Wogonin es una flavona O-metilada , un compuesto químico similar a los flavonoides que se encuentra en Scutellaria baicalensis . [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 5,7-dihidroxi-8-metoxiflavona | |
Nombre IUPAC preferido 5,7-Dihidroxi-8-metoxi-2-fenil- 4H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Vogonina Norwogonina 8-metil éter | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 12 O 5 | |
Masa molar | 284,267 g · mol −1 |
Punto de fusion | 203 a 206 ° C (397 a 403 ° F; 476 a 479 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Los glucósidos de la wogonina se conocen como wogonosidos . Por ejemplo, la oroxindina es un glucurónido de wogonina aislado de Oroxylum indicum . [3] Es uno de los ingredientes activos de Sho-Saiko-To , un suplemento herbal japonés.
En un estudio se encontró que la wogonina tiene propiedades ansiolíticas en ratones a dosis de 7.5 a 30 mg / kg, sin exhibir las propiedades sedantes y relajantes de los músculos de las benzodiazepinas. [2] Los estudios preliminares in vitro han mostrado efectos farmacológicos que indican que la wogonina puede tener propiedades antitumorales. [4] [5] También se ha descubierto que la wogonina posee efectos anticonvulsivos . [6] que actúa como un modulador alostérico positivo del sitio de benzodiazepina del GABA A receptor . [2] [6]
Referencias
- ^ Wogonin en chemblink.com
- ^ a b c Hui KM, Huen MS, Wang HY, Zheng H, Sigel E, Baur R, Ren H, Li ZW, Wong JT, Xue H (2002). "Efecto ansiolítico de la wogonina, un ligando del receptor de benzodiazepinas aislado de Scutellaria baicalensis Georgi ". Biochem. Pharmacol . 64 (9): 1415–24. doi : 10.1016 / s0006-2952 (02) 01347-3 . PMID 12392823 .
- ^ Ramachandran Nair AG; Joshi BS (octubre de 1979). "Oroxindin: un nuevo glucurónido de flavona de Oroxylum indicum ". Actas de la Academia de Ciencias de la India - Ciencias químicas . 88 : 323–327. doi : 10.1007 / BF02844710 (inactivo el 31 de mayo de 2021).Mantenimiento de CS1: DOI inactivo a partir de mayo de 2021 ( enlace )
- ^ Lin CC, Kuo CL, Lee MH, Lai KC, Lin JP, Yang JS, Yu CS, Lu CC, Chiang JH, Chueh FS, Chung JG (2011). "Wogonin desencadena la apoptosis en células OS de osteosarcoma U-2 humano a través del estrés del retículo endoplásmico, disfunción mitocondrial y vías de señalización dependientes de caspasa-3" . Revista Internacional de Oncología . 39 (1): 217–224. doi : 10.3892 / ijo.2011.1027 . PMID 21573491 .
- ^ Gao J, Morgan WA, Sánchez-Medina A, Corcoran O (2011). "El extracto de etanol de Scutellaria baicalensis y los compuestos activos inducen la detención del ciclo celular y la apoptosis, incluida la regulación positiva de p53 y Bax en células de cáncer de pulmón humano". Toxicología y Farmacología Aplicada . 254 (3): 221–8. doi : 10.1016 / j.taap.2011.03.016 . PMID 21457722 .
- ^ a b Park HG, Yoon SY, Choi JY, Lee GS, Choi JH, Shin CY, Son KH, Lee YS, Kim WK, Ryu JH, Ko KH, Cheong JH (2007). "Efecto anticonvulsivo de wogonin aislado de Scutellaria baicalensis ". Revista europea de farmacología . 574 (2–3): 112–9. doi : 10.1016 / j.ejphar.2007.07.011 . PMID 17692312 .