El verbascósido es un glicósido de cafeoil feniletanoide [1] en el que el ácido cafeico fenilpropanoide y el hidroxitirosol feniletanoide forman un enlace éster y éter respectivamente, a la parte ramnosa de un disacárido, a saber, β- (3 ′, 4′-dihidroxifenil) etil- O-α-L-ramnopiranosil (1 → 3) -β-D- (4-O-cafeoil) -glucopiranosido. [2]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC 2- (3,4-Dihidroxifenil) etil α- L- ramnopiranosil- (1 → 4) - {5- O - [(2 E ) -3- (3,4-dihidroximetil) prop-2-enoil] -β - D -glucopiranósido} | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 R ) -6- [2- (3,4-Dihidroxifenil) etoxi] -5-hidroxi-2- (hidroximetil) -4 - {[(2 S , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan-2-il] oxi} oxan-3-il (2 E ) -3- (3,4-dihidroximetil) prop-2-enoato | |
Otros nombres Acteosida Kusaginin Orobanchin | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.112.547 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Propiedades | |
C 29 H 36 O 15 | |
Masa molar | 624.592 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencias
Sucesos naturales
El verbascósido se puede encontrar en especies de todas las familias del orden Lamiales (sin. Scrophulariales). [3] Sólo se conocen dos ejemplos fuera del orden, [4] en el clado Asterids .
- en los Lamiales
En la familia Lamiaceae , se puede encontrar en las plantas medicinales del género Phlomis , [5] en las Scrophulariaceae , en Verbascum phlomoides , [6] Verbascum mallophorum , [7] o, en la familia Buddlejaceae , en Buddleja globosa [8 ] o Buddleja cordata , [9] en la familia Bignoniaceae , en Pithecoctenium sp y Tynanthus panurensis , en la familia Orobanchaceae , en Cistanche sp y Orobanche rapum-genistae , [2] en Plantaginaceae , en Plantago lanceolata , [10] en Verbenaceae , en Verbena officinalis (verbena común), [11] Aloysia citrodora (verbena de limón) y Lantana camara , [12] en Oleaceae , en Olea europaea ( olivo ), [13] en Lentibulariaceae , en la planta carnívora Pinguicula lusitanica , [4] y, en Byblidaceae, en Byblis liniflora . [3]
Derivados
Los derivados de verbascósidos se pueden encontrar en Verbascum undulatum [14] y, en particular, apiósidos en Verbascum sp . [15]
En cultivos in vitro
También se puede producir en cultivos de células vegetales de Leucosceptrum sp ( Lamiaceae ) y Syringa sp ( Oleaceae ). [16] También se puede producir en cultivos de raíces peludas de Paulownia tomentosa (árbol emperatriz, Paulowniaceae). [17]
Actividad biológica
El verbascósido tiene una actividad antimicrobiana , [8] notablemente contra Staphylococcus aureus . [9] También puede tener propiedades antiinflamatorias . [7]
Aunque se ha informado algo de genotoxicidad in vitro del verbascósido en linfocitos humanos con participación de las proteínas PARP-1 y p53 , [18] pruebas in vivo posteriores no informaron genotoxicidad para la administración oral de dosis altas. [19] Es un inhibidor de la proteína quinasa C. [12]
Ver también
- Equinacósido
Referencias
- ↑ Taskova, Rilka Mladenova; Gotfredsen, Charlotte Held; Jensen, Søren Rosendal (2005). "Marcadores quimiotaxonómicos en Digitalideae (Plantaginaceae)". Fitoquímica . 66 (12): 1440–7. doi : 10.1016 / j.phytochem.2005.04.020 . PMID 15907957 .
- ^ a b Andary, C; Wylde, R; Laffite, C; Privat, G; Winternitz, F (1982). "Estructuras de verbascósido y orobancosido, ésteres de azúcar de ácido cafeico de Orobanche rapum-genistae". Fitoquímica . 21 (5): 1123–7. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 82429-2 .
- ^ a b Schlauer, Jan; Budzianowski, Jaromir; Kukułczanka, Krystyna; Ratajczak, Lidia (2011). "Acteósido y glucósidos feniletanoides relacionados en Byblis liniflora Salisb. Plantas propagadas in vitro y su importancia sistemática" . Acta Societatis Botanicorum Poloniae . 73 (1): 9-15. doi : 10.5586 / asbp.2004.002 .
- ^ a b Grevenstuk, Tomás; Van Der Hooft, Justin JJ; Vervoort, Jacques; De Waard, Pieter; Romano, Anabela (2009). "Glucósidos iridoides y cafeoil feniletanoides de la planta carnívora en peligro de extinción Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)". Sistemática bioquímica y ecología . 37 (4): 285–9. doi : 10.1016 / j.bse.2009.05.003 .
- ^ Sarkhail, Parisa; Nikan, Marjan; Sarkheil, Pantea; Gohari, Ahmad R; Ajani, Yousef; Hosseini, Rohollah; Hadjiakhoondi, Abbass; Saeidnia, Soodabeh (2014). "Cuantificación de verbascósido en especies medicinales de Phlomis y sus relaciones genéticas" . Revista DARU de Ciencias Farmacéuticas . 22 (1): 32. doi : 10.1186 / 2008-2231-22-32 . PMC 3998186 . PMID 24650578 .
- ^ Gvazava, L. N; Kikoladze, V. S (2007). "Verbascósido de Verbascum phlomoides". Química de los compuestos naturales . 43 (6): 710–1. doi : 10.1007 / s10600-007-0240-9 .
