El ácido trifluoroperacético ( ácido trifluoroperoxiacético , TFPAA ) es un compuesto organofluorado , el peroxiácido análogo del ácido trifluoroacético , con la fórmula estructural condensada CF
3COOOH . [Nota 1] Es un agente oxidante fuerte para reacciones de oxidación orgánica , como en las oxidaciones de cetonas de Baeyer-Villiger . [1] Es el más reactivo de los peroxiácidos orgánicos, lo que le permite oxidar con éxito alquenos relativamente no reactivos a epóxidos donde otros peroxiácidos son ineficaces. [2] También puede oxidar los calcógenos en algunos grupos funcionales, como al transformar selenoéteres en selonas . [3] Es un material potencialmente explosivo [4]y no está disponible comercialmente, pero se puede preparar rápidamente según sea necesario. [5] Su uso como reactivo de laboratorio fue iniciado y desarrollado por William D. Emmons . [6] [7]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido trifluoroetanoperoxoico | |
Otros nombres
| |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Propiedades | |
C 2 H F 3 O 3 | |
Masa molar | 130.022 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Punto de ebullición | 162 ° C (324 ° F; 435 K) |
Solubilidad | soluble en acetonitrilo , diclorometano , éter dietílico , sulfolano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades
A temperatura y presión ambiente estándar , el ácido trifluoroperacético es un líquido incoloro con un punto de ebullición de 162 ° C. [8] Es soluble en acetonitrilo , diclorometano , éter dietílico y sulfolano , y reacciona fácilmente con el agua. [5] Como todos los peroxiácidos, es potencialmente explosivo y requiere un manejo cuidadoso. [4] No está disponible comercialmente, pero se puede preparar en el laboratorio y almacenar hasta varias semanas a -20 ° C. [5] Algunos métodos de preparación dan como resultado mezclas que contienen peróxido de hidrógeno residual y ácido trifluoroacético , y calentar dicha mezcla es extremadamente peligroso; el peróxido de hidrógeno se puede descomponer usando dióxido de manganeso por seguridad antes de calentar. [5] [8]
Preparación
El ácido trifluoroperacético se puede preparar fácilmente mediante un proceso de síntesis orgánica [9] de tratamiento del anhídrido trifluoroacético con una solución acuosa concentrada (90%) [2] de peróxido de hidrógeno:
- CF3COOCOCF3 + H2O2 → CF
3COOOH + CF3COOH
Como el anhídrido formará ácido trifluoroacético en contacto con el agua, un exceso de anhídrido también sirve para eliminar el disolvente del reactivo de peróxido: [9]
- CF
3COOCOCF
3 + H2O → 2 CF
3COOH
Se puede usar una solución de peróxido de hidrógeno más diluida (30%) para formar ácido trifluoroperacético para algunas reacciones del ácido trifluoroacético. [2]
- CF
3COOH + H
2O
2 → CF
3COOOH + H
2O
Para evitar el peligro de manipular soluciones puras o altamente concentradas de peróxido de hidrógeno, se puede usar peróxido de hidrógeno-urea para dar el perácido. [5] Este método no involucra agua, por lo que da un perácido completamente anhidro , [10] lo cual es una ventaja cuando la presencia de agua conduce a reacciones secundarias durante ciertas reacciones de oxidación. [11]
- CF
3COOCOCF
3 + H2O2· CO (NH2)2 → CF
3COOOH + CF
3COOH + CO (NH2)2
En los casos en los que se necesita un agente tamponador del pH para una síntesis y se tolera la presencia de agua, se ha desarrollado otro enfoque. Reacción del anhídrido trifluoroacético con percarbonato de sodio , 2Na
2CO
3· 3H
2O
2, produce ácido trifluoroperacético y carbonato de sodio , lo que evita la necesidad de un tampón adicional. [5] [12]
- 3 CF
3COOCOCF
3 + 4 Na2CO3· 1 + 1 ⁄ 2 H2O2 → 6 CF
3COOOH + 4 Na2CO3 + 3 H
2O
El ácido trifluoroperacético también se puede generar in situ , [13] lo que le permite reaccionar rápidamente con el sustrato objetivo en lugar de pre-sintetizar un lote del reactivo para su uso posterior.
