El tetrahymanol es un lípido de membrana de tipo gammacerano que se encontró por primera vez en el ciliado marino Tetrahymena pyriformis . [1] Más tarde se encontró en otros ciliados, hongos , helechos y bacterias . [2] Después de ser depositado en sedimentos que se comprimen en rocas sedimentarias durante millones de años , el tetrahimanol se deshidroxila en gammacerano . [2] Gammacerane se ha interpretado como un representante de la estratificación de la columna de agua antigua. [3]
El tetrahymanol es una molécula triterpenoide pentacíclica. Los triterpenoides son una clase de moléculas que se encuentran tanto en bacterias como en eucariotas , que en gran medida producen hopanoles y esteroles , respectivamente. Las estructuras de estas tres clases de moléculas se muestran a continuación. El colesterol y el diplopteno se utilizan como estructuras modelo de esterol y hopanol, respectivamente. Si bien el diplopteno y el tetrahimanol tienen estructuras similares en términos generales, el quinto anillo del tetrahimanol es un ciclohexano en lugar de un ciclopentano . Los tres de estas clases moleculares tienen estructuras que se prestan a la membranarigidez y otras funciones fisiológicas aún desconocidas. La similitud del tetrahimanol con las otras clases de moléculas triterpenoides le permite sustituir a los hopanoles y esteroles en las membranas celulares. [4]
La estructura de tetrahimanol puede tener múltiples estereoisómeros . Sus sustituyentes metilo e hidrógeno quirales pueden cambiar de enantiómero durante la diagénesis , dando a la molécula diferentes propiedades con cada isómero. Cuando se analiza el gammacerano, el producto diagenético del tetrahimanol, sus isómeros se pueden separar y proporcionar información sobre el origen y la madurez térmica de la muestra. [5]
Todos los triterpenoides se sintetizan a través de la ciclación de la cadena isoprenoide C 30 , escualeno . Los eucariotas usan oxidosqualeno ciclasa y varias otras enzimas para crear el esqueleto tetracíclico que se encuentra en los esteroides, un proceso que requiere oxígeno molecular. [6] Las bacterias utilizan una enzima similar ( shc ) para crear el diplopteno, precursor del hopanoide pentacíclico ; sin embargo, esta biosíntesis no requiere oxígeno. Recientemente se descubrió que las bacterias productoras de tetrahymanol forman diplopteno usando shc y luego alargan el ciclopentano final en un quinto
anillo usando tetrahymanol sintasa ( ths ). [4] Se desconoce si las bacterias modifican el diplopteno en otras moléculas de esperanza antes de crear tetrahimanol. También se ha encontrado con una metilación en el sitio C-3. [4]
Los eucariotas que viven en ambientes anaeróbicos no pueden sintetizar sus propios esteroles debido a la falta de oxígeno molecular. Estos organismos pueden obtener esteroles a través de la depredación. Sin embargo, puede haber momentos de escasez de esteroles. [7] La biosíntesis de tetrahymanol no requiere oxígeno y puede sustituir fácilmente a los esteroles. Se plantea la hipótesis de que los ciliados sintetizan tetrahymanol en respuesta a la falta de oxígeno y esteroles exógenos. [7] El gen de la tetrahimanol sintasa se encontró en los genomas de muchos géneros de proteobacterias alfa , delta y gamma , incluidas las Rhodopseudomonas , [8] Bradyrhizobium y Metilomicrobium . [4]