El fluoruro de tetrametilamonio es la sal de amonio cuaternario con la fórmula (CH 3 ) 4 NF. Este sólido incoloro es una fuente de "fluoruro desnudo", es decir, iones de fluoruro no conectados a un átomo metálico en un complejo. La mayoría de las otras sales solubles de fluoruro son de hecho bifluoruros , HF 2 - . El fluoruro de tetrametilamonio se produce combinando hidróxido de tetrametilamonio y fluoruro de hidrógeno en isopropanol . Debido a la alta basicidad del anión fluoruro , la sal reacciona lentamente con el acetonitrilo , induciendo sudimerización a CH 3 C (NH 2 ) = CHCN, que co-cristaliza. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fluoruro de N , N , N- trimetilmetanaminio | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Número CE |
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PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 4 H 12 F N | |
Masa molar | 93,145 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Sales relacionadas
- El fluoruro de tetrametilfosfonio (CH 3 ) 4 PF forma soluciones estables en acetonitrilo. Se prepara por reacción del iluro con bifluoruro de potasio :
- (CH 3 ) 3 P = CH 2 + KHF 2 → (CH 3 ) 4 PF + KF
- En la fase gaseosa, el fluoruro de tetrametilfosfonio existe como fosforano , pero en la solución de acetonitrilo, se disocia en iones. [2]
- También se conoce una sal de fosfazenio más elaborada ([(CH 3 ) 2 N) 3 P] 2 N + F - ). [3]
- El fluoruro de tetrabutilamonio se ha preparado mediante la reacción de hexafluorobenceno y cianuro de tetrabutilamonio. Alguna vez se sospechó que esta sal era inestable debido a la degradación de Hofmann . [4]
Referencias
- ^ Christe, KO; Wilson, WW; Wilson, RD; Bau, R .; Feng, JA (1990). "Síntesis, propiedades y estructuras del fluoruro de tetrametilamonio anhidro y su aducto 1: 1 con trans -3-Amino-2-butenonitrilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 112 (21): 7619–7625. doi : 10.1021 / ja00177a025 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Kornath, Andreas; Neumann, F .; Oberhammer, H. (2003). "Fluoruro de tetrametilfosfonio:" Fluoruro y fosforano "desnudos". Química inorgánica . 42 (9): 2894–2901. doi : 10.1021 / ic020663c . PMID 12716181 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Schwesinger, Reinhard (2001). "1,1,1,3,3,3-Hexakis (dimetilamino) -1λ5,3λ5-fluoruro de difosfazenio". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1-2. doi : 10.1002 / 047084289X.rh014m . ISBN 0471936235.
- ^ Haoran Sun y Stephen G. DiMagno (2005). "Fluoruro de tetrabutilamonio anhidro". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (7): 2050–1. doi : 10.1021 / ja0440497 . PMID 15713075 .