La yohimbina ( / j oʊ h ɪ m b i n / ), [2] también conocido como quebrachine , es un indol alcaloide derivado de la corteza del árbol africano Pausinystalia johimbe ; también de la corteza del árbol sudamericano no emparentado Aspidosperma quebracho-blanco . La yohimbina es un antagonista adrenérgico alfa-2 y se ha utilizado en una variedad de proyectos de investigación. Es un medicamento veterinario que se usa para revertir la sedación en perros y ciervos.
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 7-86% (media 33%) |
Vida media de eliminación | 0,25-2,5 horas [1] |
Excreción | Orina (como metabolitos) |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.157 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 26 N 2 O 3 |
Masa molar | 354,44 g / mol (base) 390,90 g / mol (clorhidrato) g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Si bien la yohimbina se comporta como afrodisíaco en algunos mamíferos, no lo hace en los humanos. Se ha recetado como tratamiento para la disfunción eréctil , pero sus beneficios clínicos informados fueron modestos y en gran medida ha sido reemplazado por la clase de fármacos inhibidores de la PDE5 . Las sustancias que supuestamente son extractos del árbol de yohimbe se han comercializado como suplementos dietéticos para diversos fines, pero contienen cantidades muy variables de yohimbina, si las hay; ninguna evidencia científica publicada respalda su eficacia.
Usos
La yohimbina es un fármaco utilizado en medicina veterinaria para revertir los efectos de la xilacina en perros y ciervos. [3] Se utiliza como reactivo de investigación. En los Estados Unidos, se prescribe, pero ahora rara vez, para la disfunción eréctil en los hombres.
Yohimbina y yohimbe
Confusión
La yohimbina no debe confundirse con la yohimbe [4], pero a menudo lo es. [5]
Yohimbe es el nombre común en inglés para la especie de árbol P. johimbe y, por extensión, el nombre de una preparación medicinal hecha de su corteza, vendida como afrodisíaco . [6] En contraste, la yohimbina es un alcaloide puro que se puede aislar de la corteza de yohimbe.
La yohimbina es solo uno de los al menos 55 alcaloides indol que se han aislado de la corteza; [7] y, si bien se ha descrito como el más activo de estos, [8] constituye solo el 15% del contenido total de alcaloides. [9] Otros incluyen rauwolscina , corynanthina y ajmalicina ; [9] la corteza también contiene no alcaloides de los que prácticamente no se sabe nada. [9]
La yohimbe, por tanto una mezcla compleja, se ha estudiado mucho menos a fondo que la yohimbina, el compuesto puro. [9] La yohimbina de grado farmacéutico generalmente se presenta como hidrocloruro , [10] : 3,14,34 [9] que es más soluble.
Efecto sobre la función sexual
Historia, investigación y literatura
La yohimbe se utiliza en la medicina popular como afrodisíaco . En 1900, atrajo el interés científico en Alemania, donde un informe inicial afirmó que el yohimbe ejercía un fuerte efecto afrodisíaco en animales y humanos. [9] La atención pronto pasó de la planta a sus componentes activos, particularmente a la yohimbina. [9] Según un artículo de la enciclopedia de 2010 de Joseph M. Betz [11] de los Institutos Nacionales de Salud :
Probablemente como resultado de esta tendencia, no se pueden encontrar en la literatura [científica] informes de estudios en humanos sobre los efectos de la corteza cruda de yohimbe o sus extractos sobre el desempeño sexual ... Cualquier discusión sobre el uso de la corteza para la mejora sexual por lo tanto comienza y termina con el folclore.
