Acetato de trembolona
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Acetato de trembolona
Acetato de trembolona.svg
Datos clinicos
Nombres comercialesFinajet, Finaplix, otros
Otros nombresRU-1697; 17β-acetato de trembolona; 19-Nor-δ 9,11 -testosterona 17β-acetato; Estra-4,9,11-trien-17β-ol-3-ona 17β-acetato
Vías de administraciónInyección intramuscular
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno ; Progestágeno
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminaciónIntramuscular : 3 días [1]
Identificadores
  • [(8 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -13-Metil-3-oxo-2,6,7,8,14,15,16,17-octahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren- 17-il] acetato
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.030.380 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 20 H 24 O 3
Masa molar312.409  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (C = CC3 = C4CCC (= O) C = C4CC [C @@ H] 23) C
  • EnChI = 1S / C20H24O3 / c1-12 (21) 23-19-8-7-18-17-5-3-13-11-14 (22) 4-6-15 (13) 16 (17) 9- 10-20 (18,19) 2 / h 9-11,17-19H, 3-8H2,1-2H3 / t17-, 18 +, 19 +, 20 + / m1 / s1
  • Clave: CMRJPMODSSEAPL-FYQPLNBISA-N

El acetato de trembolona , que se vende bajo marcas como Finajet y Finaplix, entre otras, es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se utiliza en medicina veterinaria , específicamente para aumentar la rentabilidad del ganado al promover el crecimiento muscular en el ganado . [2] [3] [4] [5] Se administra mediante inyección en el músculo . [6] [5]

Los efectos secundarios de acetato de trembolona incluyen síntomas de masculinización como el acné , aumento del crecimiento del vello corporal , pérdida de pelo del cuero cabelludo , cambios en la voz , y el aumento de deseo sexual . [5] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico [7] y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [6] [5] [8]Tiene efectos anabólicos fuertes y efectos altamente androgénicos , así como efectos progestágenos potentes y efectos glucocorticoides débiles . [6] [5] [8] [9] [10] El acetato de trembolona es un éster de andrógeno y un profármaco de larga duración de trembolona en el cuerpo.

El acetato de trembolona se descubrió en 1963 y se introdujo para uso veterinario a principios de la década de 1970. [5] [11] [12] Además de su uso veterinario, el acetato de trembolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento , y se compra a proveedores del mercado negro . [5] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no veterinario es generalmente ilícito. [5]

Usos

Usos veterinarios

Un solo cartucho de Finaplix-H que contiene 10 implantes. Cada implante contiene 10 bolitas amarillas pequeñas. (Imagen adaptada de Medi-Vet Animal Health, LLC ( https://www.medi-vet.com/Finaplix-Hp/16301.html )).

En la industria ganadera, el acetato de trembolona se llama más a menudo Finaplix. Fue desarrollado intencionalmente para promover los andrógenos y ganar masa muscular en el ganado . Debido a sus propiedades, esto permite que el ganado desarrolle la mayor cantidad de músculo posible antes de ser transportado a un matadero .

La metilcelulosa y el tinte amarillo suelen estar presentes en los gránulos que se administran al ganado . Una sola dosis generalmente consta de 10 gránulos, y un paquete de Finaplix generalmente consta de un cartucho, que contiene 100 gránulos (consulte la figura). Esto generalmente se administra al animal mediante una inyección subcutánea en la ubicación posterior de la oreja (ver figura) con el uso de una pistola implantadora. Finaplix se implanta constantemente hasta que el animal está listo para ser sacrificado. No hay período de retención. Debido a la práctica común del uso de acetato de trembolona en la medicina veterinaria , es bastante común encontrar rastros de metabolitos de trembolona en el ganado en todo el mundo. [11] [13]

Imagen que muestra el área general de implantación de gránulos de Finaplix-H en oreja de bovino.

