La dregamina es un alcaloide indol monoterpeno de origen natural que se encuentra en varias especies del género Tabernaemontana, incluidas Ervatamia hirta y Tabernaemontana divaricata .
La dregamina se informó por primera vez en 1959 después de su aislamiento de la apocynaceae Voacanga dregei (frangipani silvestre), un pequeño árbol nativo del sur de África. [1] El alcaloide indol tabernaemontanina es una estructura estrechamente relacionada, que difiere solo en la configuración del grupo etilo en el anillo de piperidina . [2] Ambas estructuras son versiones reducidas de vobasine . Había confusión en la literatura original con respecto a la configuración del grupo etilo en estas moléculas, por lo que sus identidades se habían invertido. [3] [4]
Al igual que con otros alcaloides indol , la biosíntesis de dregamina comienza a partir del aminoácido triptófano . Esta se convierte en estrictosidina antes de su elaboración. [5]
Se usó triptófano como material de partida para una síntesis de dregamina. Su único centro quiral proporcionó la estereoquímica absoluta correcta requerida cuando se elaboró para preparar el sistema completo de anillos múltiples del producto objetivo. [6]
La dregamina se encuentra en plantas de los géneros Voacanga (por ejemplo, Voacanga dregei [1] ) y Tabernaemontana, incluidas Ervatamia hirta , [7] Ervatamia malaccensis [8] y Tabernaemontana divaricata . [9] Se sabe que esta última especie produce muchos otros alcaloides como la catarantina , la ibogamina y la voacristina . [10]
Los metabolitos de las plantas se han estudiado durante mucho tiempo por su actividad biológica y los alcaloides en particular son temas importantes para la investigación etnobotánica . [11] La dragamina se ha estudiado, por ejemplo, como un agente potencial contra el cáncer, [12] [13] por su actividad antipalúdica [14] y en la investigación contra la fertilidad . [15] Sin embargo, el alcaloide en sí no se ha desarrollado como fármaco y se sabe que es cardiotóxico. [dieciséis]