El cloruro de dicloroacetilo es el compuesto orgánico con la fórmula CHCl 2 COCl. Es el cloruro de acilo del ácido dicloroacético . [1] Es un líquido incoloro y se usa en reacciones de acilación . [2] [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de dicloroacetilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1209426 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.091 ![]() |
Número CE |
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430743 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1765 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H Cl 3 O | |
Masa molar | 147,38 g · mol −1 |
Apariencia | líquido humeante incoloro |
Densidad | 1,5315 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 107 ° C (225 ° F; 380 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
A diferencia de los cloruros de ácido típicos, el cloruro de dicloroacetilo no se prepara a partir del ácido. Las rutas industriales incluyen la oxidación del 1,1,2-tricloroetano, la hidrólisis del pentacloroetano y la carboxilación del cloroformo : [4]
- CHCl 2 CH 2 Cl + O 2 → CHCl 2 COCl + H 2 O
- CHCl 2 CCl 3 + H 2 O → CHCl 2 COCl + 2 HCl
- CHCl 3 + CO 2 → CHCl 2 COCl + 1/2 O 2
Usos
La hidrólisis da ácido dicloroacético . Es uno de los precursores de los antibióticos, incluido el cloranfenicol . Otro uso informado fue en la síntesis de WIN 18,446 . [ cita requerida ]
Referencias
- ^ "Pubchem" . Pubchem . Consultado el 1 de julio de 2017 .
- ^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene (25 de agosto de 2009). Guía de Wiley sobre incompatibilidades químicas . John Wiley e hijos. págs. 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8.
- ^ Ciencia de síntesis: métodos de Houben-Weyl de transformaciones moleculares vol. 26: Cetonas . Georg Thieme Verlag. 14 de mayo de 2014. págs. 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5.
- ^ Koenig, G .; Lohmar, E .; Rupprich, N. "Ácidos cloroacéticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_537 .