La tabernaemontanina es un alcaloide indol monoterpeno de origen natural que se encuentra en varias especies del género Tabernaemontana, incluida Tabernaemontana divaricata .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (20β) -3-oxo-19,20-dihidrovobasan-17-oaato de metilo | |
Nombre IUPAC preferido Metil (2 S , 5 S , 6 S , 14 S ) -5-etil-3-metil-8-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidro-1 H -2, 6-metanoazeceno [5,4- b ] indol-14-carboxilato | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades [1] | |
C 21 H 26 N 2 O 3 | |
Masa molar | 354,450 g · mol −1 |
Punto de fusion | 207 ° C (405 ° F; 480 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
La tabernaemontanina se informó por primera vez en 1939 [1], pero su estructura solo se confirmó completamente en la década de 1970, ya que había confusión en la literatura original con respecto a la configuración del grupo etilo en el anillo de piperidina de este alcaloide y su isómero dregamina , por lo que sus identidades se había invertido. [2] [3] [4] Ambos compuestos se aislaron de plantas de la familia de las adelfas ( Apocynaceae ), incluida Tabernaemontana coronaria . [5] Tienen estructuras que son versiones reducidas de vobasine .
Biosíntesis
Al igual que con otros alcaloides indol , la biosíntesis de tabernaemontanina comienza a partir del aminoácido triptófano . Esta se convierte en estrictosidina antes de su posterior elaboración. [6]
Ocurrencia natural
La tabernaemontanina se encuentra comúnmente en los géneros Tabernaemontana y Kopsia , [7] incluidas las especies Ervatamia hirta , [8] Tabernaemontana elegans [9] y Tabernaemontana divaricata . [10] [11] Se sabe que esta última especie produce muchos otros alcaloides como la catarantina , la ibogamina y la voacristina . [12]
Investigar
Los metabolitos vegetales han sido de interés por su posible actividad biológica y los alcaloides en particular son temas importantes para la investigación etnobotánica . [13] [14] La tabernaemontanina se ha estudiado, por ejemplo, como un posible agente anticanceroso, [15] [16] [17] [18] por su actividad antipalúdica [19] [20] y en investigaciones contra la fertilidad . [21] Sin embargo, el alcaloide en sí no se ha desarrollado como fármaco.
Ver también
- Tabernantina
- Ervaticine
Referencias
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Otras lecturas
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