Ácido xanturénico

Ácido xanturénico ^[1]
Nombres

Nombre IUPAC preferido Ácido 4,8-dihidroxiquinolin-2-carboxílico
Otros nombres Ácido xantúrico Xanturenato Ácido 8-hidroxiquinurénico Ácido 4,8-dihidroxicinurénico
Identificadores
Número CAS	59-00-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 10072^norte
ChemSpider	5497^norte
Tarjeta de información ECHA	100.000.373
Número CE	200-410-1
KEGG	C02470^norte
PubChem CID	5699
UNII	58LAB1BG8J^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID90207728
InChI InChI = 1S / C10H7NO4 / c12-7-3-1-2-5-8 (13) 4-6 (10 (14) 15) 11-9 (5) 7 / h1-4,12H, (H, 11 , 13) (H, 14,15)^norte Clave: FBZONXHGGPHHIY-UHFFFAOYSA-N^norte InChI = 1 / C10H7NO4 / c12-7-3-1-2-5-8 (13) 4-6 (10 (14) 15) 11-9 (5) 7 / h1-4,12H, (H, 11 , 13) (H, 14,15) Clave: FBZONXHGGPHHIY-UHFFFAOYAE
Sonrisas OC2 = CC (C (O) = O) = NC1 = C (O) C = CC = C12
Propiedades
Fórmula química	C ₁₀H ₇N O ₄
Masa molar	205,169 g · mol ⁻¹
Apariencia	Cristales amarillos
Punto de fusion	286 ° C (547 ° F; 559 K)
solubilidad en agua	Insoluble
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido xanturénico , o xanturenato , es una sustancia química que induce la gametogénesis de Plasmodium falciparum , el parásito que causa la malaria . ^[2]^[3] Se encuentra en el intestino del mosquito Anopheles .

El ácido xanturénico es un intermediario metabólico que se acumula y es excretado por animales deficientes en piridoxina (vitamina B ₆ ) después de la ingestión de triptófano . ^[1]^[4]

Se sospecha que el ácido xanturénico es un agonista endógeno de los receptores de glutamato metabotrópicos del Grupo II en humanos. ^[5] También es conocido por ser un potente VGLUT inhibidor, evitando de este modo el movimiento de glutamato desde el citoplasma en vesículas sinápticas , una acción que media a través de bloqueo competitivo de los transportadores de glutamato vesiculares (K _i = 0,19 mM). ^[6] En 2015, los investigadores informaron una reducción marcada de los niveles de ácido xanturénico en el suero de pacientes con esquizofrenia . ^[7]^[actualizar]Un metaanálisis reciente mostró que los niveles de ácido xanturénico en sangre también son más bajos en personas que padecen trastorno bipolar . ^[8]

Ver también

Ácido quinurénico
Ácido 7-clorocinurénico

Referencias

^ a b Índice de Merck , undécima edición, 9977 .
^ Billker, O; Lindo, V; Panico, M; Etienne, AE; Paxton, T; Dell, A; Rogers, M; Sinden, RE; Morris, HR (19 de marzo de 1998). "Identificación del ácido xanturénico como el inductor putativo del desarrollo de la malaria en el mosquito". Naturaleza . 392 (6673): 289-292. doi : 10.1038 / 32667 . PMID 9521324 .
^ García, GE; Wirtz, RA; Barr, JR; Woolfitt, A; Rosenberg, R (15 de mayo de 1998). "El ácido xanturénico induce gametogénesis en Plasmodium, el parásito de la malaria" . La revista de química biológica . 273 (20): 12003–5. doi : 10.1074 / jbc.273.20.12003 . PMID 9575140 .
^ Ácido xanturénico en Sigma-Aldrich
^ Copeland, CS; Neale, SA; Salt, TE (2013). "Acciones del ácido xanturénico, un agonista del receptor de glutamato metabotrópico del grupo II endógeno putativo, sobre la transmisión sensorial en el tálamo". Neurofarmacología . 66 : 133-142. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2012.03.009 . PMID 22491023 .
^ Bartlett RD, Esslinger CS, Thompson CM, Bridges RJ (1998). "Quinolinas sustituidas como inhibidores del transporte de L-glutamato en vesículas sinápticas". Neurofarmacología . 37 (7): 839–46. doi : 10.1016 / s0028-3908 (98) 00080-x . PMID 9776380 .
^ Fazio, F .; Lionetto, L .; Curto, M. (2015). "El ácido xanturénico activa los receptores de glutamato metabotrópicos mGlu2 / 3 y es un marcador de rasgo potencial para la esquizofrenia" . Informes científicos . 5 : 17799. doi : 10.1038 / srep17799 . PMC 4672300 . PMID 26643205 .
^ Bartoli, F; Misiak, B; Callovini, T; Cavaleri, D; Cioni, RM; Crocamo, C; Savitz, JB; Carrà, G (19 de octubre de 2020). "La vía de la quinurenina en el trastorno bipolar: un metanálisis sobre los niveles de triptófano y metabolitos relacionados en sangre periférica". Psiquiatría molecular . doi : 10.1038 / s41380-020-00913-1 . PMID 33077852 .

[Merck-1] Índice de Merck , undécima edición, 9977 .

[billker-2] Billker, O; Lindo, V; Panico, M; Etienne, AE; Paxton, T; Dell, A; Rogers, M; Sinden, RE; Morris, HR (19 de marzo de 1998). "Identificación del ácido xanturénico como el inductor putativo del desarrollo de la malaria en el mosquito". Naturaleza . 392 (6673): 289-292. doi : 10.1038 / 32667 . PMID 9521324 .

[pmid9575140-3] García, GE; Wirtz, RA; Barr, JR; Woolfitt, A; Rosenberg, R (15 de mayo de 1998). "El ácido xanturénico induce gametogénesis en Plasmodium, el parásito de la malaria" . La revista de química biológica . 273 (20): 12003–5. doi : 10.1074 / jbc.273.20.12003 . PMID 9575140 .

[4] Ácido xanturénico en Sigma-Aldrich

[5] Copeland, CS; Neale, SA; Salt, TE (2013). "Acciones del ácido xanturénico, un agonista del receptor de glutamato metabotrópico del grupo II endógeno putativo, sobre la transmisión sensorial en el tálamo". Neurofarmacología . 66 : 133-142. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2012.03.009 . PMID 22491023 .

[pmid9776380-6] Bartlett RD, Esslinger CS, Thompson CM, Bridges RJ (1998). "Quinolinas sustituidas como inhibidores del transporte de L-glutamato en vesículas sinápticas". Neurofarmacología . 37 (7): 839–46. doi : 10.1016 / s0028-3908 (98) 00080-x . PMID 9776380 .

[7] Fazio, F .; Lionetto, L .; Curto, M. (2015). "El ácido xanturénico activa los receptores de glutamato metabotrópicos mGlu2 / 3 y es un marcador de rasgo potencial para la esquizofrenia" . Informes científicos . 5 : 17799. doi : 10.1038 / srep17799 . PMC 4672300 . PMID 26643205 .

[“Bartoli”-8] Bartoli, F; Misiak, B; Callovini, T; Cavaleri, D; Cioni, RM; Crocamo, C; Savitz, JB; Carrà, G (19 de octubre de 2020). "La vía de la quinurenina en el trastorno bipolar: un metanálisis sobre los niveles de triptófano y metabolitos relacionados en sangre periférica". Psiquiatría molecular . doi : 10.1038 / s41380-020-00913-1 . PMID 33077852 .

[1]