En contraste, hay una "literatura bastante rica sobre la yohimbina". [9]
El trabajo posterior sobre la yohimbina, aunque confirmó que se comporta como afrodisíaco en animales, incluidas ratas, perros y hámsteres dorados, [9] no lo ha hecho en humanos. Según Betz:
Los experimentos muestran que el alcaloide aumenta la motivación sexual incluso en ratas sexualmente agotadas debido a su acción sobre los receptores adrenérgicos α 2 centrales que se encuentran en el locus coeruleus del cerebro. El bloqueo de estos adrenorreceptores cerebrales parece revertir un mecanismo central de retroalimentación negativa que regula la erección del pene y mantiene la detumescencia ... [Pero] el compuesto no aumenta el deseo y los pensamientos sexuales en ensayos clínicos en humanos. La evidencia combinada de estudios clínicos en humanos y animales indica que la yohimbina es mucho menos potente para estimular el comportamiento sexual en humanos que en ratas. Una posible explicación para este hallazgo es la existencia de controles inhibidores múltiples y poderosos sobre el comportamiento sexual en humanos que los que están presentes en las ratas, es decir, los aspectos cognitivos del sexo son mucho más importantes en los humanos que las funciones instintivas básicas observadas en los animales. [9]
Eficacia clínica
La yohimbina se ha utilizado para tratar la disfunción sexual femenina, pero hay pocos ensayos clínicos informados y estos no muestran que sea mejor que el placebo. [12] Sobre el tratamiento de la disfunción eréctil masculina (DE), un artículo de revisión de Tam et al. (2001) concluyó:
Aunque se tolera bien y es seguro, incluso cuando se excede en gran medida el rango terapéutico probable, es obvio que la eficacia de la [yohimbina] como monoterapia en la población general de urgencias probablemente sea modesta. [13]
De nuevo según Betz (2010),
El consenso moderno parece ser que el compuesto puro de yohimbina es eficaz para tratar ciertos tipos leves de disfunción eréctil en algunos hombres, pero no actúa como afrodisíaco ". [9]
Una revisión de 2011 de Andersson dijo:
Los efectos de la yohimbina se han investigado en varios ensayos controlados en pacientes con diferentes tipos de disfunción eréctil, pero el efecto ha sido modesto ... No se puede excluir que la yohimbina administrada por vía oral pueda tener un efecto beneficioso en algunos pacientes con disfunción eréctil. Sin embargo, como consecuencia de los resultados contradictorios, actualmente no se recomienda en la mayoría de las guías para el tratamiento de la disfunción eréctil. [14]
Ha sido reemplazado en gran medida por los medicamentos inhibidores de la PDE5 como el sildenafil (Viagra). Las prescripciones son ahora raras y la mayoría de los fabricantes farmacéuticos de EE. UU. Han descontinuado la producción de cápsulas y tabletas recetadas. [8] : 357–8
Yohimbina y suplementos dietéticos
En los Estados Unidos, las preparaciones de "yohimbe" se venden como suplementos dietéticos para mejorar la libido , para bajar de peso y como ayudas para el culturismo; pero "virtualmente no hay investigaciones publicadas sobre yohimbe que apoyen estas u otras afirmaciones". [9] : 861 A menudo, estos productos afirman explícitamente que contienen yohim bine . [8]
Cohen y col. descubrió que las muestras de marcas vendidas en las tiendas físicas estadounidenses contenían cantidades muy variables de yohimbina y, a veces, ninguna. [8] : 368 Las afirmaciones de etiquetado a menudo eran engañosas. [8] : 368 Otros laboratorios han informado de resultados similares para productos vendidos en los EE. UU., En otros países y en Internet. [15] [16] [17] [18] [19] Un estudio encontró que muchas marcas de "yohimbe" podrían no derivar del árbol de P. johimbe en primer lugar. [20] Según otra fuente, el yohimbe que se vende en los mercados de África occidental, donde crece el árbol, se adultera con frecuencia con otras especies del género Pausinystalia ; estos contienen poca yohimbina. [21] Las cantidades de alcaloide que se encuentran incluso en la corteza genuina de P. johimbe varían considerablemente, dependiendo de la fuente de la corteza (raíces, tallo, ramas, altura, etc.). [22]
Se encontró que algunas marcas que se venden sin receta contienen más yohimbina por porción que una dosis farmacéutica estándar; [8] : 368 Sin embargo, en los EE. UU., Los productos farmacéuticos están sujetos al estricto régimen regulatorio de los medicamentos. Es ilegal introducir o entregar "medicamentos" en el comercio interestatal sin el permiso de la FDA . La FDA ha afirmado que algunos productos que contienen yohimbina son "medicamentos" porque se promocionan de tal manera que demuestran que "están destinados a ser utilizados en la cura, mitigación, tratamiento o prevención de enfermedades": 21 USC § 321 (g) (1 )(B). [23] Sin embargo, la situación jurídica no es del todo sencilla, [24] y, al 1 de febrero de 2019, no parece haber ningún registro de un enjuiciamiento exitoso.
