Triptófano
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l- Triptófano
L-triptófano - L-triptófano.svg
Fórmula esquelética de L- triptófano
Triptófano-de-xtal-3D-bs-17.png
Triptófano-de-xtal-3D-sf.png
Nombres
Nombre IUPAC
Triptófano o ácido (2 S ) -2-amino-3- ( 1H -indol-3-il) propanoico
Otros nombres
Ácido 2-amino-3- ( 1H -indol-3-il) propanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.723 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C11H12N2O2 / c12-9 (11 (14) 15) 5-7-6-13-10-4-2-1-3-8 (7) 10 / h1-4,6,9,13H, 5,12 H2, (H, 14,15) / t9- / m0 / s1 chequeY
    Clave: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N chequeY
  • InChI = 1 / C11H12N2O2 / c12-9 (11 (14) 15) 5-7-6-13-10-4-2-1-3-8 (7) 10 / h1-4,6,9,13H, 5,12 H2, (H, 14,15) / t9- / m0 / s1
    Clave: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
  • c1 [nH] c2ccccc2c1C [C @ H] (N) C (= O) O
  • Zwiterión : c1 [nH] c2ccccc2c1C [C @ H] ([NH3 +]) C (= O) [O-]
Propiedades
C 11 H 12 N 2 O 2
Masa molar204,229  g · mol −1
Soluble: 0,23 g / L a 0 ° C,

11,4 g / L a 25 ° C,
17,1 g / L a 50 ° C,
27,95 g / L a 75 ° C

SolubilidadSoluble en alcohol caliente, hidróxidos alcalinos; insoluble en cloroformo .
Acidez (p K a )2,38 (carboxilo), 9,39 (amino) [2]
Susceptibilidad magnética (χ)
-132,0 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacología
Código ATC
N06AX02 ( OMS )
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El triptófano (símbolo Trp o W ) [3] es un α- aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas . El triptófano contiene un grupo α-amino, un grupo de ácido α- carboxílico y un indol de cadena lateral , lo que lo convierte en un aminoácido aromático no polar . Es esencial en el ser humano, lo que significa que el cuerpo no puede sintetizarlo y debe obtenerse de la dieta. El triptófano también es un precursor del neurotransmisor serotonina , la hormona melatonina y la vitamina B3 . [4]Está codificado por el codón UGG.

Como otros aminoácidos, el triptófano es un ion híbrido a pH fisiológico donde el grupo amino está protonado (- NH+
3; pK a = 9,39) y el ácido carboxílico se desprotona (–COO - ; pK a = 2,38). [5]

Función

Metabolismo de l- triptófano en serotonina y melatonina (izquierda) y niacina (derecha). Los grupos funcionales transformados después de cada reacción química se resaltan en rojo.

Los aminoácidos, incluido el triptófano, se utilizan como componentes básicos en la biosíntesis de proteínas , y las proteínas son necesarias para mantener la vida. Muchos animales (incluidos los humanos) no pueden sintetizar triptófano: necesitan obtenerlo a través de su dieta, lo que lo convierte en un aminoácido esencial . El triptófano es uno de los aminoácidos menos comunes que se encuentran en las proteínas, pero juega un papel estructural o funcional importante siempre que ocurre. Por ejemplo, los residuos de triptófano y tirosina juegan un papel especial en el "anclaje" de las proteínas de la membrana dentro de la membrana celular . El triptófano, junto con otros aminoácidos aromáticos , también es importante en las interacciones glucano-proteína.. Además, el triptófano funciona como precursor bioquímico de los siguientes compuestos :

  • Serotonina (un neurotransmisor ), sintetizada por triptófano hidroxilasa . [6] [7]
  • La melatonina (una neurohormona ) se sintetiza a su vez a partir de la serotonina, a través de las enzimas N-acetiltransferasa y 5-hidroxiindol-O-metiltransferasa . [8]
  • Cinurenina , a la que se metaboliza principalmente el triptófano (más del 95%). Dos enzimas, a saber, la indolamina 2,3-dioxigenasa (IDO) en el sistema inmunológico y el cerebro, y la triptófano dioxigenasa (TDO) en el hígado, son responsables de la síntesis de quinurenina a partir del triptófano. La vía de la quinurenina del catabolismo del triptófano está alterada en varias enfermedades, incluidos los trastornos psiquiátricos como la esquizofrenia, [9] el trastorno depresivo mayor [9] y el trastorno bipolar. [9] [10]
  • La niacina , también conocida como vitamina B 3 , se sintetiza a partir del triptófano a través de quinurenina y ácidos quinolínicos . [11]
  • Las auxinas (una clase de fitohormonas ) se sintetizan a partir del triptófano. [12]

