Fundada en 1990 como Theatre Beyond por Paul Gelineau, la compañía se convirtió en The People's Theatre Kingston en 1992 y tenía dos directores artísticos más con ese nombre: Kathryn MacKay (1993–94) y Kathleen LeRoux (1994–97). A finales de 1997, Craig Walker , fue nombrado director artístico. A principios de 1998, la compañía acortó su nombre a Theatre Kingston y se mudó al Baby Grand Studio en el centro de Kingston, donde comenzó a ofrecer una temporada completa de cuatro o más producciones al año.
Bajo el nombre de Theatre Kingston, la compañía comenzó a ganar reputación no solo por la alta calidad sino también por la naturaleza inusual de sus producciones. Estos incluyen dos coproducciones con la compañía de teatro francesa local, Les Treteaux de Kingston, de obras bilingües: Balconville de David Fennario y L' Affaire Tartuffe de Marianne Ackerman ; las segundas producciones profesionales de The Arab's Mouth de Ann-Marie MacDonald y Perfect Pie de Judith Thompson ; enfoques poco comunes a obras más familiares: como Lion in the Streets de Judith Thompson—que se presentó de forma circular sobre un suelo de arena en un escenario que parecía un cruce entre un parque público y una plaza de toros; una espeluznante versión de la historia de fantasmas de Henry James , Otra vuelta de tuerca en la adaptación de Jeffrey Hatcher , que tuvo lugar en un pasillo largo y oscuro con los dos actores, la institutriz y un hombre que interpretó todos los demás papeles, elegidos por puntos de luz; y Pygmalion de Bernard Shaw , ambientada como en el propio estudio del dramaturgo, con el propio Shaw narrando, vistiendo el escenario, interpretando a los personajes secundarios y completando la historia con breves escenas extraídas de su propio guión. La compañía también ha presentado varios estrenos mundiales, entre los que destaca Meltdown, la asombrosa narración de John Lazarus del mito de Dédalo , Ícaro y el Minotauro ; la obra comunitaria creada colectivamente sobre la estratificación social de Kingston, Princess Street: The Great Divide ; Night Noises de Fred Euringer , sobre un nutricionista del siglo XIX que se confabuló en la muerte por inanición de sus propios hijos, y Chantecler de Craig Walker , un musical basado libremente en la obra de Edmond Rostand y su Finnegans Wake : una obra de ensueño , una innovadora adaptación de la novela de James Joyceque disfrutó de una exitosa presentación no solo en Kingston, sino también en el Tarragon Theatre de Toronto . The Globe and Mail declaró que se trataba de una producción "brillante" que mostraba un "estilo teatral asombroso". En 2004, Theatre Kingston llevó la producción de Walker de The Winter 's Tale de Shakespeare a Harbourfront en Toronto. EYE Magazine lo calificó como una "producción conmovedora y perspicaz" que "hizo que el trabajo brillara como nuevo".
En 2001, en asociación con la Universidad de Queen , la compañía creó una compañía de teatro infantil, The Barefoot Players , que recorre los parques y bibliotecas de la región de Kingston todos los veranos.