Tetrahidroxi-1,4-benzoquinona , también llamado tetrahidroxi p -benzoquinone , tetrahydroxybenzoquinone , o tetrahydroxyquinone (THBQ, THQ), es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 O 2 (OH) 4 . Su estructura molecular consiste en un anillo de ciclohexadieno con cuatro grupos hidroxilo y dos grupos cetona en posiciones opuestas ( para ).
El compuesto da una solución de color rojo claro en agua, [2] y cristaliza como el dihidrato C 6 O 2 (OH) 4 · 2H 2 O negro azulado brillante (pero no conductor) . [2] [3]
El compuesto se puede sintetizar a partir de glioxal [4] o de myo -inositol , un compuesto natural muy presente en las plantas. [5] THBQ forma un aducto con 4,4′-bipiridina en una proporción de 2: 3. [6]
Como la mayoría de los fenoles , el THBQ es ácido y pierde fácilmente los cuatro iones de hidrógeno de los grupos hidroxilo , produciendo aniones como C 6 H 2 O 2 - 6 y C 6 O 4 - 6 . Este último es simétrico y aromático , ya que los dobles enlaces y las cargas negativas se distribuyen uniformemente entre los seis grupos CO.
La sal de calcio Ca 2 C 6 O 6 es el pigmento púrpura oscuro producido a partir del inositol por Chromohalobacter beijerinckii en la fermentación de frijoles salados , ya observado por T. Hof en 1935. [3] [7] [8] [9] [10 ]
La sal dipotásica insoluble y púrpura oscuro K 2 C 6 H 2 O 6 fue preparada por Preisler y Berger en 1942, oxidando inositol con ácido nítrico y haciendo reaccionar el resultado con carbonato de potasio en presencia de oxígeno. La reacción de esta sal con ácido clorhídrico proporciona THBQ con buen rendimiento. [11]