El trastorno de mala absorción de fructosa provoca una absorción inadecuada de triptófano en el intestino, niveles reducidos de triptófano en la sangre [13] y depresión. [14]

En las bacterias que sintetizan triptófano, los altos niveles celulares de este aminoácido activan una proteína represora , que se une al operón trp . [15] La unión de este represor al operón triptófano previene la transcripción del ADN corriente abajo que codifica las enzimas involucradas en la biosíntesis del triptófano. Por lo tanto, los niveles altos de triptófano impiden la síntesis de triptófano a través de un circuito de retroalimentación negativa , y cuando los niveles de triptófano de la célula vuelven a bajar, se reanuda la transcripción del operón trp. Esto permite respuestas rápidas y estrictamente reguladas a los cambios en los niveles de triptófano internos y externos de la célula.

Cantidad diaria recomendada

En 2002, el Instituto de Medicina de EE. UU. Estableció una cantidad diaria recomendada (RDA) de 5 mg / kg de peso corporal / día de triptófano para adultos de 19 años o más. [20]

Fuentes dietéticas

El triptófano está presente en la mayoría de los alimentos a base de proteínas o en las proteínas dietéticas. Es particularmente abundantes en el chocolate , avena , secas fechas , leche , yogur , queso cottage , carne roja , huevos , pescado , aves de corral , de sésamo , garbanzos , almendras , semillas de girasol , semillas de calabaza , trigo sarraceno , la espirulina , y los cacahuetes . Contrariamente a la creencia popular [21] [22] de que cocinabanpavo contiene una gran cantidad de triptófano, el contenido de triptófano en pavo es típico de las aves de corral. [23]

Contenido de triptófano (Trp) de varios alimentos [23] [24]
ComidaTriptófano
[g / 100 g de alimento]		Proteína
[g / 100 g de alimento]		Triptófano / proteína
[%]
Clara de huevo seca1,0081,101,23
Espirulina , seca0,9257,471,62
Bacalao atlántico seco0,7062,821,11
Soja , cruda0,5936,491,62
Queso, parmesano0,5637,901,47
Semillas de chía , secas0.43616,52,64
semilla de sésamo0,3717.002.17
Queso, Cheddar0,3224,901,29
Semilla de girasol0,3017.201,74
Chuleta de cerdo0,2519.271,27
pavo0,2421,891,11
Pollo0,2420,851,14
Carne de res0,2320.131.12
Avena0,2316,891,39
Salmón0,2219,841.12
Cordero, chuleta0,2118.331,17
Perca, Atlántico0,2118,621.12
Garbanzos , crudos0,1919.300,96
Huevo0,1712.581,33
Harina de trigo, blanca0,1310,331,23
Chocolate para hornear , sin azúcar0,1312,91,23
Leche0,083,222,34
Arroz, blanco, de grano medio, cocido0,0282,381,18
Quinua , cruda0,16714.121.2
Quinua, cocida0.0524,401.1
Patatas, rojizas0,022.140,84
Tamarindo0,0182,800,64
Banana0,011.030,87

Usar como antidepresivo

Debido a que el triptófano se convierte en 5-hidroxitriptófano (5-HTP) que luego se convierte en el neurotransmisor serotonina, se ha propuesto que el consumo de triptófano o 5-HTP puede mejorar los síntomas de depresión al aumentar el nivel de serotonina en el cerebro. El triptófano se vende sin receta en los Estados Unidos (después de haber sido prohibido en diversos grados entre 1989 y 2005 ) y el Reino Unido como suplemento dietético para su uso como antidepresivo , ansiolítico y ayuda para dormir . También se comercializa como medicamento recetado en algunos países europeos para el tratamiento dedepresión mayor . Existe evidencia de que es poco probable que los niveles de triptófano en sangre se alteren al cambiar la dieta, [25] [26] pero el consumo de triptófano purificado aumenta el nivel de serotonina en el cerebro, mientras que el consumo de alimentos que contienen triptófano no lo hace. [27] Esto se debe a que el sistema de transporte que lleva el triptófano a través de la barrera hematoencefálica también transporta otros aminoácidos que se encuentran en las fuentes de alimentos proteicos . [28] Los niveles elevados en plasma sanguíneo de otros aminoácidos neutros grandes evitan que la concentración plasmática de triptófano aumente los niveles de concentración cerebral. [28]

