Urushiol

Urushiol / ʊ r U ʃ i . ɒ l / es una mezcla oleosa de compuestos orgánicos con propiedades alergénicas que se encuentran en plantas de la familia Anacardiaceae , especialmente Toxicodendron spp. (por ejemplo, roble venenoso , árbol de laca china , hiedra venenosa , zumaque venenoso ) y también en partes del árbol de mango . [1] [2] [3] [4] [5]

Urushiol
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R = (CH 2 ) 14 CH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 5 CH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 2 CH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH = CHCH 3 o R = (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH = CH 2 y otros

En la mayoría de las personas, el urushiol causa una erupción cutánea alérgica por contacto, [6] conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol .

El nombre urushiol se deriva de la palabra japonesa para el árbol de laca, Toxicodendron vernicifluum (漆, urushi ) . [7] La oxidación y polimerización del urushiol en la savia del árbol en presencia de humedad le permite formar una laca dura , que se utiliza para producir lacas tradicionales chinas, coreanas y japonesas .

Aunque las lacas que contienen urushiol y sus propiedades irritantes para la piel fueron bien conocidas en el este de Asia durante varios milenios [ cita requerida ] , sus primeros textos occidentales registrados fueron en 1624 por John Smith e inicialmente comparó la planta con la hiedra inglesa . [8] Al principio no la clasificó como veneno debido a la velocidad con la que desapareció su erupción y Smith planteó la hipótesis de que en realidad podría haber usos medicinales para la planta. [8] En los siglos XVIII y XIX, se realizaron muchos experimentos en esta área para determinar si esta teoría era cierta o no. Debido a que la cultura medicinal de esa época estaba dominada por tratamientos a base de plantas, los médicos tenían la esperanza de que el fuerte efecto que este químico producía en el cuerpo pudiera ser efectivo de alguna manera. André-Ignace-Joseph Dufresnoy fue uno de los primeros en idear un uso medicinal para este químico en 1780 cuando hirvió hiedra venenosa para producir una infusión para uso interno. [8] Esto condujo a un extracto destilado de hiedra venenosa que prescribió a muchas personas que padecían problemas en la piel e incluso parálisis. Afirmó que este tratamiento ha dado varios resultados positivos. [8]

Durante muchos años, se pensó que la hiedra venenosa pertenecía al género ' Rhus '; sin embargo, en la década de 1900, se reclasificó en un género más apropiado, ' Toxicodendron ', que significa árbol venenoso . [8] Hubo muchos casos documentados de irritaciones y reacciones alérgicas de la planta, y su propensión al uso medicinal disminuyó rápidamente. Después de esta nueva categorización, los científicos comenzaron a investigar qué hacía que los miembros de este género fueran tan dañinos, comenzando inicialmente con una teoría de un aceite volátil presente en las plantas, lo que provocaba que ocurrieran tales reacciones. [8] Si bien esto resultó incorrecto, Rikou Majima de Japón pudo determinar que el químico urushiol era el irritante. Además, determinó que la sustancia era un tipo de alquil catecol y, debido a su estructura, podía penetrar a través de la piel y sobrevivir en las superficies durante meses o años. [8] La capacidad del urushiol de polimerizar en un recubrimiento duro y brillante es la base química de los lacados tradicionales en muchos países asiáticos. [9] Después de que el urushiol entra en contacto con el oxígeno, bajo ciertas condiciones se convierte en una laca negra y recibe el nombre de laca Urushi . [10]

Urushiol en su forma pura es un amarillo pálido líquido con una gravedad específica de 0,968 y un punto de ebullición de 200 ° C (392 ° F). Es soluble en éter dietílico , acetona , etanol , tetracloruro de carbono y benceno . [11] [12]

El urushiol es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consta de un catecol sustituido en la posición 3 con una cadena de hidrocarburo que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo hidrocarbonado puede estar saturado o insaturado. La composición exacta de la mezcla varía según la fuente de la planta. Mientras que el urushiol de roble venenoso occidental contiene principalmente catecoles con cadenas laterales C 17 , [13] la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen principalmente catecoles con cadenas laterales C 15 .

