El cloruro de trifenilmetilo o cloruro de tritilo (TrCl) es un sólido blanco con la fórmula química C 19 H 15 Cl. Es un haluro de alquilo , que a veces se usa para introducir el grupo protector tritilo .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,1 ′, 1 ′ ′ - (Clorometanotriil) tribenceno | |||
Otros nombres (Clorometanotriil) tribenceno [Cloro (difenil) metil] benceno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.898 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 19 H 15 Cl | |||
Masa molar | 278,7754 g / mol | ||
Apariencia | sólido blanco a amarillo | ||
Densidad | 1,141 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 109 a 112 ° C (228 a 234 ° F; 382 a 385 K) | ||
Punto de ebullición | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (a 20 mmHg ) y 374,3 ° C (a 760 mmHg) | ||
Solubilidad | soluble en cloroformo , benceno , acetona , [1] éter , THF , hexano [2] | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ficha datos de seguridad (MSDS) de Corvine Chemicals | ||
punto de inflamabilidad | 177,9 ° C (352,2 ° F; 451,0 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
El cloruro de trifenilmetilo está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante la reacción de trifenilmetanol con cloruro de acetilo , o mediante la alquilación de Friedel-Crafts de benceno con tetracloruro de carbono para dar el aducto cloruro de tritilo-cloruro de aluminio, que luego se hidroliza. [3]
Reacciones
El trifenilmetilsodio se puede preparar a partir de cloruro de tritilo disuelto en un disolvente aprótico y sodio : [4]
- (C 6 H 5 ) 3 CCl + 2 Na → (C 6 H 5 ) 3 CNa + NaCl
La reacción con hexafluorofosfato de plata da hexafluorofosfato de trifenilmetilo .
Ver también
- Radical trifenilmetilo
- Trifenilmetano
- Hexafluorofosfato de trifenilmetilo
- Trifenilmetanol
Referencias
- ^ http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925340
- ^ https://www.scbt.com/scbt/product/trityl-chloride-76-83-5
- ^ NOSOTROS Bachmann; CR Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Trifenilclorometano" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 3 , p. 841.
- ^ WB Renfrow Jr y CR Hauser (1943). "Trifenilmetilsodio" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 607