Thiete es un compuesto heterocíclico que contiene un anillo insaturado de cuatro miembros con tres átomos de carbono y un átomo de azufre. [1] [2] [3] Es más común encontrarlo no solo, sino en derivados combinados , varios de los cuales han sido sintetizados. Los thietes generalmente no son muy estables. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2 H -Thiete | |
Otros nombres 1-tiaciclobut-2-eno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 4 S | |
Masa molar | 72.12886 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
Thiete es un isómero de valencia del compuesto tio acroleína (CH 2 = CHCH = S) y experimenta la apertura del anillo a temperaturas por debajo de 400 ° C. [5] Se ha demostrado que Thiete es plano, con un ángulo CSC de 76,8 grados. [6]
Derivados
Los benzotietos son thietes anulados al grupo benzo. Dichas especies se preparan mediante pirólisis instantánea al vacío de alcoholes 2-mercaptobencílicos . Son precursores de otros S-heterociclos. [7]
Los 1,1-dióxidos de thiete son sulfonas , siendo el padre C 3 H 4 SO 2 . Son más estables que los padres thietes. [8] Los tiete-1,1-dióxidos sustituidos también pueden prepararse mediante [2 + 2] cicloadición de sulfanos e inaminas.
Ver también
- Dithiete - análogo con dos átomos de azufre
Referencias
- ↑ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). "Thietanes y Thietes: Monocíclicos". Química heterocíclica integral III . 2.07 : 389–428. doi : 10.1016 / B978-008044992-0.00207-8 .
- ^ Bloque, E (2007). "Thietes y derivados". Sci. Synth . 33 : 187–202.
- ^ Bloque, E; DeWang, M (1996). "Thietanes y Thietes: Monocíclicos". Química heterocíclica integral II . 1.24 : 773–802. doi : 10.1016 / B978-008096518-5.00024-1 .
- ^ Dittmer, DC; Davis, FA (1965). "Evidencia de un Thiete (tiaciclobuteno)". Mermelada. Chem. Soc . 87 (9): 2064-2065. doi : 10.1021 / ja01087a048 .
- ^ Block, Eric; Wang, Ming De (1996). "Thietanes y Thietes: Monocíclicos". En Katritzky, Alan R .; Rees, Charles W .; Scriven, Eric FV (eds.). Química heterocíclica integral II . 1B (2ª ed.). Elsevier. pag. 780. ISBN 978-0-08-096518-5.
- ^ Rodler, M; Bauder, A (1985). "Espectro de microondas, momento dipolar y estructura molecular del 1,2-ditieto". Letras de física química . 114 : 575–578. doi : 10.1016 / 0009-2614 (85) 85145-9 .
- ^ Herbert Meier, Axel Mayer, Dieter Gröschl "Benzothietes — versátiles sintones para la preparación de heterociclos" Sulphur Reports, 1994, volumen 16, 23-56, doi : 10.1080 / 01961779408048965
- ^ Thomas C. Sedergran y Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dióxido y Clorotiete 1,1-dióxido" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210. doi : 10.15227 / orgsyn.062.0210