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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 1-metilpiridinio-3-carboxilato | |
| Otros nombres Ácido nicotínico N -metilbetaína Coffearine Cafearina Gynesine Trigenolline | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.838  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 7 H 7 N O 2 | |
| Masa molar | 137,138 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 230 a 233 ° C (446 a 451 ° F; 503 a 506 K) (monohidrato) [ contradictorio ] 258-259 ° C (clorhidrato) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La trigonelina es un alcaloide con fórmula química C 7 H 7 N O 2 . Es un ion híbrido formado por la metilación del átomo de nitrógeno de la niacina (vitamina B 3 ). La trigonelina es un producto del metabolismo de la niacina que se excreta en la orina de los mamíferos. [1]
La trigonelina se encuentra en muchas plantas. Se ha aislado del rábano japonés [2] ( Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), semillas de fenogreco ( Trigonella foenum-graecum , de ahí el nombre), [3] guisantes, semillas de cáñamo, avena, [4] patatas, Stachys especies, dalia , [5] especies de Strophanthus , [6] y Dichapetalum cymosum . [7] La trigonelina también se encuentra en el café . [8] Se encuentran niveles más altos de trigonelina en el café arábica .
Holtz, Kutscher y Theilmann han registrado su presencia en varios animales. [9]
Química [ editar ]
La trigonelina cristaliza como monohidrato en alcohol en prismas higroscópicos (pf 130 ° C o 218 ° C [ seco, descompuesto ]). Es fácilmente soluble en agua o alcohol caliente, menos en alcohol frío y ligeramente en cloroformo o éter . Las sales cristalizan bien, el monoclorhidrato, en foliolos, escasamente soluble en alcohol seco. El picrato forma prismas brillantes (pf 198-200 ° C) solubles en agua pero escasamente solubles en alcohol seco o éter. El alcaloide forma varios auricloruros: la sal normal, B • HCl • AuCl 3 , se precipita cuando hay exceso de cloruro de orose añade al clorhidrato y, después de la cristalización en ácido clorhídrico diluido que contiene algo de cloruro de oro, tiene un pf de 198 ° C. Cristalizadas en agua o ácido clorhídrico muy diluido, se obtienen finas agujas de B 4 • 3 HAuCl 4 (pf 186 ° C).
Cuando la trigonelina se calienta en tubos cerrados con hidróxido de bario a 120 ° C, da lugar a metilamina y, si se trata de manera similar con ácido clorhídrico a 260 ° C, crea clorometano y ácido nicotínico (una forma de vitamina B 3 ). La trigonelina es una metil betaína del ácido nicotínico. [10]
Referencias [ editar ]
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 9606 .
- ^ Kuroda, Rei; Kazumura, Kimiko; Ushikata, Miki; Minami, Yuji; Kajiya, Katsuko (2018). "Elucidar la mejora en la función endotelial vascular de Sakurajima Daikon y su mecanismo de acción: un estudio comparativo con Raphanus sativus ". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 66 (33): 8714–8721. doi : 10.1021 / acs.jafc.8b01750 . PMID 30037222 .
- ^ Ouzir, Mounir; El Bairi, Khalid; Amzazi, Saaïd (2016). "Propiedades toxicológicas de la alholva ( Trigonella foenum graecum )". Toxicología alimentaria y química . 96 : 145-154. doi : 10.1016 / j.fct.2016.08.003 . PMID 27498339 .
- ↑ Schulze y Frankfurt, Ber., 1894, 27, 709.
- ^ Schulze y Trier, Zeit. fisiol. Chem., 1912, 76, 258.
- ↑ Thoms, Ber., 1891, 31, 271, 404.
- ↑ Rimington, Onderstepoort J., 1935, 5, 81.
- ↑ Gorter, Annalen, 1910, 372, 237; cf. Polstorff, Chem. Soc. Abstr., 1910, ii, 234; Palladino, ibid, 1894, ii, 214; 1895, i, 629; Graf, ibid, 1904, i, 915; Nottbohm y Mayer, Zeit. Unters. Lebensmitt., 1931, 61, 429.
- ^ Zeit. Biol., 1924, 81, 57.
- ^ Los alcaloides vegetales