Debido a la falta de datos científicos fiables sobre la yohimbe, el Panel de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria sobre Aditivos Alimentarios determinó que no era posible llegar a una conclusión sobre su seguridad o establecer un valor de referencia basado en la salud. [10] : 38 Escribieron:
En general, la información que falta incluye datos cuantitativos sobre la composición y especificaciones de la corteza de yohimbe y sus preparaciones utilizadas en alimentos y complementos alimenticios que cubren otros alcaloides además de la yohimbina, datos sobre la biodisponibilidad de los ingredientes activos del extracto de corteza de yohimbe y datos sobre la toxicidad de preparaciones individuales bien especificadas de corteza de yohimbe y los principales alcaloides de la corteza de yohimbe, especialmente con respecto a la toxicidad subcrónica, genotoxicidad y toxicidad reproductiva.
Extractos y química
Yohimbe ( Pausinystalia johimbe ) es un árbol que crece en África occidental y central ; [25] la yohimbina fue nombrada como originalmente extraída de la corteza de yohimbe en 1896 por Adolph Spiegel. [26] (De hecho, se había aislado antes de la corteza del árbol sudamericano A. quebracho-blanco y se le nombró quebrachine, pero esto se pasó por alto). En 1943 Witkop propuso la constitución correcta de la yohimbina. [27] Quince años después, un equipo dirigido por Eugene van Tamelen utilizó una síntesis de 23 pasos para convertirse en las primeras personas en lograr la síntesis de yohimbina. [28] [29] [30]
Farmacología
La yohimbina tiene alta afinidad por el receptor α 2 -adrenérgico , afinidad moderada por el receptor α 1 , 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 1F , 5-HT 2B y los receptores de dopamina D 2 , y una débil afinidad por la 5-HT 1E , 5-HT 2A , 5-HT 5A , 5-HT 7 , y la dopamina D 3 receptores . [31] [32] Se comporta como un antagonista en α 1 -adrenérgico, α 2 -adrenérgico, 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B y dopamina D 2 , y como un agonista parcial en 5-HT 1A . [31] [33] [34] [35] La yohimbina interactúa con los receptores de serotonina y dopamina en altas concentraciones. [36]
Objetivo molecular | Afinidad de unión (K i en nanomolar ) [32] | Acción farmacológica [31] [33] [34] [35] [37] | Especies | Fuente |
---|---|---|---|---|
SERT | 1.000 | Inhibidor | Humano | Corteza frontal |
5-HT 1A | 346 | Agonista parcial | Humano | Clonado |
5-HT 1B | 19,9 | Antagonista | Humano | Clonado |
5-HT 1D | 44,3 | Antagonista | Humano | Clonado |
5-HT 1E | 1,264 | Desconocido | Humano | Clonado |
5-HT 1F | 91,6 | Desconocido | Humano | Clonado |
5-HT 2A | 1.822 | Antagonista | Humano | Clonado |
5-HT 2B | 143,7 | Antagonista | Humano | Clonado |
5-HT 7 | 2.850 | Desconocido | Humano | Clonado |
α 1A | 1,680 | Antagonista | Humano | Clonado |
α 1B | 1.280 | Antagonista | Humano | Clonado |
α 1C | 770 | Antagonista | Humano | Clonado |
α 1D | 557 | Antagonista | Humano | Clonado |
α 2A | 1.05 | Antagonista | Humano | Clonado |
α 2B | 1,19 | Antagonista | Humano | Clonado |
α 2C | 1,19 | Antagonista | Humano | Clonado |
D 2 | 339 | Antagonista | Humano | Clonado |
D 3 | 3235 | Antagonista | Humano | Clonado |
Investigar
La yohimbina se ha estudiado como una forma de mejorar los efectos de la terapia de exposición en personas con trastorno de estrés postraumático (TEPT). [38] [39] [40]
