El trimetiloletano (TME) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (CH 2 OH) 3 . Este sólido incoloro es un triol , ya que contiene tres grupos funcionales hidroxi . Más específicamente, presenta tres grupos de alcoholes primarios en una estructura de neopentilo compacta . Sus ésteres son conocidos por su resistencia al calor, la luz, la hidrólisis y la oxidación . Más importante que TME y estrechamente relacionado es el trimetilolpropano (TMP).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2- (hidroximetil) -2-metilpropano-1,3-diol | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.968 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 12 O 3 | |
Masa molar | 120,15 g / mol |
Densidad | 1,22 g / ml |
Punto de fusion | 180 ° C (356 ° F; 453 K) |
Peligros | |
Inflamable ( F ) | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 150 ° C (302 ° F; 423 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El trimetiloletano se produce mediante un proceso de dos pasos, comenzando con la reacción de condensación de propionaldehído con formaldehído :
- CH 3 CH 2 CHO + 2 CH 2 O → CH 3 C (CH 2 OH) 2 CHO
El segundo paso conlleva una reacción de Cannizzaro :
- CH 3 C (CH 2 OH) 2 CHO + CH 2 O + NaOH → CH 3 C (CH 2 OH) 3 + NaO 2 CH
De esta forma se producen anualmente unos pocos miles de toneladas. [1]
Aplicaciones
TME es un intermediario en la producción de resinas alquídicas y de poliéster , resinas de recubrimiento en polvo , lubricantes sintéticos a base de ésteres de poliol, estabilizantes para plásticos, plastificantes y recubrimientos de pigmentos a base de dióxido de titanio . Las resinas a base de trimetiloletano tienen una mayor resistencia a la intemperie y resistencia a los álcalis y al calor. El trimetiloletano se usa en algunos materiales de cambio de fase . La composición típica es entonces 63% en peso de TME con 37% en peso de agua. La mezcla tiene un punto de fusión de 29,8 ° C y un calor de fusión de 218 kJ / kg. La nitración de trimetiloletano da trinitrato de trimetiloletano , un plastificante explosivo , monopropulsor y energético.
Referencias
- ^ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcoholes, polihídricos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
enlaces externos
- MSDS
- TME