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En química , una trampa química es un compuesto químico que se utiliza para detectar compuestos químicos inestables . [1] El método se basa en la eficiencia de las reacciones bimoleculares con reactivos para producir un producto atrapado más fácilmente característico. En algunos casos, el agente atrapador se usa en gran exceso.

Estudios de caso

Ciclobutadieno

Un ejemplo famoso es la detección de ciclobutadieno liberado tras la oxidación de ciclobutadieno-tricarbonilo . Cuando esta degradación se realiza en presencia de un alquino, el ciclobutadieno queda atrapado como un biciclohexadieno. El requisito para este experimento de captura es que el oxidante (nitrato de amonio cérico) y el agente de captura sean compatibles entre sí. [2]

Cyclobutadiene-DewarbenzeneConversion.png

Difósforo

El difósforo es un antiguo objetivo de los químicos, ya que es el análogo pesado del N 2 . Su fugaz existencia se infiere por la degradación controlada de ciertos complejos de niobio en presencia de agentes atrapadores. Nuevamente, se emplea una estrategia de Diels-Alder en la captura: [3]

DiphosphorusReaction.png

Silileno

Otra familia de dianas clásica pero esquiva son los sililenos , análogos de los carbenos . Se propuso que la decloración del dimetildiclorosilano genera dimetilsilileno: [4]

SiCl 2 (CH 3 ) 2 + 2 K → Si (CH 3 ) 2 + 2 KCl

Esta inferencia se apoya al realizar la decloración en presencia de trimetilsilano , siendo el producto atrapado pentametildisilano:

Si (CH 3 ) 2 + HSi (CH 3 ) 3 → (CH 3 ) 2 Si (H) -Si (CH 3 ) 3

No es que el agente atrapador no reaccione con dimetildiclorosilano o potasio metálico.

Significados relacionados

En algunos casos, la trampa química se usa para detectar o inferir un compuesto cuando está presente en concentraciones por debajo de su límite de detección o está presente en una mezcla, donde otros componentes interfieren con su detección. El agente atrapador, por ejemplo un tinte, reacciona con la sustancia química a detectar, dando un producto que se detecta más fácilmente.

Referencias

  1. ^ Marzo, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.a ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ GF Emerson, L. Watts, R. Pettit (1965). "Complejos de ciclobutadieno y benzociclobutadieno-tricarbonilo de hierro". Mermelada. Chem. Soc . 87 : 131-133. doi : 10.1021 / ja01079a032 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
  3. ^ Piro, Nicholas A .; Figueroa, Joshua S .; McKellar, Jessica T .; Cumnins, Christopher C. (1 de septiembre de 2006). "Reactividad de triple enlace de moléculas de difósforo" . Ciencia . 313 (5791): 1276–1279. Código Bibliográfico : 2006Sci ... 313.1276P . doi : 10.1126 / science.1129630 . PMID 16946068 . S2CID 27740669 . Consultado el 21 de julio de 2013 .  
  4. ^ Skell, PD; Goldstein, EJ (1964). "Dimetilsileno: CH 3 SiCH 3 ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 86 (7): 1442-1443. doi : 10.1021 / ja01061a040 .