Usos
El ácido trifluoroperacético se utiliza principalmente como agente oxidante . [5] [7] En septiembre de 1953, el Journal of the American Chemical Society publicó el trabajo de William D. Emmons y Arthur F. Ferris informando que este reactivo, generado in situ , era capaz de oxidar la anilina a nitrobenceno . [13] Durante los siguientes dos años, Emmons informó sobre un método de preparación para este reactivo y publicó seis manuscritos más en esta revista sobre sus aplicaciones; [14] [15] [16] Emmons es recordado en parte como el pionero [6] y desarrollador [7] del ácido trifluoroperacético como reactivo de laboratorio, que desde entonces se ha vuelto útil como reactivo para muchos tipos diferentes de reacciones sintéticas.
Un ejemplo es la formación de la hypervalent yodo compuesto (bis (trifluoroacetoxi) yodo) benceno , (CF
3ARRULLO)
2IC
6H
5que se utiliza para realizar la transposición de Hofmann en condiciones ácidas. [17] El compuesto hipervalente es accesible de dos formas, y la elección generalmente depende de los materiales disponibles: se puede preparar a partir de su análogo de acetato mediante una reacción de intercambio, [18] o haciendo reaccionar yodobenceno con una combinación de ácido trifluoroperacético. y ácido trifluoroacético: [17]
Oxidación de Baeyer-Villiger
El ácido trifluoroperacético es uno de los reactivos más fuertes utilizados para las oxidaciones de Baeyer-Villiger, como consecuencia de su alta acidez en relación con perácidos y peróxidos similares . [19] : 17 Esta reacción convierte las cetonas en ésteres de cadena lineal o lactonas , y lleva el nombre de Adolf von Baeyer y Victor Villiger , quienes la informaron por primera vez en 1899. [1] Se cree que la reacción procede a través de un intermedio de Criegee [5] ] y demuestra una buena regioselectividad y quimioselectividad para la posición de inserción del átomo de oxígeno, junto con la retención de la estereoquímica en la posición adyacente, como puede verse en el siguiente ejemplo. El fosfato disódico ( Na
2HPO
4) se añade como tampón de pH [2] para evitar que el subproducto ácido trifluoroacético altamente ácido provoque la hidrólisis [20] o la transesterificación [21] del producto éster.
Epoxidación
La reacción de Prilezhaev implica la conversión de un alqueno en un epóxido utilizando un perácido como oxidante [22] y se informó por primera vez en 1909. [23] La reacción se ha utilizado como el paso final de la síntesis de escopina , un alcaloide tropano . En este enfoque, se usa una cicloadición [4 + 3] mediada por nonacarbonilo de diiron para construir el esqueleto bicíclico, luego se introduce el grupo funcional hidroxilo por reducción diastereoselectiva de la cetona con hidruro de diisobutilaluminio , y la preparación se completa con una epoxidación de ácido trifluoroperacético Prilezhaev. . [24]
La alta reactividad del ácido trifluoroperacético con respecto a otros peroxiácidos le permite oxidar con éxito alquenos relativamente pobres en electrones como el 1-hexeno y los ésteres α, β-insaturados como el metacrilato de metilo , sustratos que generalmente son resistentes a la epoxidación de peroxiácidos. [2] La inclusión de ácido trifluoroacético tamponado adicional en la mezcla da una estructura de hidroxitrifluoroacetato vecina en lugar de un epóxido, que puede convertirse en el diol mediante tratamiento con metanol ácido , como en la siguiente conversión de 1-dodeceno en 1,2 -dodecanodiol. [2]
En el caso de un compuesto de alcohol alílico con un grupo funcional carbonilo próximo , el epóxido puede experimentar una reacción de expansión del anillo para formar un dioxolano . [5] [11] El siguiente proceso se utilizó como parte de la síntesis total de neosporol , un producto natural : [11] [25]
La preparación del compuesto isomérico sporol implicó una formación de dioxolano similar. En este caso, el uso de ácido trifluoroperacético derivado del peróxido de hidrógeno, que por lo tanto presumiblemente contenía trazas de agua, dio principalmente un hemiacetal en lugar del dioxolano de anillo cerrado. El uso del complejo de urea, que dio un material libre de agua, dio con éxito el dioxolano como producto principal. [11] El dioxolano se expande al sistema 1,3-dioxano que se encuentra en el esporol en un paso posterior de la síntesis. [25]
Oxidación de heteroátomos
Los grupos funcionales que contienen heteroátomos en estados de oxidación bajos pueden oxidarse con ácido trifluoroperacético. [5] [7] Los casos comunes incluyen la oxidación del yodo (por ejemplo, la formación del compuesto de yodo hipervalente a partir del yodobenceno mencionado anteriormente), nitrógeno, azufre y selenio.