Usos no médicos

Culturismo

El acetato de trembolona nunca fue aprobado para su uso en humanos y, por lo tanto, no existen pautas para el consumo humano. [5] Sin embargo, los atletas y culturistas han estado usando acetato de trembolona como un fármaco que mejora el físico y el rendimiento durante décadas. Hay una gran cantidad de beneficios como culturista al usar acetato de trembolona como AAS. A diferencia de la testosterona, el acetato de trembolona no causa retención de líquidos mientras gana masa muscular. [11] Esto permite que los culturistas parezcan más delgados, y es por eso que se usa más comúnmente mientras se preparan para eventos competitivos. El acetato de trembolona no se convierte en un metabolito estrogénico , [11]y esto da como resultado una falta de efectos secundarios estrogénicos. [5] El enantato de trembolona también es un AAS de uso muy común y dura mucho más que el acetato de trembolona con inyección intramuscular . [5]

Usos médicos

El acetato de trembolona nunca se aprobó para su uso en humanos y, por lo tanto, no tiene usos médicos. [5] Sin embargo, como AAS, se esperaría que fuera eficaz para indicaciones en las que otros AAS son útiles, como el tratamiento de afecciones como la deficiencia de andrógenos , los síndromes de emaciación y la atrofia muscular , y ciertos tipos de anemia . [5] [14]

Trembolona en realidad se produjo para uso humano como un producto de grado humano, pero solo una vez.

El producto se presentó en ampollas de 1,5 ml que consistían en 76,2 mg de hexahidrobencilcaronato de trembolona y fabricadas por Negma Pharmaceuticals de Francia.

Efectos secundarios

El acetato de trembolona, ​​como cualquier otro AAS, tiene muchos efectos secundarios . [15] [16] [17] La fuerte naturaleza androgénica del acetato de trembolona facilita su tendencia a producir virilización [15] y es por eso que no se recomienda para mujeres con fines de mejora del físico o del rendimiento. [5] Los efectos secundarios del acetato de trembolona son similares a otros AAS; sin embargo, los efectos secundarios negativos facilitados específicamente por el acetato de trembolona son los siguientes.

Androgénico

El acetato de trembolona tiene actividad androgénica. [18] [19] [20] Específicamente para las propiedades androgénicas de trembolona, ​​los efectos secundarios comunes del uso de AAS incluyen piel grasa , acné , seborrea , aumento del crecimiento del vello facial / corporal y pérdida acelerada del cabello del cuero cabelludo . [5] [15] [21] Estos efectos secundarios dependen en gran medida de la genética de un individuo y es posible que no siempre ocurran en todos los individuos. Los hombres susceptibles a enfermedades relacionadas con la caída del cabello, como la calvicie, tienen una mayor probabilidad de quedarse calvos permanentemente con el uso de acetato de trembolona. [15] En las mujeres, la voz se hace más profunda ,Puede ocurrir hirsutismo , agrandamiento del clítoris y virilización en general. [5]

Hipogonadismo

El acetato de trembolona contribuye en gran medida a la masa muscular y la eficiencia alimentaria; sin embargo, la administración de AAS suprime la producción natural de testosterona ; es decir, tiene el potencial de causar hipogonadismo . [5] [16] [21] Este es un efecto común de todos los AAS; la única diferencia es la variación en cuánto suprimen en comparación con otros.

Cardiovascular

La administración de cualquier AAS puede provocar problemas cardiovasculares. [22] El acetato de trembolona puede tener un impacto fuerte y negativo sobre el colesterol al suprimir el colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL) (colesterol "bueno") y aumentar el colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL) (colesterol "malo"). [23] En comparación con los AAS orales, el acetato de trembolona tiene un efecto negativo más fuerte sobre los niveles de colesterol. Este efecto negativo es mucho más severo con el uso de AAS inyectables, particularmente acetato de trembolona. [24]

"Tos de tren"

Se desconocen los mecanismos exactos que subyacen a la causa de la tos de tren . Sin embargo, el efecto androgénico del acetato de trembolona activa una variedad de compuestos activos similares a los lípidos que se denominan prostaglandinas . [25] Muchas de estas prostaglandinas son inflamatorias y vasoconstrictoras. Las prostaglandinas se señalan a través de dos vías variables ciclooxigenasa (COX) (también conocida como: prostaglandina-endoperóxido sintasa ) y lipoxigenasas (LOX) (también conocidas como: EC 1.13.11.34 , EC 1.13.11.33 , etc.). [26] La vasoconstricción de la pared muscular de los bronquios en los pulmones es lo que desencadena esta reacción de tos [cita requerida ]. Trembolona aumenta unpéptidomediador inflamatoriollamadobradicininaque facilita la dilatación de los vasos sanguíneos[ cita requerida ]. Es bien sabido que el péptido bradicinina promueve una reacción de tos asociada conmedicamentosinhibidores de la ECArecetados para lahipertensión. [27]

