Los triazenos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional −N (R) −N = N− (donde R es H , alquilo , arilo ). [1] Algunos medicamentos y tintes contra el cáncer son triazenos. [2] Formalmente, los triazenos están relacionados con el triazeno inestable , H 2 N − N = NH. La relación es más teórica que práctica.
Producción
Los triazenos se preparan a partir de la reacción de acoplamiento de N entre sales de diazonio y aminas primarias o secundarias . [4] Los triazenos simétricos, por ejemplo 1,3-difeniltriazeno (PhN = N-NHPh), se preparan mediante la diazotación parcial de aminas primarias aromáticas , anilina en este ejemplo, y la posterior reacción de acoplamiento en presencia de acetato de sodio . [5] [6] Los triazenos asimétricos, por ejemplo (fenildiazenil) pirrolidina (PhN = N − NC 4 H 8 ), se preparan a partir de la reacción de N- acoplamiento entre sales de diazonio y aminas secundarias en presencia de carbonato de sodio [5] o sodio bicarbonato . [4] Análogos portadores de bis-triazeno de la base de Tröger se han obtenido de manera similar. [7]
Tautomería
Los triazenos derivados de aminas primarias se involucran en tautomería . En el caso de la 1,3-difeniltriazina, los tautómeros son idénticos.
Reacciones y aplicaciones
Una reacción importante de los triazenos es su conversión en sales de diazonio . [1] Los triazenos se descomponen en presencia de agentes protonantes o alquilantes en aminas cuaternarias y sales de diazonio; como tales, se han utilizado triazenos como fuente in situ de diazonio que reacciona con sulfuro de sodio para dar los correspondientes tiofenoles . [5] Una estrategia para la protección y desprotección de aminas secundarias sensibles se basa en este principio. [8]
Los triazenos poliméricos se aplican como materiales conductores y absorbentes. [9] Los triazenos se han utilizado en la síntesis de cinolina , lactamas funcionalizadas y cumarinas . [8] [1]
Referencias
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