En el caso de compuestos que contienen nitrógeno, las transformaciones conocidas incluyen oximas [5] y aminas primarias aromáticas [15] en compuestos nitro [7] (incluso con sustituyentes aceptores de electrones , por ejemplo, pentafluoroanilina en pentafluoronitrobenceno [26] ), nitrosaminas en nitraminas , [7] [14] formación de aromáticos N -óxidos y aromático azina de N -óxidos, [5] [27] y la conversión de nitroso compuestos para nitro compuestos o nitraminas. [5] Por ejemplo, una mezcla de peróxido de hidrógeno y ácido trifluoroperacético oxida la pirimidina 4,6-diamino-5-nitrosopirimidin-2-tiol nitrosustituida a su análogo nitro, mientras que también elimina el resto tiol mediante desulfuración hidrolítica oxidativa : [5] ] [28]
En el caso de los elementos calcógenos , los restos de sulfuro (R-S-R) pueden oxidarse mediante el ácido trifluoroperacético a sulfóxido (R-S (O) -R) y / o sulfona (R-S (O) 2 -R) formas , dependiendo de las condiciones utilizadas. [5] En el sistema análogo del selenio, la oxidación de selenoéteres con ácido trifluoroperacético (R – Se – R) produce selonas (R – Se (O) 2 –R) sin la formación de selenoxidos relacionados (R – Se (O) –R ) como producto aislable, [3] una reacción que es particularmente eficaz cuando R es un grupo arilo . [29] Un enfoque general para la formación de cloruros de sulfinilo (RS (O) Cl) es la reacción del tiol correspondiente con cloruro de sulfurilo ( SO
2Cl
2). En los casos en los que, en cambio, se produce el cloruro de sulfenilo (RSCl), una oxidación posterior del ácido trifluoroperacético proporciona el producto deseado, como en el caso del 2,2,2-trifluoro-1,1-difenil etanotiol : [30]
La oxidación del tiofeno con ácido trifluoroperacético ilustra vías competitivas para la reacción, siendo posibles tanto la oxidación S como la epoxidación. [31] [Nota 2] La vía principal forma inicialmente el sulfóxido, pero esta sustancia química se somete rápidamente a una dimerización tipo Diels-Alder antes de que se produzca una oxidación adicional; no se encuentran ni el tiofeno- S -óxido ni el tiofeno- S , S -dióxido entre los productos de la reacción. [5] [31] A continuación, el dímero se puede oxidar más, convirtiendo uno de los restos de S -óxido en un S , S -dióxido. En la vía de reacción menor, una epoxidación de Prilezhaev [22] da como resultado la formación de tiofeno-2,3-epóxido que se reordena rápidamente en el isómero tiofeno-2-ona. [31] Los experimentos de captura [35] demuestran que esta vía del epóxido no es una reacción alternativa del intermedio S -óxido, y los experimentos de marcado isotópico demuestran que se produce un cambio de hidruro 1,2 (un cambio NIH ) y, por lo tanto, que un intermedio catiónico esta involucrado. [31] La elección del método de preparación del ácido trifluoroperacético es importante ya que el agua suprime la vía de reacción menor, probablemente porque actúa como una base competidora. [31]
Oxidación con transposición ácida
El uso de ácido trifluoroperacético con trifluoruro de boro provoca la oxidación de alquenos y anillos aromáticos con el reordenamiento concomitante del esqueleto molecular. [5]
Para alquenos, la reacción da un producto cetona, aunque el proceso mecanicista no es simplemente epoxidación seguida de una BF 3 catalizada Wagner-Meerwein : [36]
Para los aromáticos, un ejemplo demostrado en un informe de Organic Syntheses es la conversión de 1,2,3,4,5,6- hexametilbenceno en 2,3,4,5,6,6-hexametil-2,4-ciclohexadienona: [ 9]
Escisión oxidativa de arenos
