La vobasina es un alcaloide de indol monoterpénico natural que se encuentra en varias especies del género Tabernaemontana , incluida Tabernaemontana divaricata . [1]
Vobasine fue reportado por primera vez por Renner en 1959 después de su aislamiento de Voacanga africana . [2] Los dos compuestos estructuralmente relacionados, dregamina y tabernaemontanina , donde su cadena lateral de alqueno (=CHCH 3 ) se redujo a grupos etilo en dos configuraciones , confirmaron su relación en la década de 1970. [3] [4] [5] La vobasina se ha encontrado en muchas plantas de la familia de las adelfas ( Apocynaceae ), incluida la Tabernaemontana dichotoma . [6] [7]
Al igual que con otros alcaloides de Indol, la biosíntesis de vobasina comienza a partir del aminoácido triptófano . Esto se convierte en estrictosidina antes de una mayor elaboración. [8]
La síntesis de alcaloides con el mismo esqueleto de carbono que la vobasina comenzó en la década de 1960 [9] y ha continuado, con algunos trabajos que proporcionan enfoques enantioespecíficos para compuestos estrechamente relacionados. [10]
Vobasine se encuentra comúnmente en los géneros Tabernaemontana y Voacanga , incluyendo las especies Ervatamia hirta , [11] Tabernaemontana elegans , [12] Tabernaemontana divaricata [13] [14] y Voacanga africana . [2]
Los metabolitos de las plantas han sido de interés por su posible actividad biológica y los alcaloides en particular son temas importantes para la investigación etnobotánica . [15] [16] La vobasina se ha estudiado, por ejemplo, como un posible agente anticancerígeno [17] y por su actividad hipotensora . [18] Sin embargo, el alcaloide en sí no ha sido desarrollado como droga.