Tioacetamida es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula C 2 H 5 N S . Este sólido cristalino blanco es soluble en agua y sirve como fuente de iones sulfuro en la síntesis de compuestos orgánicos e inorgánicos. Es una tioamida prototípica .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Tioacetamida | |
Nombre IUPAC preferido Etanotioamida [1] | |
Otros nombres acetotioamida, TAA, ácido tioacetimídico, TA, TAM | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.493 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 5 NS | |
Masa molar | 75,13 g / mol |
Apariencia | cristales incoloros |
Olor | mercaptano ligero |
Densidad | 1,319 g / cm 3 [2] |
Punto de fusion | 115 ° C (239 ° F; 388 K) |
Punto de ebullición | se descompone |
bien | |
-42,45 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Estructura | |
monoclínico | |
Peligros | |
Principales peligros | Mal olor, cancerígeno |
Ficha de datos de seguridad | MSDS |
Frases R (desactualizadas) | R22 , R36 , R37 , R45 |
Frases S (desactualizadas) | S45 , S53 |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | acetamida , ácido ditioacético |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Investigar
Se sabe que la tioacetamida induce enfermedad hepática aguda o crónica (fibrosis y cirrosis) en el modelo animal experimental. Su administración en ratas induce encefalopatía hepática, acidosis metabólica, aumento de los niveles de transaminasas, coagulopatía anormal y necrosis centrolobulillar, que son las principales características de la enfermedad hepática crónica clínica, por lo que la tioacetamida puede replicar con precisión el inicio y la progresión de la enfermedad hepática humana de forma experimental. modelo animal. [3]
Química de coordinación
La tioacetamida se usa ampliamente en el análisis inorgánico cualitativo clásico como fuente in situ de iones sulfuro. Por tanto, el tratamiento de soluciones acuosas de muchos cationes metálicos a una solución de tioacetamida produce el correspondiente sulfuro metálico:
- M 2+ + CH 3 C (S) NH 2 + H 2 O → MS + CH 3 C (O) NH 2 + 2 H + (M = Ni, Pb, Cd, Hg)
Se producen precipitaciones relacionadas para fuentes de cationes trivalentes blandos (As 3+ , Sb 3+ , Bi 3+ ) y cationes monovalentes (Ag + , Cu + ).
Preparación
La tioacetamida se prepara tratando acetamida con pentasulfuro de fósforo como se muestra en la siguiente reacción idealizada: [4]
- CH 3 C (O) NH 2 + 1/4 P 4 S 10 → CH 3 C (S) NH 2 + 1/4 P 4 S 6 O 4
Estructura
La porción C 2 NH 2 S de la molécula es plana; las distancias CS, CN y CC son 1,68, 1,31 y 1,50 Å, respectivamente. Las distancias cortas CS y CN indican enlaces múltiples. [2]
Seguridad
La tioacetamida es carcinógeno de clase 2B.
Se sabe que produce una hepatotoxicidad marcada en animales expuestos. Los valores de toxicidad son 301 mg / kg en ratas (LD50, administración oral), 300 mg / kg en ratones (LD50, administración intraperitoneal). [5] Esto se evidencia por cambios enzimáticos, que incluyen elevación en los niveles séricos de alanina transaminasa , aspartato transaminasa y ácido aspártico . [6]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 856. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b Trevor W. Hambley, David E. Hibbs, Peter Turner, Siân. T. Howard, Michael B. Hursthouse (2002). "Información sobre la direccionalidad de enlace y enlace de hidrógeno en tioacetamida de la distribución de carga experimental". J. Chem. Soc., Perkin Trans. (2): 235–239. doi : 10.1039 / B109353C .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Dwivedi DK, Jena GB (2018). "Glibenclamida protege contra daño hepático inducido por tioacetamida en rata Wistar: investigación sobre NLRP3, MMP-2 y activación de células estrelladas". Archivos de Farmacología de Naunyn-Schmiedeberg . 391 (11): 1257-1274. doi : 10.1007 / s00210-018-1540-2 . PMID 30066023 . S2CID 51890984 .
- ^ Schwarz, G. (1945). "2,4-dimetiltiazol" . Síntesis orgánicas . 25 : 35.; Volumen colectivo , 3 , p. 332
- ^ "HSDB: TIOACETAMIDA CASRN: 62-55-5" . Banco de datos de sustancias peligrosas .
- ^ Ali, S .; Ansari, KA; Jafry, MA; Kabeer, H .; Diwakar, G. (2000). " Nardostachys jatamansi protege contra el daño hepático inducido por tioacetamida en ratas". Revista de Etnofarmacología . 71 (3): 359–363. doi : 10.1016 / S0378-8741 (99) 00153-1 . PMID 10940571 .
- "Tioacetamida (sulfo amina)" . Tierra química 21 . Consultado el 14 de febrero de 2006 .