El 2,4,6-tricloroanisol ( TCA ) es un compuesto químico que es un derivado clorado del anisol . El TCA es un metabolito fúngico del 2,4,6-triclorofenol , que se utiliza como fungicida. Se puede encontrar en rastros diminutos en materiales de embalaje almacenados en presencia de tableros de fibra tratados con triclorofenol.
El TCA tiene un olor terroso, mohoso y mohoso desagradable y es el producto químico principal responsable de la contaminación del corcho en los vinos. El TCA también ha sido implicado como un componente principal del "defecto de Río" en los cafés de América Central y del Sur, que se refiere a un sabor descrito como medicinal, fenólico o similar al yodo. [1] El TCA generalmente se produce cuando los hongos y bacterias que se encuentran naturalmente en el aire (generalmente Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. O Streptomyces ) se presentan con compuestos fenólicos clorados . , que luego convierten en derivados de anisol clorados . Los clorofenoles pueden originarse a partir de varios contaminantes, como los que se encuentran en algunos pesticidas y conservantes de la madera . Los clorofenoles también pueden ser un producto del proceso de blanqueo con cloro utilizado para esterilizar o blanquear madera, papel y otros materiales; pueden sintetizarse por reacción de hipocloritos con lignina . También pueden migrar de otros objetos como paletas de envío tratadas con clorofenoles. El TCA es un potente bloqueador de los canales iónicos activados por nucleótidos cíclicos . [2]