La teobromina , antes conocida como xanteosa , es un alcaloide amargo de la planta del cacao , con la fórmula química C 7 H 8 N 4 O 2 . [1] Se encuentra en el chocolate , así como en varios otros alimentos, incluidas las hojas de la planta del té y la nuez de cola . Se clasifica como un alcaloide de xantina (más específicamente, una metilxantina), [2] otros de los cuales incluyen teofilina y cafeína . [1]La cafeína se diferencia de estos compuestos en que tiene un grupo metilo adicional (consulte la sección de Farmacología ).
Datos clinicos | |
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Otros nombres | xanteosa diurobromina 3,7-dimetilxantina |
Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Desmetilación y oxidación hepática |
Vida media de eliminación | 7,1 ± 0,7 horas |
Excreción | Renal (10% sin cambios, reposo como metabolitos) |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.359 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 7 H 8 N 4 O 2 |
Masa molar | 180,167 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
A pesar de su nombre, el compuesto no contiene bromo ; la teobromina se deriva de Theobroma , el nombre del género del árbol del cacao (que a su vez se compone de las raíces griegas theo (" dios ") y broma ("alimento"), que significa "alimento de los dioses" [3] ) con el sufijo -ina dado a los alcaloides y otros compuestos básicos que contienen nitrógeno. [4]
La teobromina es un polvo amargo , cristalino , ligeramente soluble en agua (330 mg / L) . La teobromina es blanca o incolora, pero las muestras comerciales pueden ser amarillentas. [1] Tiene un efecto similar, pero menor, al de la cafeína en el sistema nervioso humano, por lo que es un homólogo menor . La teobromina es un isómero de la teofilina, así como de la paraxantina . La teobromina se clasifica como dimetilxantina . [1]
La teobromina fue descubierta por primera vez en 1841 [5] en granos de cacao por el químico ruso Aleksandr Voskresensky . [6] La síntesis de teobromina a partir de xantina fue descrita por primera vez en 1882 por Hermann Emil Fischer . [7] [8] [9]
Fuentes
La teobromina es el alcaloide principal que se encuentra en el cacao y el chocolate . El cacao en polvo puede variar en la cantidad de teobromina, desde un 2% [10] de teobromina, hasta niveles más altos alrededor del 10%. La manteca de cacao solo contiene trazas de teobromina. Suele haber concentraciones más altas en el chocolate oscuro que en el chocolate con leche. [11] La teobromina también se puede encontrar en pequeñas cantidades en la nuez de cola , la baya de guaraná , la yerba mate ( Ilex paraguariensis ), Ilex vomitoria , Ilex guayusa , [ cita requerida ] y la planta del té . [12] Hay aproximadamente 60 miligramos (1 grano) de teobromina en 28 gramos (1 oz) de chocolate con leche, [13] mientras que la misma cantidad de chocolate amargo contiene aproximadamente 200 miligramos (3 granos). [14] Los granos de cacao contienen de forma natural aproximadamente un 1% de teobromina. [15]
Las especies y componentes vegetales con cantidades sustanciales de teobromina son: [16]
- Theobroma cacao - semilla y cubierta de semilla
- Theobroma bicolor - cubierta de semillas
- Ilex paraguariensis - hoja
- Camellia sinensis - hoja
Las concentraciones medias de teobromina en los productos de cacao y algarroba son: [17]
Artículo | Relación media del contenido de teobromina (10 - 3 ) |
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Polvo de cacao | 20,3 |
Bebidas de cacao | 2,66 |
Coberturas de chocolate | 1,95 |
Productos de panadería de chocolate | 1,47 |
Cereales de cacao | 0,695 |
Helados de chocolate | 0,621 |
Leches de chocolate | 0,226 |
Productos de algarroba | 0,000–0,504 |
Biosíntesis
La teobromina es un alcaloide de purina derivado de la xantosina , un nucleósido . La escisión de la ribosa y la N-metilación produce 7-metilxantosina. La 7-metilxantosina a su vez es el precursor de la teobromina, que a su vez es el precursor de la cafeína . [18]
Farmacología
Incluso sin una ingesta dietética, la teobromina puede aparecer en el cuerpo, ya que es un producto del metabolismo humano de la cafeína , que se metaboliza en el hígado en 12% de teobromina, 4% de teofilina y 84% de paraxantina . [19]
