Reacción de Vilsmeier-Haack

Reacción de Vilsmeier-Haack
Lleva el nombre de	Anton Vilsmeier Albrecht Haack
Tipo de reacción	Reacción de sustitución
Identificadores
Portal de química orgánica	reacción de vilsmeier
ID de ontología RSC	RXNO: 0000055

La reacción de Vilsmeier-Haack (también llamada reacción de Vilsmeier ) es la reacción química de una amida sustituida ( 1 ) con oxicloruro de fósforo y un areno rico en electrones ( 3 ) para producir un aldehído o cetona de arilo ( 5 ). La reacción lleva el nombre de Anton Vilsmeier y Albrecht Haack . ^{[1] [2] [3]}

Por ejemplo, la benzanilida y la dimetilanilina reaccionan con el oxicloruro de fósforo para producir una diarilcetona asimétrica. ^[4] De manera similar, el antraceno se formila en la posición 9. ^[5] La reacción del antraceno con N -metilformanilida, también usando oxicloruro de fósforo, da 9-antracenocarboxaldehído :

N- metilformanilida y antraceno y oxicloruro de fósforo

Mecanismo de reacción

La reacción de una amida sustituida con oxicloruro de fósforo da un ion cloroiminio sustituido ( 2 ), también llamado reactivo de Vilsmeier . El producto inicial es un ion iminio ( 4b ), que se hidroliza a la correspondiente cetona o aldehído durante el tratamiento . ^[6]

La reacción de Vilsmeier-Haack

Ver también

• Reacción de formilación

Otras lecturas

• Mallegol, T .; Gmouh, S .; Aït Amer Meziane, M .; Blanchard-Desce, M .; Mongin, O. (2005). "Síntesis práctica y eficiente de Tris (4-formilfenil) amina, un bloque de construcción clave en la química de materiales". Síntesis . 2005 (11): 1771-1774. doi : 10.1055 / s-2005-865336 .
• Bélanger, G .; Larouche-Gauthier, R .; Ménard, F .; Nantel, M .; Barabé, F. (2005). "Adición de nucleófilos de carbono no aromáticos anclados a amidas activadas quimioselectivamente". Org. Letón. 7 (20): 4431–4. doi : 10.1021 / ol0516519 . hdl : 11143/17289 . PMID  16178551 .

Referencias

1. Vilsmeier, Anton ; Haack, Albrecht (1927). "Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer p -Alkylamino-benzaldehyde" [Sobre la reacción de haluros de fósforo con alquilformanilidas. Un nuevo método para la preparación de p -alquilaminobenzaldehídos secundarios y terciarios ]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin . 60 : 119-122. doi : 10.1002 / cber.19270600118 .
2. Meth-Cohn, O .; Stanforth, SP (1991). "La reacción de Vilsmeier-Haack (revisión)". Compr. Org. Synth . 2 : 777–794. doi : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00049-4 .
3. Campaigne, E .; Archer, WL "Formilación de dimetilanilina" . Síntesis orgánicas . 33 : 27. doi : 10.15227 / orgsyn.033.0027 .; Volumen colectivo , 4 , p. 331
4. Hurd, CD; Webb, CN (1927). "Reacción de Vilsmeyer-Haack de benzanilida y dimetilanilina". 7 : 24. doi : 10.15227 / orgsyn.007.0024 .
5. Fieser, FL; Hartwell, JL; Jones, JE; Madera, JH; Bost, RW (1940). "Formilación de antraceno". 20 : 11. doi : 10.15227 / orgsyn.020.0011 .
6. Jones, G .; Stanforth, SP (2000). "La reacción de Vilsmeier de compuestos no aromáticos". Org. Reaccionar. 56 (2): 355–686. doi : 10.1002 / 0471264180.or056.02 .