En 2001 se publicó una revisión Cochrane del efecto del 5-HTP y el triptófano sobre la depresión. Los autores incluyeron solo estudios de alto rigor e incluyeron tanto el 5-HTP como el triptófano en su revisión debido a los datos limitados sobre ambos. De 108 estudios de 5-HTP y triptófano sobre la depresión publicados entre 1966 y 2000, solo dos cumplieron con los estándares de calidad de los autores para su inclusión, con un total de 64 participantes del estudio. Las sustancias fueron más efectivas que el placebo en los dos estudios incluidos, pero los autores afirman que "la evidencia fue de calidad insuficiente para ser concluyente" y señalan que "debido a que existen antidepresivos alternativos que han demostrado ser efectivos y seguros, la utilidad clínica de El 5-HTP y el triptófano están limitados en la actualidad ". [29]El uso de triptófano como terapia complementaria además del tratamiento estándar para los trastornos del estado de ánimo y la ansiedad no está respaldado por evidencia científica. [29] [30]

Efectos secundarios

Los posibles efectos secundarios de la suplementación con triptófano incluyen náuseas , diarrea , somnolencia , aturdimiento , dolor de cabeza , boca seca , visión borrosa , sedación , euforia y nistagmo (movimientos oculares involuntarios). [31] [32]

Interacciones

El triptófano tomado como suplemento dietético (como en forma de tableta) tiene el potencial de causar síndrome serotoninérgico cuando se combina con antidepresivos de la clase IMAO o ISRS u otros fármacos fuertemente serotoninérgicos. [32] Debido a que la suplementación con triptófano no se ha estudiado a fondo en un entorno clínico, sus interacciones con otros medicamentos no se conocen bien. [29]

Aislamiento

El aislamiento de triptófano fue informado por primera vez por Frederick Hopkins en 1901. [33] Hopkins recuperó el triptófano de la caseína hidrolizada , recuperando 4-8 g de triptófano de 600 g de caseína cruda. [34]

Biosíntesis y producción industrial

Como aminoácido esencial, el triptófano no se sintetiza a partir de sustancias más simples en humanos y otros animales, por lo que debe estar presente en la dieta en forma de proteínas que contienen triptófano. Las plantas y microorganismos comúnmente sintetizan triptófano a partir de ácido shikímico o antranilato : [35] el antranilato se condensa con fosforribosilpirofosfato (PRPP), generando pirofosfato como subproducto. El anillo del resto de ribosa se abre y se somete a descarboxilación reductora , produciendo indol-3-glicerol fosfato; esto, a su vez, se transforma en indol . En el último pasola triptófano sintasa cataliza la formación de triptófano a partir del indol y el aminoácido serina .

La producción industrial de triptófano también es biosintética y se basa en la fermentación de serina e indol utilizando bacterias de tipo salvaje o genéticamente modificadas como B. amyloliquefaciens , B. subtilis , C. glutamicum o E. coli . Estas cepas portan mutaciones que impiden la recaptación de aminoácidos aromáticos o operones trp múltiples / sobreexpresados . La conversión es catalizada por la enzima triptófano sintasa . [36] [37] [38]

sociedad y Cultura

Síndrome de eosinofilia-mialgia

Hubo un gran brote de síndrome de eosinofilia-mialgia (EMS) en los EE. UU. En 1989, con más de 1,500 casos reportados a los CDC y al menos 37 muertes. [39] Después de que la investigación preliminar reveló que el brote estaba relacionado con la ingesta de triptófano, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) retiró los suplementos de triptófano en 1989 y prohibió la mayoría de las ventas públicas en 1990, [40] [41] [42] con otros países siguiendo su ejemplo. [43] [44]

Estudios posteriores sugirieron que EMS estaba vinculado a lotes específicos de L-triptófano suministrados por un solo gran fabricante japonés, Showa Denko . [40] [45] [46] [47] Finalmente quedó claro que los lotes recientes de L-triptófano de Showa Denko estaban contaminados por trazas de impurezas, que posteriormente se pensó que eran responsables del brote de EMS de 1989. [40] [48] [49] Sin embargo, otra evidencia sugiere que el triptófano en sí mismo puede ser un factor contribuyente potencialmente importante en EMS. [50]

