El pentanenitrilo , valeronitrilo o cianuro de butilo es un nitrilo de fórmula C 4 H 9 CN. Esto se puede escribir BuCN, donde Bu representa un n - butilo (grupo butilo lineal ).
El pentanenitrilo se puede producir calentando 1-clorobutano con cianuro de sodio en dimetilsulfóxido . Esta reacción tarda unos 20 minutos, manteniendo la temperatura por debajo de los 160 ° C. El rendimiento es de aproximadamente el 93%. [2]
La molécula de pentanenitrilo es flexible y puede adoptar varios confórmeros diferentes, por lo que, naturalmente, será una mezcla. Estos confórmeros se denominan anti-anti (30%), anti-gauche (46%), gauche-anti, gauche-gauche-cis y gauche-gauche-trans. [5]
El pentanenitrilo es tóxico para los animales y produce su acción mediante la liberación de cianuro por el citocromo P450 . El cianuro se desintoxica y se excreta en la orina como tiocianato . [1]
El pentanenitrilo es hidrolizado a ácido valérico por los hongos Gibberella intermedia , [6] Fusarium oxysporum y Aspergillus niger en los que induce la producción de la enzima nitrilasa . [7]