La probabilidad y la gravedad de una reacción alérgica al urushiol dependen del grado de insaturación de la cadena de hidrocarburos . Menos de la mitad de la población general experimenta una reacción con el urushiol saturado solo, pero más del 90% lo hace con el urushiol que contiene al menos dos grados de insaturación (dobles enlaces). Las cadenas laterales más largas tienden a producir una reacción más fuerte. [14]

El urushiol es una oleorresina contenida en la savia de la hiedra venenosa y plantas relacionadas, y después de dañar la planta, o al final del otoño, la savia se filtra a la superficie de la planta, donde bajo ciertas condiciones de temperatura y humedad el urushiol se vuelve negruzco. laca después de estar en contacto con oxígeno . [14] [15] [10] La laca Urushi es muy estable. Es capaz de resistir las perturbaciones de álcalis, ácidos y alcohol, al mismo tiempo que puede resistir temperaturas de más de 300 ° C. Sin embargo, la laca puede degradarse por los rayos ultravioleta del sol y otras fuentes. [9]

Dentro de los Estados Unidos, las plantas que contienen urushiol se distribuyen por todas partes. La hiedra venenosa se puede encontrar en todos los estados excepto en California, Alaska y Hawai. El roble venenoso se puede encontrar en la costa oeste o en algunos estados del sureste, mientras que el zumaque venenoso solo se puede encontrar en la mitad oriental del país. [dieciséis]

Todas estas plantas tienen características distintivas que ayudarán en la identificación. La hiedra venenosa siempre crece con tres hojas puntiagudas y brillantes. El roble venenoso tiene un aspecto similar, pero con hojas más grandes y redondeadas que son peludas y crecen en grupos de 3, 5 o 7. El zumaque venenoso crece en grupos de 7 a 13 hojas, pero siempre en un número impar. Las hojas tienen forma de pluma y son brillantes. [17]

Antes de que la piel absorba el urushiol, se puede eliminar con agua y jabón. Es importante hacer esto rápidamente, ya que el 50% del urushiol se puede absorber en 10 minutos. [ cita requerida ] Una vez que el urushiol ha penetrado en la piel, intentar eliminarlo con agua es ineficaz. [14] Después de ser absorbida por la piel que es reconocido por el sistema inmune 's células dendríticas , de lo contrario llama células de Langerhans . Estas células luego migran a los ganglios linfáticos , donde presentan el urushiol a los linfocitos T y así los reclutan a la piel, y los linfocitos T causan patología a través de la producción de citocinas y daño citotóxico a la piel. [18] Esto causa el doloroso sarpullido, ampollas y picazón.

Una vez que comienza esta respuesta, solo unos pocos tratamientos, como los medicamentos inmunosupresores, como la cortisona o la prednisona, pueden funcionar para detenerla. [8] Los medicamentos que pueden reducir la irritación incluyen antihistamínicos como difenhidramina (Benadryl) o cetirizina (Zyrtec). Otros tratamientos incluyen la aplicación de agua fría o loción de calamina para aliviar el dolor y detener la picazón; sin embargo, estos no eliminarán la erupción en sí y solo brindarán una pequeña cantidad de alivio. [8]

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Un video que describe el mecanismo de acción de la hiedra venenosa y otras plantas similares que contienen urushiol

Para causar una reacción de dermatitis alérgica , el urushiol se oxida primero para crear dos oxígenos de doble enlace en la sustancia química. Luego reacciona con una proteína nucleófila para desencadenar una reacción dentro de la piel. La dermatitis está mediada por una respuesta inmunitaria inducida. El urushiol es una molécula demasiado pequeña para activar directamente una respuesta inmunitaria. En cambio, se adhiere a ciertas proteínas de la piel, donde actúa como un hapteno , lo que provoca una reacción de hipersensibilidad de tipo IV . [19]

La hidrocortisona , el ingrediente activo de la cortisona, actúa para aliviar esta afección al detener la liberación de sustancias químicas que causan la reacción de la dermatitis. [20] La hidrocortisona en sí no reacciona con el urushiol de ninguna manera.

Mecanismo básico del urushiol que causa dermatitis alérgica.

  • Medicamentos contra la picazón , para tratar la toxina.
  • Bentoquatam , una crema protectora que se aplica antes de la exposición.
  • Solución de Burow que puede tratar los síntomas de la erupción causada por urushiol.
  • Ginkgo biloba y anacardo , plantas que contienen productos químicos estrechamente relacionados con el urushiol.
  • Hapten , pequeñas moléculas que pueden provocar una respuesta inmunitaria en determinadas condiciones.
  • Árboles de mango , que pueden provocar reacciones alérgicas cruzadas con el urushiol.