Además de la simple oxidación de anillos aromáticos para formar compuestos carbonílicos (ver § Oxidación con transposición ácida ), el ácido trifluoroperacético puede romper completamente los enlaces carbono-carbono dentro del anillo. A diferencia de otras oxidaciones de estructuras alquilaromáticas , que producen ácidos benzoicos y compuestos relacionados por escisión de la cadena de alquilo en la posición bencílica reactiva , el ácido trifluoroperacético provoca una "oxidación inversa", escindiendo el anillo aromático en sí mientras deja intacto el grupo alquilo. [37] [38]
Esta selectividad por ciertos tipos de enlaces permite que se utilice para descomponer mezclas complejas de hidrocarburos, como el carbón , con el fin de determinar detalles estructurales. [39] [37]
Los sistemas aromáticos que contienen heteroátomos son resistentes a esta apertura del anillo, ya que la oxidación del heteroátomo se produce preferentemente y desactiva el anillo hacia el ataque electrófilo por el peroxiácido. Por ejemplo, las purinas , piridinas y quinolinas forman N- óxidos, [5] mientras que los sistemas de azufre como el octafluoro dibenzotiofeno se convierten en sulfonas. [7] [40]
Los sistemas aromáticos con sustituyentes que activan el anillo se pueden oxidar para formar fenoles en lugar de experimentar una reacción de apertura del anillo. El mesitileno , por ejemplo, reacciona con el ácido trifluoroperacético para formar mesitol (2,4,6-trimetilfenol). [7] Los investigadores que intentaron formar una lactona mediante la oxidación de Baeyer-Villiger de la colchicina 7-oxodeacetamido no pudieron preparar el producto deseado, pero lograron la oxidación del anillo aromático para producir un derivado de fenol con alto rendimiento: [5] [41 ]
Notas
- ^ Se utilizan tres fórmulas estructurales condensadas para representar el ácido trifluoroperacético, CF
3COOOH , CF
3CO
3H y CF
3C (O) OOH . Son equivalentes y se pueden usar indistintamente. - ^ Estas competiciones pueden tener un significado bioquímico. Por ejemplo, se sabe que el ácido tienílico, un agente farmacéutico diurético de asa, actúa como un sustrato suicida en las enzimas del citocromo P450 y que el proceso implica la oxidación del tiofeno, pero la vía de oxidación responsable sigue sin estar clara a pesar de la considerable actividad de investigación. [32] [33] [34]
Referencias
- ^ a b Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica . Prensa académica de Elsevier . pag. 28. ISBN 9780124297852.
- ^ a b c d e f Hiyama, Tamejiro (2000). "8.2 Ácido trifluoroacético y ácido trifluoroperacético" . Compuestos organofluorados: química y aplicaciones . Springer Science & Business Media . págs. 255-257. ISBN 9783662041642.
- ^ a b Kataoka, T .; Yoshimatsu, M. (1995). "Calcogenuros de alquilo: grupos funcionales basados en selenio y telurio" . En Ley, Steven V. (ed.). Síntesis: carbono con un heteroátomo unido por un solo enlace . Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos. Elsevier . págs. 277-296 . ISBN 9780080423234.
- ^ a b Carey, Francis A .; Sundberg, Richard J. (2007). "5.5 Reacciones de adición que involucran epóxidos" . Química orgánica avanzada: Parte A: Estructura y mecanismos (5ª ed.). Springer Science & Business Media . págs. 503–514. ISBN 9780387448978.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Caster, Kenneth C .; Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; McGrath, Nicholas A .; Brichacek, Matthew (2012). "Ácido trifluoroperacético". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rt254.pub2 . ISBN 978-0471936237.
