Un reordenamiento de Wagner-Meerwein es una clase de reacciones de reordenamiento de carbocatión 1,2 en las que un grupo de hidrógeno , alquilo o arilo migra de un carbono a un carbono vecino. [1] [2] Pueden describirse como reordenamientos catiónicos [1,2] -sigmatrópicos , que proceden suprafacialmente y con retención estereoquímica . Como tal, un cambio de Wagner-Meerwein es un proceso pericíclico térmicamente permitido con el símbolo de Woodward-Hoffmann [ ω 0 s + σ 2 s]. Suelen ser fáciles y, en muchos casos, pueden tener lugar a temperaturas tan bajas como –120 °C. La reacción lleva el nombre del químico ruso Yegor Yegorovich Vagner ; tenía origen alemán y publicaba en revistas alemanas como Georg Wagner; y Hans Meerwein .
El reordenamiento se descubrió por primera vez en terpenos bicíclicos , por ejemplo, la conversión de isoborneol en canfeno : [8]
La historia del reordenamiento revela que muchos científicos estaban desconcertados con esta y otras reacciones relacionadas y su estrecha relación con el descubrimiento de carbocationes como intermediarios. [9]
En una reacción de demostración simple de 1,4-dimetoxibenceno con 2-metil-2-butanol o 3-metil-2-butanol en ácido sulfúrico y ácido acético se obtiene el mismo producto disustituido, [10] este último a través de un cambio de hidruro de el intermedio catiónico:
Actualmente existen trabajos relacionados con el uso del reordenamiento esquelético en la síntesis de azaheterociclos puenteados . Estos datos se resumen en [11]
El reordenamiento de Nametkin relacionado que lleva el nombre de Sergey Namyotkin implica el reordenamiento de los grupos metilo en ciertos terpenos. En algunos casos, el tipo de reacción también se denomina reordenamiento de retropinacol (consulte Reordenamiento de Pinacol ).