El trimetilolpropano (TMP) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 C (CH 2 OH) 3 . Este sólido de incoloro a blanco con un ligero olor es un triol . El TMP, que contiene tres grupos funcionales hidroxi , es un bloque de construcción ampliamente utilizado en la industria de los polímeros.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-etil-2- (hidroximetil) propano-1,3-diol | |
Otros nombres TMP, 2-etil-2-hidroximetil-1,3-propanodiol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.978 |
Número CE |
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Malla | C018163 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 O 3 | |
Masa molar | 134,17 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Olor | Olor tenue |
Densidad | 1.084 g / mL |
Punto de fusion | 58 ° C (136 ° F; 331 K) |
Punto de ebullición | 289 ° C (552 ° F; 562 K) |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 172 ° C (342 ° F; 445 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
La TMP se produce mediante un proceso de dos pasos, comenzando con la condensación de butanal con formaldehído :
- CH 3 CH 2 CH 2 CHO + 2 CH 2 O → CH 3 CH 2 C (CH 2 OH) 2 CHO
El segundo paso conlleva una reacción de Cannizaro :
- CH 3 CH 2 C (CH 2 OH) 2 CHO + CH 2 O + NaOH → CH 3 CH 2 C (CH 2 OH) 3 + NaO 2 CH
Aproximadamente 200.000.000 kg se producen anualmente de esta manera. [1]
Aplicaciones
El TMP se consume principalmente como precursor de las resinas alquídicas . De lo contrario, las TMP acriladas y alcoxiladas se utilizan como monómeros multifuncionales para producir diversos revestimientos, la TMP etoxilada y propoxilada, la condensación derivada de TMP y los epóxidos , se utilizan para la producción de poliuretanos flexibles . Los derivados de éter alílico de TMP, con la fórmula CH 3 CH 2 C (CH 2 OCH 2 CH = CH 2 ) 3-x (CH 2 OH) x son precursores de revestimientos de alto brillo y resinas de intercambio iónico . El oxetano "TMPO" es un iniciador de polimerización fotoinducible. [1]
Referencias
- ^ a b Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcoholes, polihídricos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.