Estrógeno y progestágeno

Ninguna forma de trembolona, ​​incluido el acetato de trembolona, ​​es estrogénica . [5] El exceso de retención de líquidos no es posible con la administración de este AAS debido a que no es estrogénico a diferencia de la testosterona. [5] Sin embargo, debido a la potente actividad progestágena de trembolona , la ginecomastia , que se caracteriza por el desarrollo y la hinchazón del tejido mamario, [28] aún puede ser posible. [ cita requerida ] La estimulación de los mecanismos estrogénicos es reforzada por la actividad progestágena [ cita requerida ]como el acetato de trembolona y sus compuestos se unen con alta afinidad al receptor de progesterona . [11] [20] Se ha asumido que la ginecomastia como resultado del uso de trembolona se debe a una acumulación de la hormona prolactina ; [28] sin embargo, una variedad de estudios concluyen que es la actividad progestágena de la trembolona la que promueve esto y no la prolactina. [ cita requerida ] Trembolona también tiene un impacto negativo en la presión arterial, pero no parece afectar negativamente a la mayoría de los hombres adultos sanos de esta manera. [ cita requerida ]

Farmacología

Farmacodinamia

La administración de la hormona trembolona promueve un efecto anabólico directo sobre la actividad del receptor de andrógenos (AR). La actividad de AR facilitada por la trembolona contribuye a un aumento en los niveles de IGF-1 e IGF-1R, lo que luego mejora la acumulación de proteínas del músculo esquelético. La activación y proliferación de las células satélite facilitan entonces un aumento en el crecimiento del músculo esquelético. [29]

El acetato de trembolona es un profármaco de trembolona . [6] [5] Al igual que otros AAS, la trembolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR) y, por lo tanto, tiene actividad anabólica y androgénica , así como actividad antigonadotrópica . [6] [5] [9] [30] Trembolona tiene una calificación de potencia anabólica y androgénica de 500, en relación con un estándar de acetato de nandrolona (calificación 100 para ambos). [5] [16] Además de su actividad anabólica y androgénica, la trembolona es un agonista de lareceptor de progesterona (PR), y en relación con esto, tiene una actividad progestágena de moderada a fuerte . [5] [9] [30] Por el contrario, el acetato de trembolona no es un sustrato de la aromatasa y, por lo tanto, carece de actividad estrogénica . [6] [5] [9] El compuesto también tiene una actividad glucocorticoide débil . [9] [10]

Al igual que muchos otros AAS, el acetato de trembolona tiene la capacidad de producir factor de crecimiento similar a la insulina-1 (IGF-1). [31] [32] Esta hormona a base de proteínas producida naturalmente afecta a todas las células del cuerpo de un organismo y desempeña un papel importante en la recuperación y el rejuvenecimiento muscular. El acetato de trembolona también tiene la capacidad de aumentar los receptores de IGF-1 presentes en un organismo. [ cita requerida ] El crecimiento muscular extremo y la división celular en comparación se facilitan mediante la administración de acetato de trembolona en comparación con otros AAS. [31] La facilitación del IGF-1 juega un papel importante en las funciones y propiedades del sistema nervioso central ,sistema pulmonar , tejido muscular , ligamentos , cartílagos y tendones . [32] El IGF-1 solo es promovido por unos pocos AAS, siendo el acetato de trembolona uno de los mejores promotores. [ cita requerida ]

