El fosfato de trimetilo es el éster trimetílico del ácido fosfórico . Es un líquido incoloro y no volátil. Tiene algunos usos especializados en la producción de otros compuestos. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Fosfato de trimetilo | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | TMP |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.405 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
(CH 3 O) 3 PO | |
Masa molar | 140.08 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Punto de fusion | −46 ° C (−51 ° F; 227 K) |
Punto de ebullición | 197 ° C (387 ° F; 470 K) |
bien | |
Peligros | |
Sustancias o preparados nocivos ( Xn ) | |
Frases R (desactualizadas) | R22 , R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S36 / 37 , S45 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El fosfato de trimetilo se prepara tratando el oxicloruro de fósforo con metanol en presencia de una base amina :
- POCl 3 + 3 CH 3 OH + 3 R 3 N → PO (OCH 3 ) 3 + 3 R 3 NH + Cl -
Es una molécula tetraédrica que es un disolvente débilmente polar.
Aplicaciones
El fosfato de trimetilo es un agente de metilación suave , útil para la dimetilación de anilinas y compuestos heterocíclicos relacionados . [2] El método es complementario a la reacción tradicional de Eschweiler-Clarke en los casos en que el formaldehído se involucra en reacciones secundarias.
El fosfato de trimetilo se utiliza como disolvente para las halogenaciones aromáticas y las nitraciones, según se requiera para la preparación de pesticidas y productos farmacéuticos .
Otras aplicaciones
Se utiliza como inhibidor del color de fibras (por ejemplo, poliéster ) y otros polímeros . El fosfato de trimetilo se utiliza como simulador de agentes nerviosos de armas químicas .
Consideraciones de seguridad
Con una DL50 de 2 g / kg para ratas, se espera que el trimetilfosfato tenga una baja toxicidad aguda. [3]
Referencias
- ^ DEC Corbridge "Fósforo: un resumen de su química, bioquímica y tecnología" Quinta edición Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5 .
- ^ William A. Sheppard (1973). "m-Trifluorometil-N, N-dimetilanilina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 1085
- ^ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Compuestos de fósforo orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi : 10.1002 / 14356007.a19_545.pub2
enlaces externos
- Página de WebBook para C3H9PO4