En el hígado, la teobromina se metaboliza en xantina y posteriormente en ácido metilúrico . [20] Las enzimas importantes incluyen CYP1A2 y CYP2E1 . [21]
"El principal mecanismo de acción de las metilxantinas se ha establecido durante mucho tiempo como una inhibición de los receptores de adenosina". [1] Se cree que su efecto como inhibidor de la fosfodiesterasa [22] es pequeño. [1]
Efectos
Humanos
Actualmente no se usa como medicamento recetado . [1] La cantidad de teobromina que se encuentra en el chocolate es lo suficientemente pequeña como para que, en general, los seres humanos lo consuman de forma segura. A dosis de 0,8 a 1,5 g / día (50 a 100 g de cacao), se observaron sudoración, temblores y dolores de cabeza intensos, con efectos limitados en el estado de ánimo a 250 mg / día. [23]
La teobromina y la cafeína son similares en el sentido de que son alcaloides relacionados. La teobromina es más débil tanto en su inhibición de las fosfodiesterasas de nucleótidos cíclicos como en su antagonismo de los receptores de adenosina . [24] El efecto inhibidor potencial de la teobromina sobre las fosfodiesterasas se observa solo en cantidades mucho más altas de lo que las personas consumirían normalmente en una dieta típica, incluido el chocolate. [25]
Animales
La teobromina es la razón por la que el chocolate es venenoso para los perros. Los perros y otros animales que metabolizan la teobromina (que se encuentra en el chocolate) más lentamente, [26] pueden sucumbir a la intoxicación por teobromina con tan solo 50 gramos (1.8 oz) de chocolate con leche para un perro más pequeño y 400 gramos (14 oz) o alrededor de nueve barras pequeñas de chocolate con leche de 44 gramos (1,55 oz), para un perro de tamaño medio. La concentración de teobromina en chocolates amargos (aproximadamente 10 g / kg (0.16 oz / lb)) es hasta 10 veces mayor que la del chocolate con leche (1 a 5 g / kg (0.016 a 0.080 oz / lb)), lo que significa que el chocolate amargo es mucho más tóxico para los perros por unidad de peso o volumen que el chocolate con leche.
También se ha informado del mismo riesgo para los gatos, [27] aunque es menos probable que los gatos ingieran alimentos dulces, y la mayoría de los gatos no tienen receptores de sabor dulce . [28] Las complicaciones incluyen problemas digestivos, deshidratación, excitabilidad y ritmo cardíaco lento. Las etapas posteriores de la teobromina intoxicación incluyen epilépticos -como convulsiones y muerte. Si se detecta temprano, la intoxicación por teobromina es tratable. [29] Aunque no es común, los efectos del envenenamiento por teobromina pueden ser fatales.
En 2014, cuatro osos negros estadounidenses fueron encontrados muertos en un sitio de cebo en New Hampshire . Un informe de necropsia y toxicología realizado en la Universidad de New Hampshire en 2015 confirmó que murieron de insuficiencia cardíaca causada por teobromina después de consumir 41 kilogramos (90 libras) de chocolate y donas colocadas en el sitio como cebo. Un incidente similar mató a un cachorro de oso negro en Michigan en 2011 [30].
Ver también
- Historia del chocolate
- Teodrenalina
- Malisoff, William Marias (1943). Diccionario de bioquímica y materias afines . Biblioteca filosófica. págs. 311, 530, 573. ASIN B0006AQ0NU .
- Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Receptores de adenosina: desarrollo de agonistas y antagonistas selectivos". Prog Clin Biol Res . 230 (1): 41–63. PMID 3588607 .
Referencias
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Los niveles medios de teobromina y cafeína, respectivamente, fueron 0,695 mg / gy 0,071 mg / g en los cereales de cacao; 1,47 mg / gy 0,152 mg / g en productos de panadería de chocolate; 1,95 mg / gy 0,138 mg / g en coberturas de chocolate; 2,66 mg / gy 0,208 mg / g en bebidas de cacao; 0,621 mg / gy 0,032 mg / g en helados de chocolate; 0,226 mg / gy 0,011 mg / g en leches de chocolate; 74,8 mg / porción y 6,5 mg / porción en budines de chocolate ... Los niveles de teobromina y cafeína en los productos de algarroba oscilaron entre 0 y 0,504 mg / gy 0-0,067 mg / g, respectivamente.
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