- ^ a b Freeman, Jeremiah P. (14 de noviembre de 2002). "William D. Emmons: 18 de noviembre de 1924 - 8 de diciembre de 2001" (PDF) . Org. Synth. 80 : xxvii – xxix. Archivado desde el original (PDF) el 16 de marzo de 2015 . Consultado el 21 de enero de 2017 .
- ^ a b c d e f g h Cámaras, Richard D. (2004). "Compuestos funcionales que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno y sus derivados" . Flúor en Química Orgánica . Prensa CRC . págs. 242–243. ISBN 9780849317903.
- ^ a b Luxon, SG (1992). Peligros en el laboratorio químico (5ª ed.). Real Sociedad de Química . pag. 627. ISBN 9780851862293.
- ^ a b c Hart, Harold; Lange, Richard M .; Collins, Peter M. (1968). "2,3,4,5,6,6-Hexametil-2,4-ciclohexadien-1-ona" . Síntesis orgánicas . 48 : 87. doi : 10.15227 / orgsyn.048.0087 .; Volumen colectivo , 5 , p. 598
- ^ Cooper, Mark S .; Heaney, Harry ; Newbold, Amanda J .; Sanderson, William R. (1990). "Reacciones de oxidación con urea-peróxido de hidrógeno; una alternativa segura al peróxido de hidrógeno anhidro". Synlett . 1990 (9): 533–535. doi : 10.1055 / s-1990-21156 .
- ^ a b c d Ziegler, Fredrick E .; Metcalf, Chester A .; Nangia, Ashwini; Schulte, Gayle (1993). "Estructura y síntesis total de esporol y neosporol". Mermelada. Chem. Soc. 115 (7): 2581-2589. doi : 10.1021 / ja00060a006 .
- ^ Kang, Ho-Jung; Jeong, Hee-Sun (1996). "Nuevo método de generación de ácido trifluoroperoxiacético para la reacción de Baeyer-Villiger" . Toro. Korean Chem. Soc. 17 (1): 5–6.
- ^ a b Emmons, William D .; Ferris, Arthur F. (1953). "Reacciones de oxidación con ácido pertrifluoroacético". Mermelada. Chem. Soc. 75 (18): 4623–4624. doi : 10.1021 / ja01114a539 .
- ^ a b Emmons, William D. (1954). "Ácido peroxitrifluoroacético. I. La oxidación de nitrosaminas a nitraminas". Mermelada. Chem. Soc. 76 (13): 3468–3470. doi : 10.1021 / ja01642a029 .
- ^ a b Emmons, William D. (1954). "Ácido peroxitrifluoroacético. II. La oxidación de anilinas a nitrobencenos". Mermelada. Chem. Soc. 76 (13): 3470–3472. doi : 10.1021 / ja01642a030 .
- ^ Emmons, William D .; Pagano, Angelo S .; Freeman, Jeremiah P. (1954). "Ácido peroxitrifluoroacético. III. La hidroxilación de olefinas". Mermelada. Chem. Soc. 76 (13): 3472–3474. doi : 10.1021 / ja01642a031 .
Emmons, William D .; Pagano, Angelo S. (1955). "Ácido peroxitrifluoroacético. IV. La epoxidación de olefinas". Mermelada. Chem. Soc. 77 (1): 89–92. doi : 10.1021 / ja01606a029 .
Emmons, William D .; Lucas, George B. (1955). "Ácido peroxitrifluoroacético. V. La oxidación de cetonas a ésteres". Mermelada. Chem. Soc. 77 (8): 2287–2288. doi : 10.1021 / ja01613a077 .