También se ha estudiado como un tratamiento potencial para la disfunción eréctil, pero no hay pruebas suficientes para evaluar su eficacia. [41] [42] [43] Es ilegal en los Estados Unidos comercializar un producto de venta libre que contenga yohimbina como tratamiento para la disfunción eréctil sin obtener la aprobación de la FDA para hacerlo. [44] No obstante, se ha descubierto que la cantidad de yohimbina en los suplementos dietéticos, que a menudo se anuncian como promotores de la función sexual, se superpone con las dosis recetadas de yohimbina. [45]
La yohimbina bloquea los receptores α 2 presinápticos y postsinápticos . El bloqueo de los receptores α 2 postsinápticos provoca sólo una relajación menor del músculo liso del cuerpo cavernoso , debido al hecho de que la mayoría de los receptores adrenérgicos del cuerpo cavernoso son del tipo α 1 . El bloqueo de los receptores α 2 presinápticos facilita la liberación de varios neurotransmisores en el sistema nervioso central y periférico , por lo tanto en el cuerpo cavernoso, como el óxido nítrico y la noradrenalina . Mientras que el óxido nítrico liberado en el cuerpo cavernoso es el principal vasodilatador que contribuye al proceso eréctil, la noradrenalina es el principal vasoconstrictor mediante la estimulación de los receptores α 1 en el músculo liso del cuerpo cavernoso. Sin embargo, en condiciones fisiológicas, el óxido nítrico atenúa la vasoconstricción de la noradrenalina. [46]
Fuentes botánicas de yohimbina; sustentabilidad
Pausinystalia johimbe
La fuente tradicional de yohimbina es la corteza del árbol africano P. johimbe . Tiene otros usos, pero el árbol se busca principalmente por su corteza; en la práctica, cosechar la corteza mata al árbol. La densidad de árboles es relativamente baja (promedio ≈ 4 árboles cosechables / hectárea). La gran demanda de medicamentos a base de la corteza ha provocado la sobreexplotación del árbol. La corteza se comercializa en los mercados locales y, debido a su escasez, suele estar adulterada con la de otras especies que contienen poca yohimbina. [21] La especie está en peligro de extinción. [47]
Alrededor del año 2000, Camerún enviaba P. johimbe a Europa a razón de unas 100 toneladas anuales. La mayor parte de la corteza es recolectada ilegalmente por habitantes locales a quienes se les paga 150 francos CFA por kilo (alrededor de $ 0,10 por libra) por la entrega de corteza presecada al borde de la carretera. En la práctica lo confunden y mezclan con P. macroceras ("falso yohimbe"), una especie que contiene poca yohimbina. [48]
Aspidosperma quebracho-blanco
Aspidosperma quebracho-blanco es un árbol no relacionado cuyo nombre común es quebracho blanco . [49] Se encuentra en grandes áreas del centro de América del Sur, particularmente en el Gran Chaco , donde a menudo es la especie dominante en el dosel . [50] Es una de las especies arbóreas argentinas de mayor distribución. [51] [52] Tradicionalmente se talaba para combustible, madera y traviesas de ferrocarril. [52] Si bien en los últimos tiempos la ganadería y el cultivo de soja han provocado una pérdida considerable de hábitat, [53] y aunque todavía hay tala ilegal , no se informa de escasez de corteza. El árbol no ha sido descrito como en peligro de extinción: algunos miembros del género Aspidosperma están en la Lista Roja de la UICN . pero laespecie quebracho blanco no es una de ellas. [54]
