urushiol


Urushiol / ʊ r ʃ yo . ɒ l / es una mezcla oleosa de compuestos orgánicos con propiedades alergénicas que se encuentran en plantas de la familia Anacardiaceae , especialmente Toxicodendron spp. (p. ej., roble venenoso , árbol de laca china , hiedra venenosa , zumaque venenoso ) y también en partes del árbol de mango . [1] [2] [3] [4] [5]

En la mayoría de las personas, el urushiol provoca una erupción cutánea alérgica por contacto, [6] conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol .

El nombre urushiol se deriva de la palabra japonesa para el árbol de laca, Toxicodendron vernicifluum (, urushi ) . [7] La oxidación y polimerización del urushiol en la savia del árbol en presencia de humedad le permite formar una laca dura , que se utiliza para producir laca tradicional china, coreana y japonesa .

Aunque las lacas que contienen urushiol y sus propiedades irritantes para la piel eran bien conocidas en el este de Asia durante varios milenios [ cita requerida ] , sus primeros textos occidentales registrados fueron en 1624 por John Smith e inicialmente comparó la planta con la hiedra inglesa . [8] Al principio no la clasificó como un veneno debido a la velocidad con la que desaparecía su sarpullido y Smith planteó la hipótesis de que en realidad podría haber usos medicinales para la planta. [8]En los siglos XVIII y XIX, se realizaron muchos experimentos en esta área para determinar si esta teoría era cierta o no. Debido a que la cultura medicinal de esa era estaba dominada por tratamientos a base de plantas, los médicos tenían la esperanza de que el fuerte efecto que este químico producía en el cuerpo pudiera ser efectivo de alguna manera. André-Ignace-Joseph Dufresnoy fue uno de los primeros en encontrar un uso medicinal para este químico en 1780 cuando hirvió hiedra venenosa para producir una infusión para uso interno. [8] Esto condujo a un extracto destilado de hiedra venenosa que prescribió a muchas personas que sufrían problemas en la piel e incluso parálisis. Afirmó que este tratamiento había dado varios resultados positivos. [8]

Durante muchos años, se pensó que la hiedra venenosa pertenecía al género ' Rhus '; sin embargo, en la década de 1900, se reclasificó en un género más apropiado, ' Toxicodendron ', que significa árbol venenoso . [8] Hubo muchos casos documentados de irritaciones y reacciones alérgicas de la planta, y su propensión al uso medicinal disminuyó rápidamente. Después de esta nueva categorización, los científicos comenzaron a intentar determinar qué era lo que hacía que las plantas de este género fueran nocivas, comenzando con la hipótesis de un aceite volátil presente en las plantas. [8]Si bien esto resultó incorrecto, Rikou Majima de Japón pudo determinar que el químico urushiol era el irritante. Además, determinó que la sustancia era un tipo de alquil catecol y, debido a su estructura, podía penetrar la piel y sobrevivir en las superficies durante meses o años. [8] La capacidad del urushiol para polimerizarse en una capa dura y brillante es la base química de la laca tradicional en muchos países asiáticos. [9] Después de que el urushiol entra en contacto con el oxígeno, bajo ciertas condiciones se convierte en una laca negra y se la denomina laca Urushi . [10]

El urushiol en su forma pura es un líquido de color amarillo pálido con una gravedad específica de 0,968 y un punto de ebullición de 200 °C (392 °F). Es soluble en éter dietílico , acetona , etanol , tetracloruro de carbono y benceno . [11] [12]


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Un video que describe el mecanismo de acción de la hiedra venenosa y otras plantas similares que contienen urushiol
Mecanismo básico del Urushiol que causa dermatitis alérgica