Emmons, William D .; Pagano, Angelo S. (1955). "Ácido peroxitrifluoroacético. VI. La oxidación de oximas a nitroparafinas". Mermelada. Chem. Soc. 77 (17): 4557–4559. doi : 10.1021 / ja01622a036 . - ^ a b Aubé, Jeffrey; Fehl, Charlie; Liu, Ruzhang; McLeod, Michael C .; Motiwala, Hashim F. (1993). "6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen y reacciones relacionadas". Manipulaciones de heteroátomos . Síntesis orgánica integral II. 6 . págs. 598–635. doi : 10.1016 / B978-0-08-097742-3.00623-6 . ISBN 9780080977430.
- ^ Almond, MR; Stimmel, JB; Thompson, EA; Loudon, GM (1988). "Reordenamiento de Hofmann en condiciones levemente ácidas usando [ I , I -Bis (trifluoroacetoxi)] yodobenceno: clorhidrato de ciclobutilamina de ciclobutanocarboxamida" . Síntesis orgánicas . 66 : 132. doi : 10.15227 / orgsyn.066.0132 .; Volumen colectivo , 8 , p. 132
- ^ Myers, Andrew G. "Documentos de química 115: oxidación" (PDF) . Universidad de Harvard . Consultado el 10 de enero de 2017 .
- ^ Carruthers, William (1971). "6.3 Oxidación de olefinas" . Algunos métodos modernos de síntesis orgánica . Prensa de la Universidad de Cambridge . págs. 259–280. ISBN 9780521096430.
- ^ Carruthers, William (1971). "6.5 Baeyer-Villiger oxidación de cetonas" . Algunos métodos modernos de síntesis orgánica . Prensa de la Universidad de Cambridge . págs. 287–290. ISBN 9780521096430.
- ^ a b Hagen, Timothy J. (2007). "Reacción de Prilezhaev" . En Li, Jie Jack; Corey, EJ (eds.). Nombre Reacciones de transformaciones de grupos funcionales . John Wiley e hijos . págs. 274-281. ISBN 9780470176504.
- ^ Prileschajew, Nikolaus (1909). "Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde" [Oxidación de compuestos insaturados mediante superóxidos orgánicos]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (en alemán). 42 (4): 4811–4815. doi : 10.1002 / cber.190904204100 .
- ^ Hayakawa, Y .; Baba, Y .; Makino, S .; Noyori, R. (1978). "Formación de enlaces carbono-carbono promovida por carbonilos de metales de transición. 19. Síntesis general de alcaloides de tropano a través de la reacción polibromocetona-carbonilo de hierro". Mermelada. Chem. Soc. 100 (6): 1786-1791. doi : 10.1021 / ja00474a021 .
- ^ a b Pirrung, Michael C .; Morehead, Andrew T .; Young, Bruce G., eds. (2000). "10. Neosporol, Sporol" . Parte B: Sesquiterpenos bicíclicos y tricíclicos . La síntesis total de productos naturales. 11 . John Wiley e hijos . págs. 222–224. ISBN 9780470129630.
- ^ Brooke, GM; Burdon, J .; Tatlow, JC (1961). "Compuestos polifluorados aromáticos. Parte VII. La reacción del pentafluoronitrobenceno con amoniaco". J. Chem. Soc. : 802–807. doi : 10.1039 / JR9610000802 .
- ^ Williams, W. Michael; Dolbier, William R. (1969). "Reordenamientos térmicos y fotoquímicos de óxidos de azina. I. Descomposición pirolítica a nitrilos". J. Org. Chem. 34 (1): 155-157. doi : 10.1021 / jo00838a034 .
- ^ Taylor, Edward C .; McKillop, Alexander (1965). "Una nueva síntesis de 5-nitropirimidinas". J. Org. Chem. 30 (9): 3153–3155. doi : 10.1021 / jo01020a067 .
- ^ Taylor, PC (1995). "Calcogenuros de vinilo y arilo: grupos funcionales basados en azufre, selenio y telurio" . En Ley, Steven V. (ed.). Síntesis: carbono con un heteroátomo unido por un solo enlace . Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos. Elsevier . págs. 705–736 . ISBN 9780080423234.
