Trietilamina
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido N , N- dietiletanamina | |||
| Otros nombres (Trietil) amina Trietilamina (ya no es el nombre IUPAC [1] ) | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| Abreviaturas | TÉ [2] | ||
| 605283 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.004.064  | ||
| Número CE |
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| KEGG | |||
| Malla | trietilamina | ||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 1296 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades [4] | |||
| C 6 H 15 N | |||
| Masa molar | 101,193 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Olor | Pescado, amoniacal | ||
| Densidad | 0,7255 g mL −1 | ||
| Punto de fusion | -114,70 ° C; −174,46 ° F; 158,45 K | ||
| Punto de ebullición | 88,6 a 89,8 ° C; 191,4 a 193,5 ° F; 361,7 a 362,9 K | ||
| log P | 1.647 | ||
| Presión de vapor | 6,899 a 8,506 kPa | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 66 μmol Pa −1 kg −1 | ||
| Acidez (p K a ) | 10,75 (para el ácido conjugado) (H 2 O), 9,00 (DMSO) [3] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -81,4 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.401 | ||
| Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 216,43 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −169 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −4,37763 a −4,37655 MJ mol −1 | ||
| Riesgos | |||
| Pictogramas GHS | |||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H312 , H314 , H332 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 3 0 | ||
| punto de inflamabilidad | -15 ° C (5 ° F; 258 K) | ||
autoignición temperatura | 312 ° C (594 ° F; 585 K) | ||
| Límites explosivos | 1,2–8% | ||
Valor límite umbral (TLV) | 2 ppm (8 mg / m 3 ) (TWA), 4 ppm (17 mg / m 3 ) (STEL) | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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LC Lo ( menor publicado ) | 1425 ppm (ratón, 2 h) [6] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 25 ppm (100 mg / m 3 ) [5] | ||
REL (recomendado) | Ninguno establecido [5] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 200 ppm [5] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Aminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
La trietilamina es el compuesto químico con la fórmula N (CH 2 CH 3 ) 3 , comúnmente abreviado como Et 3 N. También se abrevia TEA, sin embargo, esta abreviatura debe usarse con cuidado para evitar confusión con trietanolamina o tetraetilamonio , para los cuales TEA también es un abreviatura común. [7] [8] Es un líquido volátil incoloro con un fuerte olor a pescado que recuerda al amoníaco . Al igual que la diisopropiletilamina (base de Hünig), la trietilamina se emplea comúnmente, generalmente como base, ensíntesis orgánica .
Síntesis y propiedades
La trietilamina se prepara mediante la alquilación de amoníaco con etanol : [9]
- NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N (C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O
El pK a de la trietilamina protonada es 10,75, [3] y se puede utilizar para preparar soluciones tampón a ese pH. La sal de clorhidrato , clorhidrato de trietilamina (cloruro de trietilamonio), es un polvo higroscópico , incoloro e inodoro , que se descompone cuando se calienta a 261 ° C.
La trietilamina es soluble en agua en una cantidad de 112,4 g / L a 20 ° C. [10] También es miscible en solventes orgánicos comunes, como acetona, etanol y éter dietílico.
Las muestras de laboratorio de trietilamina se pueden purificar mediante destilación a partir de hidruro de calcio . [11]
En los solventes de alcano, la trietilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis como I 2 y fenoles . Debido a su volumen estérico, forma complejos con metales de transición a regañadientes.
Aplicaciones
La trietilamina se emplea comúnmente en síntesis orgánica como base . Por ejemplo, se usa comúnmente como base durante la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo . [12] Tales reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno que se combina con trietilamina para formar la sal clorhidrato de trietilamina, comúnmente llamado cloruro de trietilamonio. Esta reacción elimina el cloruro de hidrógeno de la mezcla de reacción, que puede ser necesario para que estas reacciones se completen (R, R '= alquilo , arilo ):
- R 2 NH + R'C (O) Cl + Et 3 N → R'C (O) NR 2 + Et 3 NH + Cl -
Como otras aminas terciarias, cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También es útil en reacciones de deshidrohalogenación y oxidaciones de Swern .
