El trifenilborano , a menudo abreviado como BPh 3 donde Ph es el grupo fenilo C 6 H 5 -, es un compuesto químico con la fórmula B (C 6 H 5 ) 3 . Es un sólido cristalino blanco y es sensible tanto al aire como a la humedad, formando lentamente benceno y trifenilboroxina . Es soluble en disolventes aromáticos .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trifenilborano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.277 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 15 B | |
Masa molar | 242,12 g / mol |
Apariencia | Cristales blancos |
Punto de fusion | 142 ° C (288 ° F; 415 K) |
Punto de ebullición | 203 ° C (397 ° F; 476 K) (15 mmHg) |
Insoluble | |
Estructura | |
trigonal plana | |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R11 |
Frases S (desactualizadas) | S16 S22 S24 / 25 |
Compuestos relacionados | |
Isoelectrónico relacionado | trifenilmetilo cación |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Estructura y propiedades
El núcleo del compuesto, BC 3 , tiene una estructura plana trigonal . Los grupos fenilo se giran en un ángulo de aproximadamente 30 ° desde el plano del núcleo. [1]
Aunque el trifenilborano y el tris (pentafluorofenil) borano son estructuralmente similares, su acidez de Lewis no lo es. BPh 3 es un ácido de Lewis débil mientras que B (C 6 F 5 ) 3 es un ácido de Lewis fuerte debido a la electronegatividad de los átomos de flúor . Otros ácidos de boro Lewis incluyen BF 3 y BCl 3 . [2]
Síntesis
El trifenilborano se sintetizó por primera vez en 1922. [3] Normalmente se elabora con trifluoruro de boro dietileterato y el reactivo de Grignard , bromuro de fenilmagnesio . [4]
- BF 3 • O (C 2 H 5 ) 2 + 3 C 6 H 5 MgBr → B (C 6 H 5 ) 3 + 3 MgBrF + (C 2 H 5 ) 2 O
El trifenilborano también se puede sintetizar a menor escala mediante la descomposición térmica de tetrafenilborato de trimetilamonio . [5]
- [B (C 6 H 5 ) 4 ] [NH (CH 3 ) 3 ] → B (C 6 H 5 ) 3 + N (CH 3 ) 3 + C 6 H 6
Aplicaciones
El trifenilborano se fabrica comercialmente mediante un proceso desarrollado por Du Pont para su uso en su hidrocianación de butadieno a adiponitrilo , un intermedio de nailon . Du Pont produce trifenilborano mediante la reacción de sodio metálico, un haloaromático ( clorobenceno ) y un éster de borato de alquilo secundario . [6]
Se puede usar trifenilborano para preparar complejos de amina de triarilborano , tales como piridina-trifenilborano . Los complejos de amina triarilborano se utilizan como catalizadores para la polimerización de ésteres acrílicos . [6]
Referencias
- ^ Zettler, F .; Hausen, HD; Hess, H. (1974). "Estructura cristalina y molecular del trifenilborano". J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 81488-6 .
- ^ Erker, G. (2005). "Tris (pentafluorofenil) borano: un ácido de boro de Lewis especial para reacciones especiales". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi : 10.1039 / b503688g . PMID 15909033 .
- ^ E. Krause y R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II .: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure" . Chemische Berichte . 55 (5): 1261. doi : 10.1002 / cber.19220550513 .
- ^ R. Köster; P. Binger y W. Fenzl (1974). Trifenilborano . Inorg. Synth. Síntesis inorgánica. 15 . págs. 134-136. doi : 10.1002 / 9780470132463.ch30 . ISBN 978-0-470-13246-3.
- ^ G. Wittig; P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie . 573 : 195. doi : 10.1002 / jlac.19515730118 .
- ^ a b C. R. Guibert y JL Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Enciclopedia de química industrial de Ullmanns , Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a04_309