- ^ Página, PCB; Wilkes, RD; Reynolds, D. (1995). "Calcogenuros de alquilo: grupos funcionales basados en azufre" . En Ley, Steven V. (ed.). Síntesis: carbono con un heteroátomo unido por un solo enlace . Transformaciones integrales de grupos funcionales orgánicos. Elsevier . págs. 113–276 . ISBN 9780080423234.
- ^ a b c d e Treiber, Alexander (2002). "Mecanismo de la hidroxilación aromática del tiofeno por oxidación de perácido catalizada por ácido". J. Org. Chem. 67 (21): 7261–7266. doi : 10.1021 / jo0202177 . PMID 12375952 .
- ^ Mansuy, Daniel; Valadon, Philippe; Erdelmeier, Irene; López García, Pilar; Amar, Claudine; Girault, Jean-Pierre; Dansette, Patrick M. (1991). "Tiofeno S -óxidos como nuevos metabolitos reactivos: formación por oxidación dependiente del citocromo P-450 y reacción con nucleófilos". Mermelada. Chem. Soc. 113 (20): 7825–7826. doi : 10.1021 / ja00020a089 .
- ^ Correia, Maria A .; Hollenberg, Paul F. (2015). "Inhibición de las enzimas del citocromo P450" . En Ortiz de Montellano, Paul R. (ed.). Citocromo P450: estructura, mecanismo y bioquímica (4ª ed.). Springer . págs. 177–260. ISBN 9783319121086.
- ^ Macherey, Anne-Christine; Dansette, Patrick M. (2015). "Biotransformaciones que conducen a metabolitos tóxicos: aspectos químicos" . En Wermuth, Camille Georges ; Aldous, David; Raboisson, Pierre; Rognan, Didier (eds.). La práctica de la química medicinal (4ª ed.). Elsevier . págs. 585–614. ISBN 9780124172135.
- ^ Anslyn, Eric V .; Dougherty, Dennis A. (2006). "8.8 Experimentos varios para estudiar el mecanismo" . Química orgánica física moderna . Libros universitarios de ciencia . págs. 471–482. ISBN 9781891389313.
- ^ Hart, Harold; Lerner, Lawrence R. (1967). "Oxidaciones con ácido peroxitrifluoroacético-trifluoruro de boro. IX. Oxidación directa de alquenos a cetonas utilizando ácido peroxitrifluoroacético-fluoruro de boro". J. Org. Chem. 32 (9): 2669–2673. doi : 10.1021 / jo01284a004 .
- ^ a b Deno, Norman C .; Greigger, Barbara A .; Stroud, Stephen G. (1978). "Nuevo método para dilucidar las estructuras del carbón". Combustible . 57 (8): 455–459. doi : 10.1016 / 0016-2361 (78) 90153-9 .
- ^ Deno, Norman C .; Greigger, Barbara A .; Messer, Lauren A .; Meyer, Michael D .; Stroud, Stephen G. (1977). "Oxidación de anillos aromáticos de alquilbencenos". Tetrahedron Lett. 18 (20): 1703-1704. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 93253-8 .
- ^ Deno, Norman C .; Curry, Kenneth W .; Greigger, Barbara A .; Jones, A. Daniel; Rakitsky, Walter G .; Smith, Karen A .; Wagner, Karen; Minard, Robert D. (1980). "Estructura dihidroaromática del carbón de Illinois No. 6 Monterey" . Combustible . 59 (10): 694–698. doi : 10.1016 / 0016-2361 (80) 90021-6 .
- ^ Chambers, RD; Cunningham, JA; Primavera, DJ (1968). "Compuestos organometálicos de polifluoroarilo. Parte VIII. Síntesis y sustitución nucleofílica en octafluorodibenzofurano". J. Chem. Soc. C : 1560-1565. doi : 10.1039 / J39680001560 .
- ^ Berg, Ulf; Bladha, Håkan; Mpamposa, Konstantinos (2004). "Variaciones estereoquímicas sobre el motivo colchicina. Oxidación perácida de tiocolchicona. Síntesis, conformación e inhibición del ensamblaje de microtúbulos". Org. Biomol. Chem. 2 (14): 2125–2130. doi : 10.1039 / B402840F . PMID 15254641 .