La trietilamina se alquila fácilmente para dar la correspondiente sal de amonio cuaternario :
- RI + Et 3 N → Et 3 NR + I -
La trietilamina se utiliza principalmente en la producción de compuestos de amonio cuaternario para auxiliares textiles y sales de colorantes de amonio cuaternario . También es un catalizador y neutralizador de ácidos para reacciones de condensación y es útil como intermedio para la fabricación de medicamentos, pesticidas y otros productos químicos.
Las sales de trietilamina, como cualquier otra sal de amonio terciario, se utilizan como reactivo de interacción iónica en la cromatografía de interacción iónica , debido a sus propiedades anfifílicas . A diferencia de las sales de amonio cuaternario, las sales de amonio terciario son mucho más volátiles, por lo que se puede utilizar la espectrometría de masas mientras se realiza el análisis.
Usos de nicho
La trietilamina se usa para dar sales de varios plaguicidas que contienen ácido carboxílico, por ejemplo, triclopir y ácido 2,4-diclorofenoxiacético [ cita requerida ]
La trietilamina es el ingrediente activo de FlyNap , un producto para anestesiar Drosophila melanogaster . [ cita requerida ] La trietilamina se usa en laboratorios de control de mosquitos y vectores para anestesiar a los mosquitos. Esto se hace para preservar cualquier material viral que pueda estar presente durante la identificación de la especie.
Además, la sal de bicarbonato de trietilamina (a menudo abreviada TEAB, bicarbonato de trietilamonio) es útil en cromatografía de fase inversa , a menudo en un gradiente para purificar nucleótidos y otras biomoléculas. [ cita requerida ]
A principios de la década de 1940 se descubrió que la trietilamina era hipergólica en combinación con el ácido nítrico y se consideraba un posible propulsor de los primeros motores de cohetes hipergólicos. [13]
Ocurrencia natural
Las flores de espino tienen un aroma pesado y complicado, cuya parte distintiva es la trietilamina, que también es una de las primeras sustancias químicas producidas por un cuerpo humano muerto cuando comienza a descomponerse. Por esta razón, se considera desafortunado traer espino (o flor de mayo) a la casa. También se dice que la gangrena posee un olor similar. En una nota más brillante, también se describe como 'el olor del sexo', específicamente del semen. [14]
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 671. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ X. Bories-Azeau, SP Armes y HJW van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF
- ^ a b Grupo de investigación de David Evans Archivado el 21 de enero de 2012 en la Wayback Machine.
- ^ El índice de Merck (11ª ed.). 9582.
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0633" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Trietilamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Compuestos de etanolamina (MEA, DEA, TEA y otros)" . Cosméticos seguros . Consultado el 17 de junio de 2020 .
- ^ "tetraetilamonio | Página de ligando | Guía IUPHAR / BPS de FARMACOLOGÍA" . www.guidetopharmacology.org . Consultado el 17 de junio de 2020 .
- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas, Alifáticas". doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 3527306730. Cite journal requiere
|journal=( ayuda ) - ^ "MSDS - 471283" . www.sigmaaldrich.com . Consultado el 17 de junio de 2020 .
- ↑ F., Armarego, WL (17 de octubre de 2012). Purificación de productos químicos de laboratorio . Chai, Christina Li Lin (Séptima ed.). Amsterdam. ISBN 9780123821621. OCLC 820853648 .
- ^ Sorgi, KL (2001). "Trietilamina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt217 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Clark, John (1972). Ignition !: Una historia informal de los propulsores líquidos para cohetes (PDF) . Universidad de Rutgers, Universidad Estatal de Nueva Jersey. pag. 13. ISBN 0-8135-0725-1.
- ^ El libro de la ignorancia general. John Lloyd y John Mitchinson. Faber y Faber 2006, The Hawthorn , BBC
enlaces externos
- EPA de los EE. UU. - Sitio web de sustancias tóxicas del aire
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Alquilaminas
- Aminas terciarias