- ^ a b Speranza, L .; Franceschelli, S .; Pesce, M .; Menghini, L .; Patruno, A .; Vinciguerra, I .; De Lutiis, MA; Felaco, M .; Felaco, P .; Grilli, A. (2009). "Propiedades antiinflamatorias de la planta Verbascum mallophorum". Revista de reguladores biológicos y agentes homeostáticos . 23 (3): 189–95. PMID 19828096 .
- ^ a b Pardo, F; Perich, F; Villarroel, L; Torres, R. (1993). "Aislamiento de verbascósido, un componente antimicrobiano de las hojas de Buddleja globosa". Revista de Etnofarmacología . 39 (3): 221-2. doi : 10.1016 / 0378-8741 (93) 90041-3 . PMID 8258981 .
- ^ a b Guillermo Avila, José; De Liverant, Juliana G; Martı́Nez, Andrés; Martı́Nez, Gabriel; Muñoz, José Luis; Arciniegas, Amira; Romo De Vivar, Alfonso (1999). "Modo de acción de Buddleja cordata verbascoside contra Staphylococcus aureus". Revista de Etnofarmacología . 66 (1): 75–8. doi : 10.1016 / S0378-8741 (98) 00203-7 . PMID 10432210 .
- ^ Murai, Michiko; Tamayama, Yasuhiko; Nishibe, Sansei (2007). "Feniletanoides en la hierba de Plantago lanceolata y efecto inhibidor sobre el edema de oreja de ratón inducido por ácido araquidónico1". Planta Medica . 61 (5): 479–80. doi : 10.1055 / s-2006-958143 . PMID 7480214 .
- ^ Deepak, Mundkinajeddu; Handa, Sukhdev Swami (2000). "Actividad antiinflamatoria y composición química de extractos de Verbena officinalis". Investigación en Fitoterapia . 14 (6): 463–5. doi : 10.1002 / 1099-1573 (200009) 14: 6 <463 :: AID-PTR611> 3.0.CO; 2-G . PMID 10960904 .
- ^ a b Herbert, J. M; Maffrand, J. P; Taoubi, K; Augereau, J. M; Fouraste, yo; Gleye, J (1991). "Verbascósido aislado de Lantana camara, un inhibidor de la proteína quinasa C". Revista de productos naturales . 54 (6): 1595–600. doi : 10.1021 / np50078a016 . PMID 1812212 .
- ^ Cardinali, Angela; Pati, Sandra; Minervini, Fiorenza; d'Antuono, Isabella; Linsalata, Vito; Lattanzio, Vincenzo (2012). "Verbascósido, isoverbascósido y sus derivados recuperados de aguas residuales de almazara como posibles antioxidantes alimentarios". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 60 (7): 1822–9. doi : 10.1021 / jf204001p . PMID 22268549 .
- ^ Magiatis, P; Mitaku, S; Tsitsa, E; Skaltsounis, A. L; Harvala, C (1998). "Derivados de verbascósidos y glucósidos iridoides de Verbascum Undulatum". Cartas de productos naturales . 12 (2): 111–5. doi : 10.1080 / 10575639808048278 .
- ^ Klimek, B (1996). "6'-0-apiosil-verbascósido en las flores de gordolobo (especie Verbascum)". Acta Poloniae Pharmaceutica . 53 (2): 137–40. PMID 8960288 .
- ^ Inagaki, Nobuyuki; Nishimura, Hiroaki; Okada, Minoru; Mitsuhashi, Hiroshi (1991). "Producción de verbascósidos por cultivos de células vegetales". Informes de células vegetales . 9 (9): 484–487. doi : 10.1007 / BF00232101 . PMID 24213785 .
- ^ Wysokiińska, H; Rózga, M (1998). "Establecimiento de cultivos de raíces transformados de Paulownia tomentosa para la producción de verbascósidos". Revista de fisiología vegetal . 152 (1): 78–83. doi : 10.1016 / S0176-1617 (98) 80105-3 .
- ^ Santoro, Antonietta; Bianco, Giuseppe; Picerno, Patrizia; Aquino, Rita Patrizia; Autore, Giuseppina; Marzocco, Stefania; Gazzerro, Patrizia; Lioi, Maria Brigida; Bifulco, Maurizio (2008). "Genotoxicidad inducida por verminósidos y verbascósidos en linfocitos humanos: participación de las proteínas PARP-1 y p53". Cartas de toxicología . 178 (2): 71–6. doi : 10.1016 / j.toxlet.2008.02.006 . PMID 18395372 .
- ^ Santos-Cruz, Luis Felipe; Ávila-Acevedo, José Guillermo; Ortega-Capitaine, Diego; Ojeda-Duplancher, Jesús Clemente; Perdigón-Moya, Juana Laura; Hernández-Portilla, Luis Barbo; López-Dionicio, Héctor; Durán-Díaz, Ángel; Dueñas-García, Irma Elena; Castañeda-Partida, Laura; García-Bores, Ana María; Heres-Pulido, María Eugenia (2012). "El verbascósido no es genotóxico en los cruces ST y HB de la prueba de la mancha del ala de Drosophila, y su constituyente, el ácido cafeico, disminuye la tasa de mutación espontánea en el cruce ST". Toxicología alimentaria y química . 50 (3–4): 1082–90. doi : 10.1016 / j.fct.2011.12.006 . PMID 22197714 .