En su corteza se encuentra un alcaloide al que se le dio el nombre de Quebrachine . En 1914, dos artículos científicos afirmaron que la quebrachina era químicamente idéntica a la yohimbina. [55] Esto fue discutido, [56] y el asunto permaneció en duda durante mucho tiempo. [57] Sin embargo, en 1972, Effler y Effler usando técnicas analíticas modernas, como la espectrometría de masas , la absorción UV , absorción IR , y RMN , estableció que quebrachine y yohimbina son una y la misma cosa. Ellos escribieron:
Si bien era casi impensable en 1914 ... que el mismo alcaloide se formara en plantas [completamente] diferentes, estudios recientes han demostrado que este es ciertamente el caso de los alcaloides indol. [58]
Una serie de obras de referencia secundarias dan 'quebrachine' como sinónimo de yohimbina. [59] [60] [61] [62] [63] [64] [65] [66] [67]
Estrictamente hablando, escribió George Barger , la yohimbina debería haber recibido el nombre científico de quebrachina , ya que se aisló por primera vez del árbol de quebracho y se nombró por primera vez en la literatura científica. Sin embargo, el trabajo posterior sobre P. yohimbe fue más conocido, por lo que el nombre más nuevo se mantuvo. [55]
Otras plantas
La yohimbina también se ha aislado de otros géneros de plantas de la familia Apocynaceae, incluyendo Lochnera ( Catharanthus ), [68] Rauvolfia , Amsonia , Vallesia y Vinca ; de la familia Loganiaceae (géneros Gelsemium y Strychnos ); y de la familia Euphorbiaceae (género Alchornea ). [9]
Dopaje
Hubo un caso en la práctica de la Agencia Mundial Antidopaje en 2007, cuando un atleta, que supuestamente consumió Yohimbina antes de un evento atlético determinado, luego dio positivo en la prueba de 19-norandrosterona , que es una sustancia prohibida. [69] Sin embargo, la AMA aún no incluyó la yohimbina (que puede entrar en el cuerpo a través de una bebida energética , [70] también en forma de suplemento pre-entrenamiento o quemagrasas [71] ) como sustancia prohibida , ni tampoco confirman que su uso puede aumentar el nivel endógeno de esteroides anabólicos, en particular de 19-norandrostenediona y testosterona.
Ver también
- Ajmalicina
- Alstonine
- Corianntina
- Deserpidina
- Mitraginina
- Rauwolscina
- Spegatrine
- Reserpina
- Rescinamina
Referencias
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Las concentraciones de yohimbina en los productos comerciales variaron de <0,1 a 489 ppm, en comparación con 7089 ppm en la corteza auténtica.
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Se analizaron veinte preparaciones afrodisíacas comerciales y la cantidad de yohimbina medida y expresada como la dosis máxima por día sugerida en las etiquetas de los productos osciló entre 1,32 y 23,16 mg.
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De 12 muestras comerciales analizadas, no se detectó yohimbina en una; se encontró que su presencia en otras muestras estaba en el rango de 0,1 a 0,91%.
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Se observó una amplia variabilidad en las huellas dactilares y el contenido de yohimbina entre las muestras de suplementos dietéticos de yohimbe. Para la mayoría de los suplementos dietéticos, el contenido de yohimbina no concuerda con las afirmaciones de la etiqueta.
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La cantidad de clorhidrato de yohimbina varió de 2,3 a 5,2 mg / tableta o cápsula en preparaciones que contienen el alcaloide puro, mientras que varió de cero a 1,5 a 1,8 mg / cápsula en suplementos dietéticos que contienen corteza de yohimbe en polvo.
- ↑ Cohen et al, 368. (Las muestras no incluyeron otros alcaloides característicos de P. yohimbe ).
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