  1. ^ Cruse, Julius M .; Lewis, Robert E. (2003). Atlas de inmunología, segunda edición . Prensa CRC. pag. 375. ISBN 978-1-4200-3994-8.
  2. ^ "¿Puede la reacción a la hiedra venenosa causar alergia al mango?" . Colegio Americano de Alergia, Asma e Inmunología . Consultado el 2 de junio de 2014 .
  3. ^ "Urushiol: efectos sobre la salud humana" . NIH . Consultado el 2 de junio de 2014 .
  4. ^ Rietschel, Robert L .; Fowler, Joseph F .; Fisher, Alexander A. (2008). Dermatitis de contacto de Fisher . PMPH-USA. pag. 407. ISBN 978-1-55009-378-0.
  5. ^ Appleby, Maia (agosto de 2013). "Mango y erupciones cutáneas" . Livestrong . Consultado el 2 de junio de 2014 .
  6. ^ Tilton, Buck (2004). Wilderness First Responder: Cómo reconocer, tratar y prevenir emergencias en el campo . Globe Pequot. ISBN 978-0-7627-2801-5.
  7. ^ Diccionario de inglés de Oxford [ se necesita cita completa ]
  8. ^ a b c d e f g h yo "Sin naturaleza enferma: la sorprendente historia y ciencia de la hiedra venenosa y sus parientes" . Instituto de Historia de la Ciencia . 2013-06-02 . Consultado el 22 de abril de 2020 .
  9. ^ a b Arney, Kat (13 de junio de 2017). "Urushiol" . Educación en Química . Vol. 54 no. 4. Real Sociedad de Química . pag. 8 . Consultado el 19 de junio de 2018 .
  10. ^ a b Barceloux, Donald G. (2008). Toxicología médica de sustancias naturales: alimentos, hongos, hierbas medicinales, plantas y animales venenosos . John Wiley e hijos. págs. 681–. ISBN 978-0-471-72761-3. Consultado el 26 de julio de 2010 .
  11. ^ Diccionario químico condensado de Hawley (14ª ed.). John Wiley e hijos. 2002.
  12. ^ Howell, JB (octubre de 1941). "SOLUBILIDAD DE LA FRACCIÓN DERMATITIS DE LA Hiedra Venenosa" . Archivos de Dermatología y Sifilología . 44 (4): 665–666. doi : 10.1001 / archderm.1941.01500040120010 - a través de la red jama.
  13. ^ Hogan, C. Michael (2008). Stromberg, Nicklas (ed.). "Roble venenoso occidental: Toxicodendron diversilobum" . GlobalTwitcher . Archivado desde el original el 21 de julio de 2009 . Consultado el 21 de julio de 2009 .
  14. ^ a b c McGovern, Thomas; Barkley, Theodore (1998). "Dermatología botánica". Revista Internacional de Dermatología . 37 (5): 321–334. doi : 10.1046 / j.1365-4362.1998.00385.x . PMID  9620476 .
  15. ^ Rietschel, Robert L .; Fowler, Joseph F .; Fisher, Alexander A. (2008). Dermatitis de contacto de Fisher . PMPH-USA. pag. 408. ISBN 978-1-55009-378-0. Consultado el 26 de julio de 2010 .
  16. ^ "Plantas venenosas - Distribución geográfica | NIOSH | CDC" . www.cdc.gov . 2020-02-21 . Consultado el 27 de abril de 2020 .
  17. ^ "Presentación de diapositivas: imágenes de hiedra venenosa, roble venenoso, zumaque venenoso" . WebMD . Consultado el 27 de abril de 2020 .
  18. ^ Gober, D. Michael; et al. (2008). "Las células T asesinas naturales humanas se infiltran en la piel en los sitios de provocación de la dermatitis alérgica de contacto" . Revista de Dermatología Investigativa . 128 (6): 1460-1469. doi : 10.1038 / sj.jid.5701199 . PMC  3125127 . PMID  18079745 .
  19. ^ "Olvídese del 'politetrafluoroeteno', el pentadecacatecol es donde está" . 2012-07-11 . Consultado el 22 de septiembre de 2014 .
  20. ^ "Crema de hidrocortisona: un esteroide" . nhs.uk . 2019-01-17 . Consultado el 27 de abril de 2020 .

  • Veneno de roble en la palabra de Wayne
  • Efectividad de las preparaciones de barrera para la dermatitis de Toxicodendron - PubMed - NCBI
  • Reduzca la dermatitis por hiedra venenosa con los siguientes pasos - Deseret News
  • El tutorial de la hiedra venenosa
  • NIH Toxnet