Trembolona es un andrógeno y esteroide anabólico (AAS) del grupo de las nandrolonas que nunca se comercializó. [1] [2] [3] [4] [5] Los profármacos de éster de trembolona , incluido el acetato de trembolona (nombres comerciales Finajet , Finaplix , otros) y el hexahidrobencilcarbonato de trembolona (nombres comerciales Parabolan , Hexabolan ), se comercializan o se han comercializado para uso veterinario y uso clínico. [1] [2] [3] [5] [6] [7] El acetato de trembolona se usa enmedicina veterinaria en el ganado para aumentar el crecimiento muscular y el apetito , mientras que el hexahidrobencilcarbonato de trembolona se usaba anteriormente clínicamente en humanos, pero ahora ya no se comercializa. [1] [2] [3] [5] Además, aunque no está aprobado para uso clínico o veterinario, el enantato de trembolona a veces se vende en el mercado negro con el sobrenombre de Trenabol . [5]
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | Trienolona; Trienbolona; RU-2341; Δ 9,11- nandrolona; 19-Nor-δ 9,11 -testosterona; Estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Inyección intramuscular (como ésteres ) |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Progestágeno |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | Intramuscular : 100% [ cita requerida ] |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | 6-8 horas [ cita requerida ] |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID |
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ChemSpider |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.127.177 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 22 O 2 |
Masa molar | 270,372 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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Usos
Veterinario
Trembolona, como acetato de trembolona, mejora la masa muscular, la eficiencia alimentaria y la absorción de minerales en el ganado. [5]
Efectos secundarios
A veces, los usuarios humanos experimentarán un evento llamado "tos de tren" poco después o durante una inyección, donde el usuario experimenta un ataque de tos violento y extremo, que puede durar minutos.
Farmacología
Farmacodinamia
Trembolona tiene efectos tanto anabólicos como androgénicos . [5] Una vez metabolizados , los ésteres de trembolona tienen el efecto de aumentar la absorción de iones amonio por los músculos, lo que lleva a un aumento en la tasa de síntesis de proteínas . También puede tener los efectos secundarios de estimular el apetito y disminuir la tasa de catabolismo , como se cree que hacen todos los esteroides anabólicos ; sin embargo, es probable que el catabolismo aumente significativamente una vez que ya no se tome el esteroide. [8] Al menos un estudio en ratas ha demostrado que la trembolona causa la expresión génica del receptor de andrógenos (AR) al menos tan potente como la dihidrotestosterona (DHT). Esta evidencia tiende a indicar que la trembolona puede causar un aumento en las características sexuales secundarias masculinas sin la necesidad de convertirse en un andrógeno más potente en el cuerpo. [9]
Los estudios sobre el metabolismo son mixtos, y algunos estudios muestran que es metabolizado por la aromatasa o la 5α-reductasa en compuestos estrogénicos , o en compuestos androgénicos reducidos en 5α, respectivamente. [10] [11]
La trembolona tiene una potencia cinco veces mayor que la de la testosterona . [5] [12] La trembolona también se une con alta afinidad al receptor de progesterona , [5] [12] [13] [14] La trembolona también se une al receptor de glucocorticoides . [13]
Farmacocinética
Para prolongar su vida media de eliminación , trenbolona se administra como un profármaco como un éster conjugado tal como acetato de trenbolona , enantato de trenbolona , o hexahydrobenzylcarbonato trenbolona . [1] [2] [3] [5] Las lipasas plasmáticas luego escinden el grupo éster en el torrente sanguíneo dejando trembolona libre. [ cita requerida ]
La trembolona y la 17-epitrenbolona se excretan en la orina como conjugados que pueden hidrolizarse con beta-glucuronidasa. [15] Esto implica que las hojas trembolona el cuerpo como beta- glucurónidos o sulfatos .
Química
Trembolona, también conocida como 19-nor-δ 9,11 -testosterona o como estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona, es un esteroide estrano sintético y un derivado de la nandrolona (19-nortestosterona) . [1] [2] [5] Es específicamente nandrolona con dos dobles enlaces adicionales en el núcleo de esteroides. [1] [2] [5] ésteres de trembolona , que tienen un éster en la posición C17β, incluyen trenbolona acetato , trenbolona enantato , trenbolona hexahydrobenzylcarbonato , y undecanoato de trenbolona . [1] [2] [5] [16]
Nombre: | Trembolona | Acetato de trembolona | Enantato de trembolona | Hexahidrobencilcarbonato de trembolona (ciclohexilmetilcarbonato) |
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Estructural [16] | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Fórmula | C 18 H 22 O 2 | C 20 H 24 O 3 | C 25 H 34 O 3 | C 26 H 34 O 4 |
Sistema de cristal [16] | monocristalino | monocristalino | monocristalino | |
Vida media de eliminación | 48 a 72 horas [ cita requerida ] | corto 1-2 días; [16] 3 días [17] | largo 11 días [16] | 8 días [16] |
Historia
Trembolona se sintetizó por primera vez en 1963. [18]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Trembolona es el nombre genérico de la droga y su INN y BAN . [1] [2] [3] También se le conoce como trienolona o trienbolona . [1] [2] [3] [19]
Estatus legal
Algunos culturistas y atletas usan ésteres de trembolona para sus efectos de construcción muscular y de mejora del rendimiento. [5] Dicho uso es ilegal en los Estados Unidos y en varios países europeos y asiáticos. La DEA clasifica la trembolona y sus ésteres como sustancias controladas de la Lista III según la Ley de Sustancias Controladas . [20] La trembolona está clasificada como una droga de Lista 4 en Canadá [21] y una droga de clase C sin penalización por uso o posesión personal en el Reino Unido . [22] El uso o posesión de esteroides sin receta es un delito en Australia . [23]
Dopaje en los deportes
Hay casos conocidos de dopaje en deportes con ésteres de trembolona por parte de atletas profesionales .
Ver también
- Metribolona
Referencias
- ↑ a b c d e f g h i J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. ISBN 978-1-4757-2085-3.
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Otras lecturas
- Meyer HH (2001). "Bioquímica y fisiología de las hormonas anabólicas utilizadas para la mejora de la producción de carne". APMIS . 109 (1): 1–8. doi : 10.1111 / j.1600-0463.2001.tb05785.x . PMID 11297191 . S2CID 23149070 .
- Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE (2010). "Selectividad tisular y posibles aplicaciones clínicas de trembolona (17beta-hidroxiestra-4,9,11-trien-3-ona): un esteroide anabólico potente con actividad androgénica y estrogénica reducida". Esteroides . 75 (6): 377–89. doi : 10.1016 / j.steroids.2010.01.019 . PMID 20138077 . S2CID 205253265 .