La FDA relajó sus restricciones sobre las ventas y la comercialización de triptófano en febrero de 2001, [40] pero siguió limitando la importación de triptófano no destinado a un uso exento hasta 2005. [51]

El hecho de que las instalaciones de Showa Denko utilizaran bacterias modificadas genéticamente para producir los lotes contaminados de L-triptófano que posteriormente se descubrió que habían causado el brote del síndrome de eosinofilia-mialgia se ha citado como evidencia de la necesidad de "un seguimiento estrecho de la pureza química de la biotecnología". -productos derivados ". [52] Aquellos que piden un control de la pureza, a su vez, han sido criticados como activistas anti- OGM que pasan por alto las posibles causas de contaminación no OGM y amenazan el desarrollo de la biotecnología. [53]

Carne de pavo y somnolencia.

Ver también: Somnolencia posprandial § Turquía y triptófano

Una afirmación común en los EE. UU. Es que el consumo excesivo de carne de pavo produce somnolencia , debido a los altos niveles de triptófano que contiene el pavo. [22] Sin embargo, la cantidad de triptófano en el pavo es comparable a la contenida en otras carnes. [21] [23] La somnolencia después de comer puede ser causada por otros alimentos que se comen con el pavo, en particular los carbohidratos . [54] La ingestión de una comida rica en carbohidratos desencadena la liberación de insulina . [55] [56] [57] [58] La insulina, a su vez, estimula la absorción de grandes aminoácidos neutrales de cadena ramificada.(BCAA), pero no triptófano, en el músculo, aumentando la proporción de triptófano a BCAA en el torrente sanguíneo. El aumento de la proporción de triptófano resultante reduce la competencia en el gran transportador de aminoácidos neutros (que transporta tanto BCAA como aminoácidos aromáticos), lo que da como resultado una mayor captación de triptófano a través de la barrera hematoencefálica hacia el líquido cefalorraquídeo (LCR). [58] [59] [60] Una vez en el LCR, el triptófano se convierte en serotonina en los núcleos del rafe por la vía enzimática normal. [56] [61] La serotonina resultante se metaboliza aún más en melatonina por la glándula pineal.. [8] Por lo tanto, estos datos sugieren que la "somnolencia inducida por el festín", o somnolencia posprandial, puede ser el resultado de una comida pesada rica en carbohidratos, que indirectamente aumenta la producción de melatonina en el cerebro y, por lo tanto, promueve el sueño. [55] [56] [57] [61]

Investigar

En 1912, Felix Ehrlich demostró que la levadura metaboliza los aminoácidos naturales esencialmente separando el dióxido de carbono y reemplazando el grupo amino por un grupo hidroxilo . Mediante esta reacción , el triptófano da lugar al triptofol . [62]

El triptófano afecta la síntesis de serotonina en el cerebro cuando se administra por vía oral en forma purificada y se usa para modificar los niveles de serotonina para la investigación. [27] El nivel bajo de serotonina cerebral es inducido por la administración de proteína pobre en triptófano en una técnica llamada depleción aguda de triptófano . [63] Los estudios que utilizan este método han evaluado el efecto de la serotonina en el estado de ánimo y el comportamiento social, y han descubierto que la serotonina reduce la agresión y aumenta la amabilidad. [64]

Fluorescencia

Artículo principal: espectroscopia de fluorescencia § fluorescencia de triptófano

El triptófano es una sonda fluorescente intrínseca importante (aminoácido), que se puede utilizar para estimar la naturaleza del microambiente alrededor del residuo de triptófano. La mayoría de las emisiones de fluorescencia intrínsecas de una proteína plegada se deben a la excitación de residuos de triptófano.

Ver también

  • 5-hidroxitriptófano (5-HTP)
  • Reacción de Acree-Rosenheim
  • Reacción de Adamkiewicz
  • Atenuador (genética)
  • N , N- dimetiltriptamina
  • Reacción Hopkins-Cole
  • Serotonina
  • Triptamina

Referencias

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    Tabla 2: Metabolitos microbianos: su síntesis, mecanismos de acción y efectos sobre la salud y la enfermedad
    Figura 1: Mecanismos moleculares de acción del indol y sus metabolitos sobre la fisiología y la enfermedad del huésped
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    Diagrama de metabolismo de IPA
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