Ácido valérico o ácido pentanoico es una cadena lineal de alquilo de ácido carboxílico con la fórmula química CH
3(CH
2)
3COOH . Como otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . Se encuentra en la planta de floración perenne Valeriana officinalis , de la que recibe su nombre. Su uso principal es la síntesis de sus ésteres . Las sales y ésteres del ácido valérico se conocen como valeratos o pentanoatos . Los ésteres volátiles de ácido valérico tienden a tener olores agradables y se utilizan en perfumes y cosméticos. Varios, incluidos el valerato de etilo y el valerato de pentilo, se utilizan como aditivos alimentarios debido a sus sabores afrutados.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido pentanoico | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.344 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |
C 5 H 10 O 2 | |
Masa molar | 102,133 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,930 g / cm 3 |
Punto de fusion | −34,5 ° C (−30,1 ° F; 238,7 K) |
Punto de ebullición | 185 ° C (365 ° F; 458 K) |
4,97 g / 100 ml | |
Acidez (p K a ) | 4.82 |
-66,85 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros [2] | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H314 , H412 |
Consejos de prudencia del SGA | P273 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 + 310 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 0 |
punto de inflamabilidad | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido butírico , ácido hexanoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El ácido valérico es un componente menor de la valeriana ( Valeriana officinalis ), una planta con flores perennes , de la que recibe su nombre. [3] La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. [4] El ácido isovalérico relacionado comparte su olor desagradable y su identidad química se investigó mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . [5] El ácido valérico es un componente volátil del estiércol porcino. Otros componentes incluyen otros ácidos carboxílicos, escatol , trimetilamina y ácido isovalérico . [6] También es un componente de sabor en algunos alimentos. [7]
Fabricar
En la industria, el ácido valérico se produce mediante el proceso oxo a partir de 1-buteno y gas de síntesis , formando valeraldehído , que se oxida al producto final. [8]
- H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → ácido valérico
También se puede producir a partir de azúcares derivados de la biomasa a través del ácido levulínico y esta alternativa ha recibido una atención considerable como una forma de producir biocombustibles . [9] [10]
Reacciones
El ácido valérico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [11] Este último, el cloruro de valerilo, se usa comúnmente como intermedio para obtener los demás.
Usos
El ácido valérico se encuentra naturalmente en algunos alimentos, pero también se usa como aditivo alimentario. [12] Su seguridad en esta aplicación fue revisada por un panel de la FAO y la OMS , quienes concluyeron que no había problemas de seguridad en los niveles probables de ingesta. [13] El compuesto se utiliza para la preparación de derivados, en particular sus ésteres volátiles que, a diferencia del ácido original, tienen olores agradables y sabores afrutados y, por tanto, encuentran aplicaciones en perfumes, cosméticos y productos alimenticios. [8] Ejemplos típicos son los valeratos de metilo , [14] valeratos de etilo, [15] y valeratos de pentilo. [dieciséis]
Biología
En los seres humanos, el ácido valérico es un producto menor [17] del microbioma intestinal y también puede ser producido por el metabolismo de sus ésteres que se encuentran en los alimentos. [18] Se ha sugerido que la restauración de los niveles de este ácido en el intestino es el mecanismo que da como resultado el control de la infección por Clostridioides difficile después del trasplante de microbiota fecal . [19]
Sales y ésteres de valerato
El ion valerato , o pentanoato , es C 4 H 9 C O O - , la base conjugada del ácido valérico. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto de valerato o pentanoato es una sal carboxilato o éster de ácido valérico. Muchos productos farmacéuticos basados en esteroides , por ejemplo los basados en betametasona o hidrocortisona , incluyen el esteroide como éster de valerato.
Ejemplos de
- Valerato de metilo
- Valerato de etilo
- Valerato de pentilo
- Valerato de betametasona
- Valerato de estradiol
- Valerato de hidrocortisona
- Valerato de testosterona
Ver también
- Lista de ácidos grasos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
- Ácido 4-hidroxi-4-metilpentanoico
- Ácido piválico ( ácido 2,2-dimetilpropanoico)
- Ácido 3-metilbutanoico , también llamado ácido isovalérico
Referencias
- ^ Índice de Merck , 13a edición, 2001, página 1764.
- ^ Sigma-Aldrich. "Ácido valérico" . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
- ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . 27 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 859.
- ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). "Componentes químicos biomédicamente relevantes de Valeriana officinalis " . Revista de Biomedicina Aplicada . 8 : 11-18. doi : 10.2478 / v10136-009-0002-z .
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