El hidroxitirosol es un feniletanoide , un tipo de fitoquímico fenólico con propiedades antioxidantes in vitro . En la naturaleza, el hidroxitirosol se encuentra en la hoja de olivo y el aceite de oliva , en forma de su éster de ácido elenólico oleuropeína y, especialmente después de la degradación, en su forma simple. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4- (2-hidroxietil) benceno-1,2-diol | |
Otros nombres 3-Hidroxitirosol 3,4-dihidroxifeniletanol (DOPET) Dihidroxifeniletanol 2- (3,4-Di-hidroxifenil) -etanol (DHPE) 3,4-dihidroxifenoletanol (3,4-DHPEA) [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.114.418 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 10 O 3 | |
Masa molar | 154,165 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido claro, amarillo pálido a amarillo |
Punto de ebullición | 174 ° C (345 ° F; 447 K) |
5 g / 100 ml | |
Peligros | |
Principales peligros | Provoca irritación cutánea. Provoca irritación ocular grave. Puede causar irritación respiratoria. |
Ficha de datos de seguridad | [1] |
Frases R (desactualizadas) | R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 , S37 / 39 |
Compuestos relacionados | |
Alcoholes relacionados | alcohol bencílico , tirosol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El propio hidroxitirosol en forma pura es un líquido incoloro e inodoro. Pero además de su forma pura, está disponible más comúnmente como un polvo de color beige, que es un subproducto natural de las aguas residuales de la industria del aceite de oliva. Además de estas formas naturales, el hidroxitirosol también se puede producir sintéticamente como un polvo blanco puro o como un líquido transparente, utilizando técnicas de fabricación patentadas. Tanto la forma natural como la sintética se utilizan en la industria alimentaria y cosmética. Las aceitunas, las hojas y la pulpa de la aceituna contienen grandes cantidades de hidroxitirosol (en comparación con el aceite de oliva ), la mayor parte del cual se puede recuperar para producir extractos de hidroxitirosol. [1] Sin embargo, se encontró que las aceitunas negras, como la variedad enlatada común, que contienen gluconato de hierro (II) contenían poco hidroxitirosol, ya que las sales de hierro son catalizadores de su oxidación. [2]
La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) ha emitido un dictamen científico sobre declaraciones de propiedades saludables en relación con el consumo dietético de hidroxitirosol y compuestos polifenólicos relacionados de la fruta y el aceite de oliva y la protección de los lípidos en sangre del daño oxidativo. Se sabe que el daño oxidativo afecta negativamente a la salud cardiovascular (EFSA Journal 2011; 9 (4): 2033). [3]
Sobre la base de los datos presentados, la EFSA concluyó que se ha establecido una relación de causa y efecto entre el consumo de hidroxitirosol y compuestos relacionados de las aceitunas y el aceite de oliva y la protección de los lípidos en sangre del daño oxidativo. En este sentido, existe una declaración de propiedades saludables relativa al consumo de polifenoles del aceite de oliva que contienen al menos 5 mg de hidroxitirosol y sus derivados (por ejemplo, complejo de oleuropeína y tirosol) por 20 g de aceite de oliva. [4]
Dieta mediterránea
Se ha demostrado que las dietas mediterráneas , caracterizadas por la ingesta regular de aceite de oliva, tienen beneficios para la salud, incluida la reducción de las tasas de ataque cardíaco y accidente cerebrovascular. [5] Como resultado, existe una cantidad considerable de investigación que intenta comprender qué aspectos de la dieta pueden conducir a estos beneficios. La mayor parte de la atención se ha centrado en el aceite de oliva virgen extra y sus componentes, en particular los fenoles hidroxitirosol y oleuropeína. La investigación sugiere que el hidroxitirosol puede tener efectos beneficiosos en personas sanas al prevenir la oxidación del colesterol LDL, lo que conduce a la aterosclerosis, que puede aumentar el riesgo de ataque cardíaco y accidente cerebrovascular. [6]
Reacción química
En la naturaleza, el hidroxitirosol se genera por la hidrólisis de la oleuropeína que se produce durante la maduración de la aceituna. La oleuropeína se acumula en la hoja y el fruto del olivo como mecanismo de defensa frente a patógenos y herbívoros . Durante la maduración de la aceituna o cuando el tejido de la aceituna está dañado por patógenos, herbívoros o daño mecánico, la enzima β-glucosidasa ayuda a generar hidroxitirosol a través de la hidrólisis de la oleuropeína. [7]
Ver también
- Equinacósido , un glucósido que contiene hidroxitirosol
- Tirosol
- Verbascósido , otro glucósido que contiene hidroxitirosol
Referencias
- ↑ a b c Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF (1996). "Actividad antioxidante de los tocoferoles y compuestos fenólicos del aceite de oliva virgen". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 73 (11): 1589-1593. doi : 10.1007 / BF02523530 . S2CID 84749200 .
- ^ Marsilio V, Campestre C, Lanza B (julio de 2001). "Los compuestos fenólicos cambian durante el procesamiento de aceitunas maduras al estilo de California". Química de los alimentos . 74 (1): 55–60. doi : 10.1016 / S0308-8146 (00) 00338-1 .
- ^ "Dictamen científico sobre la fundamentación de las declaraciones de propiedades saludables relacionadas con los polifenoles en el olivo y la protección de las partículas LDL" . Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria . Consultado el 13 de abril de 2021 .
Desde daño oxidativo (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), mantenimiento de concentraciones normales de colesterol HDL en sangre (ID 1639), mantenimiento de la presión arterial normal (ID 3781), "propiedades antiinflamatorias" (ID 1882), " contribuye a la salud del tracto respiratorio superior ”(ID 3468),“ puede ayudar a mantener una función normal del tracto gastrointestinal ”(3779) y“ contribuye a las defensas corporales contra agentes externos ”(ID 3467) de conformidad con el artículo 13 (1) del Reglamento (CE) no 1924/2006
- ^ "Registro de la UE de declaraciones de propiedades nutricionales y saludables en los alimentos (v.3.6)" . ec.europa.eu . Consultado el 13 de abril de 2021 .
- ^ Martínez-González Miguel A .; Gea Alfredo; Ruiz-Canela Miguel (1 de marzo de 2019). "La dieta mediterránea y la salud cardiovascular" . Investigación de circulación . 124 (5): 779–798. doi : 10.1161 / CIRCRESAHA.118.313348 .
- ^ Marcelino, Gabriela; Hiane, Priscila Aiko; Freitas, Karine de Cássia; Santana, Lidiani Figueiredo; Pott, Arnildo; Donadon, Juliana Rodrigues; Guimarães, Rita de Cássia Avellaneda (07-08-2019). "Efectos del aceite de oliva y sus componentes menores sobre las enfermedades cardiovasculares, la inflamación y la microbiota intestinal" . Nutrientes . 11 (8). doi : 10.3390 / nu11081826 . ISSN 2072-6643 . PMC 6722810 . PMID 31394805 .
- ^ Charoenprasert S, Mitchell A (julio de 2012). "Factores que influyen en los compuestos fenólicos en aceitunas de mesa (Olea europaea)". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 60 (29): 7081–95. doi : 10.1021 / jf3017699 . PMID 22720792 .