El acetato de trembolona también tiene la capacidad de aumentar el recuento de glóbulos rojos. Con una mayor cantidad de glóbulos rojos , se mejora la oxigenación de la sangre . Esto permite una mayor resistencia muscular y, por lo tanto, promueve una tasa de recuperación más rápida. El acetato de trembolona es capaz de inhibir los glucocorticoides como el cortisol . [ cita requerida ] Las propiedades de los glucocorticoides son opuestas a los andrógenos, ya que se promueve el agotamiento del tejido muscular y la ganancia de grasa. [33] La administración de acetato de trembolona tiene como objetivo disminuir la producción de glucocorticoides.hormonas. La contribución del acetato de trembolona a la eficiencia alimentaria, también conocida como eficiencia de nutrientes, es lo que lo convierte en un AAS atractivo utilizado para fines agrícolas. La comida es una de las sustancias más anabólicas que puede consumir cualquier organismo vivo y, por lo tanto, con la administración de acetato de trembolona, ​​cada nutriente del cuerpo se vuelve mucho más valioso. [34] Esto facilita que el organismo de un organismo que está expuesto al AAS haga un mejor uso de los nutrientes ya consumidos. [11] [34] La naturaleza no aromatizante del acetato de trembolona lo convierte en un agente quemagrasas muy atractivo. Su capacidad como AAS para esculpir el cuerpo es extrema. [ cita requerida ]Muchos modelos de fitness y culturistas utilizan acetato de trembolona, ​​especialmente cuando se preparan para competir en una próxima competición de culturismo . [ cita requerida ]

Farmacocinética

El éster de acetato de acetato de trembolona permite una liberación lenta después de la inyección. Este éster le da a la trembolona una vida media de eliminación activada de aproximadamente 3 días. [1]

Química

Ver también: éster de andrógenos y lista de ésteres de andrógenos § Ésteres de trembolona

El acetato de trembolona, ​​o 17β-acetato de trembolona, ​​es un esteroide estrano sintético y un derivado de la nandrolona (19-nortestosterona). [5] [35] [36] Es el éster de acetato C17β de trembolona , que a su vez es δ 9,11 -19-nortestosterona (δ 9,11 -19-NT) o estra-4,9,11-trien- 17β-ol-3-ona. [5] [35] [36] Otros ésteres de trembolona incluyen enantato de trenbolona , hexahydrobenzylcarbonato trenbolona , y undecanoato de trenbolona . [5] [35] [36]

  • v
  • t
  • mi
Propiedades estructurales de los principales ésteres de esteroides anabólicos
Esteroide anabólicoEstructuraEsterMol relativa
. peso		Contenido relativo de
AAS b		Duración c
PosiciónMitadEscribeLongitud a
Undecilenato de boldenona
C17βÁcido undecilénicoÁcido graso de cadena lineal111,580,63Largo
Propionato de drostanolona
C17βÁcido propanoicoÁcido graso de cadena lineal31,180,84Pequeño
Acetato de metenolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena lineal21,140,88Pequeño
Enantato de metenolona
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena lineal71,370,73Largo
Decanoato de nandrolona
C17βÁcido decanoicoÁcido graso de cadena lineal101,560,64Largo
Fenilpropionato de nandrolona
C17βÁcido fenilpropanoicoÁcido graso aromático- (~ 6–7)1,480,67Largo
Acetato de trembolona
C17βÁcido etanoicoÁcido graso de cadena lineal21,160,87Pequeño
Enantato de trembolona d
C17βÁcido heptanoicoÁcido graso de cadena lineal71,410,71Largo
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de andrógenos / esteroides anabólicos por peso (es decir, potencia androgénica / anabólica relativa ). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución oleosa . d = Nunca comercializado. Fuentes: ver artículos individuales.

Relaciones estructura-actividad

El acetato de trembolona es una forma modificada de nandrolona. [18] La estructura del acetato de trembolona es una clasificación 19-nor, que representa un cambio estructural de la hormona testosterona . El acetato de trembolona carece de un átomo de carbono en la posición 19 y lleva un doble enlace en los carbonos 9 y 11. La posición de estos carbonos ralentiza su metabolismo, lo que aumenta en gran medida su afinidad de unión al AR e inhibe su aromatización en el correspondiente estrogénico. metabolito. El acetato de trembolona contiene trembolona modificada con la adición de un éster de ácido carboxílico ( ácido acético ) en el grupo 17β-hidroxilo. [11] Esto facilita la liberación lenta del AAS del área de inyección.

