El trimetilsulfonio (denominado sistemáticamente trimetilsulfanio y trimetilsulfuro (1+) ) es un catión orgánico con la fórmula química (CH 3 ) 3 S + (también escrito como C
3H
9S+
).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trimetilsulfanio | |
Otros nombres Trimesio | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 3 H 9 S + | |
Masa molar | 77,17 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Compuestos
Se conocen varias sales de trimetilsulfonio. La cristalografía de rayos X revela que el azufre es piramidal, con ángulos CSC cercanos a 102 ° y una distancia de enlace CS de 177 picómetros. A menos que el anión tenga color, todas las sales de trimetilsulfonio son blancas o incoloras.
Sal | Fórmula | Peso molecular (g / mol) | Propiedades [2] |
---|---|---|---|
Cloruro de trimetilsulfonio | [(CH 3 ) 3 S] Cl | 112,5 | Cristales incoloros, se descomponen a 100 ° C, muy solubles en etanol , muy higroscópicos. [3] |
Bromuro de trimetilsulfonio | [(CH 3 ) 3 S] Br | 157 | Cristales incoloros de H 2 O. Se descompone a 172 ° C, se funde en un tubo sellado a 201-201 ° C, reacciona en una solución acuosa neutra. [4] |
Yoduro de trimetilsulfonio | [(CH 3 ) 3 S] I | 204 | Cristales incoloros de etanol , se descompone a 203-207 ° C. [4] [5] estructura cristalina monoclínica a = 5,94 b = 8,00 c = 8,92 μm β = 126 ° 32 ′ 2 fórmulas por unidad de densidad celular = 1,958 [6] |
Tetrafluoroborato de trimetilsulfonio | [(CH 3 ) 3 S] BF 4 | 163,97 | pf 205-210 ° [7] |
Metilsulfato de trimetilsulfonio | [(CH 3 ) 3 S] CH 3 OSO 3 | 188,27 | pf 92-94 ° [8] Estructura cristalina ortorrómbica a = 12,6157 b = 8,2419 μm c = 7,540 volumen de celda 784,0 2 fórmulas por celda unitaria |
Preparación
Los compuestos de sulfonio se pueden sintetizar tratando un haluro de alquilo adecuado con un tioéter . Por ejemplo, la reacción de sulfuro de dimetilo con yodometano produce yoduro de trimetilsulfonio:
- CH 3 –S – CH 3 + CH 3 –I → (CH 3 ) 3 SI
Relacionados
Un átomo de oxígeno adicional puede unirse al átomo de azufre para producir el ion trimetilsulfoxonio .
Usar
El herbicida glifosato a menudo se suministra como una sal de trimetilsulfonio. Cuando se mezcla con bromuro de aluminio , cloruro de aluminio o incluso bromuro de hidrógeno , el bromuro de trimetilsulfonio forma un líquido iónico que se funde a temperaturas por debajo de las condiciones estándar. [9]
Referencias
- ^ Knop, Osvald; Cameron, T. Stanley; Bakshi, Pradip K .; Linden, Antony; Roe, Stephen P. (1994). "Química cristalina de especies tetraradiales. Parte 5. Interacción entre pares de cationes solitarios y grupos fenilo en tetrafenilboratos: estructuras cristalinas de Me 3 S + , Et3S + , Me 3 SO + , Ph 2 I + y tetrafenilboratos de 1-azoniapropellano". Revista canadiense de química . 72 (8): 1870–1881. doi : 10.1139 / v94-238 .
- ^ Diccionario de compuestos orgánicos de Heilbron , volumen 4, edición revisada publicada en 1953. Publicado en Gran Bretaña
- ^ Blättler, H. (1919). "Über Trimethylsulfoniumverbindungen" . Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften . 40 (8): 417–429. doi : 10.1007 / BF01559085 . S2CID 197766904 .
- ^ a b Steinkopf, W .; Müller, S. (1923). "Über die Einwirkung von Jodmethyl auf Disulfide". Chem. Ber. 56 (8): 1926-1930. doi : 10.1002 / cber.19230560834 .
- ^ Mussgnug, F. (1941). "Trimethylammoniumjodid und Trimethylsulfoniumjodid". Naturwissenschaften . 29 (17): 256. Bibcode : 1941NW ..... 29..256M . doi : 10.1007 / BF01479158 . S2CID 33842580 .
- ^ Zuccaro, D. Ε .; McCullough, JD (1 de enero de 1959). "La estructura cristalina del yoduro de trimetilsulfonio". Zeitschrift für Kristallographie - Materiales cristalinos . 112 (1–6). doi : 10.1524 / zkri.1959.112.jg.401 . S2CID 98338161 .
- ^ "Tetrafluoroborato de trimetilsulfonio" . Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de septiembre de 2016 .
- ^ "Metilsulfato de trimetilsulfonio" . Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de septiembre de 2016 .
- ^ Ma, M .; Johnson, KE (abril de 1995). "Algunas características fisicoquímicas de las sales fundidas derivadas del bromuro de trimetilsulfonio". Revista canadiense de química . 73 (4): 593–598. doi : 10.1139 / v95-076 .
Ver también
- Compuestos de onio