La ramnosa (Rha, Rham) es un desoxi azúcar de origen natural . Se puede clasificar ya sea como un metil- pentosa o una 6-desoxi- hexosa . La ramnosa se encuentra en la naturaleza en su forma L como L- ramnosa (6-desoxi- L - manosa ). Esto es inusual, ya que la mayoría de los azúcares naturales están en forma D. Las excepciones son las metil pentosas L - fucosa y L - ramnosa y la pentosa L - arabinosa .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 6-desoxi- L -mannopiranosa | |
Nombre IUPAC sistemático (2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -6-Metiloxano-2,3,4,5-tetrol | |
Otros nombres Isodulcita α- L -Rhamnosa L -Rhamnosa L -Manometilosa α- L -Rha α- L -Rhamnosido α- L -Manometilosa 6-Deoxi- L -manosa L -Rhamnopiranosa | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.020.722 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 12 O 5 | |
Masa molar | 164,157 g · mol −1 |
Densidad | 1,41 g / ml |
Punto de fusion | 91 a 93 ° C (196 a 199 ° F; 364 a 366 K) (monohidrato) |
-99,20 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La ramnosa se puede aislar del espino cerval ( Rhamnus ), el zumaque venenoso y las plantas del género Uncaria . La ramnosa también es producida por microalgas pertenecientes a la clase Bacillariophyceae (diatomeas) . [2]
La ramnosa se une comúnmente a otros azúcares en la naturaleza. Es un componente de glicona común de los glicósidos de muchas plantas. La ramnosa también es un componente de la membrana celular externa de las bacterias acidorresistentes del género Mycobacterium , que incluye el organismo que causa la tuberculosis . [3] Los anticuerpos naturales contra la L-ramnosa están presentes en el suero humano, [4] y la mayoría de las personas parecen poseer IgM , IgG o ambos tipos de inmunoglobulinas capaces de unirse a este glicano . [5]
Una particularidad interesante de la ramnosa es la ausencia de producción de formaldehído cuando reacciona con peryodatos en la reacción de escisión del diol vecinal, lo que la hace muy útil para eliminar el exceso de peryodato en glicerol u otro análisis de diol vecinal, que de otro modo daría problemas de color en blanco. [6]
Ver también
- El dominio de lectina de unión a galactosa , a pesar del nombre, a menudo se une a ramnosa
- Alfa-L-ramnosidasa
Disacáridos:
- Rutinosa , ramnosa-glucosa
- Neohesperidosa , ramnosa-glucosa
- Robinosa , ramnosa-galactosa
Polisacáridos:
- Goma gellan -glucosa- ácido glucurónico -glucosa-ramnosa-
- Goma de mascar Welan
Glucósidos:
- Categoría: Ramnosidos
- Equinacósido
- Ramnolípido
- Verbascósido
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 8171 .
- ^ Marrón, señor (1991). "La composición de aminoácidos y azúcares de 16 especies de microalgas utilizadas en maricultura". Revista de Biología y Ecología Marina Experimental . 145 : 79. doi : 10.1016 / 0022-0981 (91) 90007-J .
- ^ Golan, David E., ed. (2005). "Capítulo 35 - Farmacología de la pared celular bacteriana". Principios de farmacología: la base fisiopatológica de la farmacoterapia . Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams y Wilkins. pag. 569. ISBN 0-7817-4678-7.
- ^ Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). "Perfilado de anticuerpos de suero humano con un microarray de antígeno de carbohidratos" . J. Proteome. Res . 8 (9): 4301–10. doi : 10.1021 / pr900515y . PMC 2738755 . PMID 19624168 .
- ^ Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). "Detección de anticuerpos IgM e IgG humanos mediante nanopartículas de oro recubiertas de galactofuranosa y de ramnosa". Importa . https://sciencematters.io/articles/201908000004
- ^ Ashworth, MRF, ed. (1979). "Capítulo 3". Métodos analíticos para glicerol . Prensa académica.
Otras lecturas
- Watanabe, K; Takesue, S (1975). "Uso de L-ramnosa para estudiar la adsorción irreversible del bacteriófago PL-1 a una cepa de Lactobacillus casei" . Revista de Virología General . 28 (1): 29–35. doi : 10.1099 / 0022-1317-28-1-29 . PMID 239994 .