Historia

El acetato de trembolona se sintetizó por primera vez en 1963 y fue aprobado por la industria ganadera como un promotor del crecimiento del ganado de carne a principios de la década de 1970. [5] [11] [12] Durante este período de su primera administración, el acetato de trembolona se vendió bajo los nombres de Finajet y Finaject. El fabricante original de acetato de trembolona descontinuó a fines de la década de 1980 y administró la síntesis de gránulos subcutáneos llamados Finaplix. Estos gránulos tenían como objetivo aumentar la masa muscular y el tejido magro del ganado antes del sacrificio para aumentar la rentabilidad del ganado cuando se mide en libras totales de carne vendidas. [11]

El medicamento parece haber sido un proyecto de desarrollo inicial de Roussel Uclaf , una compañía farmacéutica francesa, y a principios de la década de 1970, se vendía como inyectable . [20] A pesar de la clasificación oficial del acetato de trembolona como AAS veterinario, se considera que es uno de los AAS más eficaces utilizados para mejorar el físico y el rendimiento en humanos, particularmente en el culturismo . [ cita requerida ] Hay varios ésteres de trembolona, pero el acetato de trembolona es el único que se sabe que se produce en los fabricantes de AAS veterinarios.

El acetato de trembolona se hizo popular entre los culturistas y atletas a principios de la década de 1980. Durante este período, el AAS fue transportado ilegalmente desde Europa en grandes cantidades. Aunque el acetato de trembolona fue muy popular durante un corto período de tiempo, las grandes cantidades de suministros se suspendieron en 1987. [11] Esta decisión se basó en la preocupación pública por el dopaje deportivo y sus efectos negativos en los atletas. [5]

sociedad y Cultura

Nombres genéricos

El acetato de trembolona es el nombre genérico del medicamento y su USAN , USP y BANM . [3] [4] [35] [36]

Nombres de marca

El acetato de trembolona se vende o se ha vendido solo para uso veterinario bajo las marcas Component TH, Component TS, Finaject, Finajet, Finaplix-H y Finaplix-S. [3] [4] [5] [35] [36] Se vende o también se ha vendido en combinación con estradiol o benzoato de estradiol para uso veterinario con las marcas Revalor y Synovex. [3] [4] [5] [35] [36]

Distribución y regulación

El acetato de trembolona, ​​específicamente denominado Finaplix en la industria ganadera, está disponible para su compra en los mercados de medicamentos veterinarios. [5] Un cartucho típico generalmente viene en forma de gránulos de 20 mg. Por lo general, se presenta en forma de gránulos de implante que contienen 20 mg de acetato de trembolona cada uno. [35] Las preparaciones que contienen acetato de trembolona siguen siendo raras desde su disminución en la producción después de la década de 1980. La mayor parte del suministro actual de acetato de trembolona proviene de fabricantes subterráneos de AAS. [ cita requerida ] El uso de AAS para cualquier otro propósito, o sin receta médica, es ilegal en la mayoría de los países. Deportes importantes y culturismoLas organizaciones prohíben el uso de AAS controlados, y la posesión o venta de drogas puede conducir al arresto y condena por tráfico de drogas en muchos países, incluidos los Estados Unidos y Australia . Sin embargo, en el Reino Unido , poseer AAS para uso personal como suplemento de culturismo no es ilegal, pero vender el AAS sin una licencia o razón médica válida sigue siendo ilegal. [37]

Dopaje en los deportes

Ver también: Lista de casos de dopaje en deportes § Ésteres de trembolona

Independientemente de su legalidad, los AAS todavía están prohibidos por la mayoría de las ligas deportivas del país, que realizan pruebas de detección de drogas de forma rutinaria para encontrar a los usuarios de cualquier AAS. Hay casos conocidos de dopaje en deportes con acetato de trembolona por parte de atletas profesionales .

Referencias

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Otras lecturas

  • Meyer HH (2001). "Bioquímica y fisiología de las hormonas anabólicas utilizadas para la mejora de la producción de carne". APMIS . 109 (1): 1–8. doi : 10.1111 / j.1600-0463.2001.tb05785.x . PMID  11297191 . S2CID  23149070 .
  • Yarrow JF, McCoy SC, Borst SE (2010). "Selectividad tisular y posibles aplicaciones clínicas de trembolona (17beta-hidroxiestra-4,9,11-trien-3-ona): un esteroide anabólico potente con actividad androgénica y estrogénica reducida". Esteroides . 75 (6): 377–89. doi : 10.1016 / j.steroids.2010.01.019 . PMID  20138077 . S2CID  205253265 .

enlaces externos

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