El metolaclor es un compuesto orgánico que se usa ampliamente como herbicida . Es un derivado de la anilina y es miembro de la familia de herbicidas cloroacetanilida. Es muy eficaz con los pastos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC ( RS ) -2-Cloro- N - (2-etil-6-metil-fenil) - N - (1-metoxipropan-2-il) acetamida | |
Otros nombres Doble, Pimagrama, Bíceps, CGA-24705, Banderín. | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.051.856 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 22 Cl N O 2 | |
Masa molar | 283,80 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido blanquecino a incoloro |
Densidad | 1,1 g / mL |
Punto de ebullición | 100 ° C (212 ° F; 373 K) a 0,001 mmHg |
530 ppm a 20 ° C | |
Peligros | |
Principales peligros | [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Uso agrícola
El metolaclor fue desarrollado por Ciba-Geigy . Actúa por inhibición de las elongasas y de las ciclasas de geranilgeranil pirofosfato (GGPP), que forman parte de la vía de las giberelinas . Se utiliza para el control de hierbas y malezas de hoja ancha en maíz, soja, maní, sorgo y algodón. También se usa en combinación con otros herbicidas.
El metolaclor es un herbicida popular en los Estados Unidos. [3] Como se formuló originalmente, el metolaclor se aplicó como racemato , una mezcla 1: 1 de los estereoisómeros ( S ) y ( R ). El enantiómero ( R ) es menos activo y los métodos de producción modernos proporcionan una concentración más alta de S-metolaclor, por lo que las tasas de aplicación actuales son mucho más bajas que las formulaciones originales.
Producción y estructura básica
Metolacloro se produce a partir de 2-etil-6-metilanilina (MEA) a través de condensación con metoxi acetona . La imina resultante se hidrogena para dar principalmente la amina estereoisomérica S. Esta amina secundaria se acetila con cloruro de cloroacetilo. Debido a los efectos estéricos de la anilina disustituida en 2,6, la rotación alrededor del enlace aril-C a N está restringida. Por tanto, tanto los enantiómeros ( R ) como los enantiómeros ( S ) existen como atropisómeros . Ambos atropisómeros de ( S ) -metolaclor exhiben la misma actividad biológica. [4]
Efectos ecológicos y de seguridad
Se ha detectado metolaclor en aguas subterráneas y superficiales en concentraciones que van desde 0.08 a 4.5 partes por mil millones (ppb) en todo EE . UU. [5] Está clasificado como plaguicida de categoría C por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA de EE. UU.), Lo que indica evidencia limitada de carcinogenicidad . [6] Las pruebas de la bioacumulación de metolaclor en especies comestibles de peces, así como su efecto adverso sobre el crecimiento y el desarrollo, plantean preocupaciones sobre sus efectos sobre la salud humana. Aunque no existe una concentración máxima establecida ( nivel máximo de contaminante , MCL) para el metolaclor que está permitido en el agua potable, la EPA de EE. UU. Tiene un nivel de advertencia de salud (HAL) de 0.525 mg / L.
El metolaclor induce efectos citotóxicos y genotóxicos en linfocitos humanos. [7] También se han observado efectos genotóxicos en renacuajos expuestos al metolaclor. [8] La evidencia también revela que el metolaclor afecta el crecimiento celular. La división celular en la levadura se redujo, [9] y los embriones de pollo expuestos al metolclor mostraron una disminución significativa en la masa corporal promedio en comparación con el control. [10]
Ver también
- Acetoclor
- Alaclor
- Ligandos de Josiphos
Referencias
- ^ Extoxnet , Universidad Estatal de Oregon
- ^ "PIP EXTOXNET - METOLACLORO" . orst.edu . Consultado el 17 de mayo de 2015 .
- ^ Kiely, T., D. Donaldson y A. Grube. 2004. Ventas y uso de la industria de plaguicidas: estimaciones de mercado de 2000 y 2001. Agencia de Protección Ambiental de EE. UU., Oficina de Programas de Plaguicidas, Washington, DC
- ^ HU-Blaser (2002). "El interruptor quiral de ( S ) -metolaclor: un relato personal de una odisea industrial en catálisis asimétrica". Síntesis y catálisis avanzadas . 344 : 17–31. doi : 10.1002 / 1615-4169 (200201) 344: 1 <17 :: AID-ADSC17> 3.0.CO; 2-8 .
- ^ Pothuluri, JV, Evans, FE, Doerge, DR, Churchwell, MI, Cerniglia, CE (1997). "Metabolismo del metolaclor por el hongo Cunninghamella elegans ". Arco. Reinar. Contam. Toxicol . 32 (2): 117-125. doi : 10.1007 / s002449900163 . PMID 9069185 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ USEPA, 1987. Norma de registro de plaguicidas metolaclor. Springfield, IL: Natl. Tech. Info. Serv.
- ^ Rollof, B., Belluck, D., Meiser, L. (1992). "Efectos citogénicos de cianazina y metolaclor sobre linfocitos humanos expuestos in vitro". Mutat. Res. Lett . 281 (4): 295-298. doi : 10.1016 / 0165-7992 (92) 90024-C . PMID 1373225 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Clements, C., Ralph, S., Petras, M. (1997). "Genotoxicidad de herbicidas seleccionados en renacuajos de Rana catesbeiana usando ensayo de electroforesis de ADN en gel de una sola célula alcalina (Comet)". Env. Mol. Mut . 29 (3): 277–288. doi : 10.1002 / (SICI) 1098-2280 (1997) 29: 3 <277 :: AID-EM8> 3.0.CO; 2-9 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Echeverrigaray, S., Gomes, LH, Taveres, FCA (1999). Aislamiento y caracterización de mutantes resistentes al metolaclor de Saccharomyces cerevisiae . Revista mundial de micro y biotecnología. 15: 679–681.
- ^ Varnargy, L., Budai, P., Fejes, S., Susan, M., Francsi, T., Keseru, M., Szabo, R. (2003). Toxicidad y degradación del metolaclor (Dual 960EC) en embriones de pollo. Comun. Agric. Apl. Biol. Sci.68: 807-11.
enlaces externos
- Metolaclor en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)