La zeaxantina es uno de los alcoholes carotenoides más comunes que se encuentran en la naturaleza. Es importante en el ciclo de las xantofilas . Sintetizado en plantas y algunos microorganismos, es el pigmento que le da al pimentón (elaborado a partir de pimientos morrones), maíz , azafrán , bayas de lobo y muchas otras plantas y microbios su color característico. [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 R , 1 ′ R ) -4,4 ′ - [(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -3,7,12, 16-tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-noneno-1,18-diil] bis (3,5,5-trimetilciclohex-3-en-1-ol) | |
Otros nombres β, β-caroteno-3,3′-diol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.125 |
Número e | E161h (colores) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 40 H 56 O 2 | |
Masa molar | 568,88 g / mol |
Apariencia | rojo naranja |
Punto de fusion | 215,5 ° C (419,9 ° F; 488,6 K) |
insol. | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | xantofila de luteína |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El nombre (pronunciado zee-uh-zan'-thin ) se deriva de Zea mays (maíz amarillo común, en el que la zeaxantina proporciona el pigmento amarillo primario), más xanthos , la palabra griega para "amarillo" (ver xantofila ).
Las xantofilas como la zeaxantina se encuentran en mayor cantidad en las hojas de la mayoría de las plantas verdes , donde actúan para modular la energía de la luz y tal vez sirven como un agente extintor no fotoquímico para tratar la clorofila triplete (una forma excitada de clorofila) que se produce en exceso en altos niveles de luz durante la fotosíntesis.
Los animales obtienen la zeaxantina de una dieta vegetal. [2] La zeaxantina es uno de los dos carotenoides xantófilos principales contenidos en la retina del ojo . Los suplementos de zeaxantina generalmente se toman con el supuesto de que favorecen la salud ocular. Aunque no se informaron efectos secundarios por tomar suplementos de zeaxantina, los efectos reales de la zeaxantina y la luteína en la salud no están probados, [3] [4] [5] y, a partir de 2018, no existe una aprobación regulatoria en la Unión Europea o el Estados Unidos por declaraciones de propiedades saludables sobre productos que contienen zeaxantina.
Como aditivo alimentario , la zeaxantina es un colorante alimentario con número E E161h.
Isómeros y captación macular
La luteína y la zeaxantina tienen fórmulas químicas idénticas y son isómeros , pero no estereoisómeros . La única diferencia entre ellos está en la ubicación del doble enlace en uno de los anillos de los extremos. Esta diferencia le da a la luteína tres centros quirales mientras que la zeaxantina tiene dos. Debido a la simetría, los estereoisómeros (3R, 3′S) y (3S, 3′R) de la zeaxantina son idénticos. Por lo tanto, la zeaxantina tiene solo tres formas estereoisoméricas. El estereoisómero (3R, 3′S) se llama meso-zeaxantina .
La principal forma natural de zeaxantina es (3R, 3′R) -zeaxantina. La mácula contiene principalmente las formas (3R, 3′R) y meso-zeaxantina, pero también contiene cantidades mucho más pequeñas de la tercera forma (3S, 3′S). [6] Existe evidencia de que una proteína de unión a zeaxantina específica recluta zeaxantina y luteína circulantes para su absorción dentro de la mácula. [7]
Debido al valor comercial de los carotenoides, su biosíntesis se ha estudiado ampliamente tanto en productos naturales como en sistemas no naturales (heterólogos) como la bacteria Escherichia coli y la levadura Saccharomyces cerevisiae . La biosíntesis de zeaxantina procede del betacaroteno mediante la acción de una única proteína, conocida como betacaroteno hidroxilasa, que es capaz de añadir un grupo hidroxilo (-OH) al carbono 3 y 3 'de la molécula de betacaroteno. Por tanto, la biosíntesis de zeaxantina pasa de betacaroteno a zeaxantina (un producto dihidroxilado) a través de beta criptoxantina (el intermedio monohidroxilado). Aunque funcionalmente idénticas, se conocen varias proteínas de betacaroteno hidroxilasa distintas.
Debido a la naturaleza de la zeaxantina, en relación con la astaxantina (un carotenoide de valor comercial significativo), se han estudiado ampliamente las proteínas betacaroteno hidroxilasa. [8]
Relación con enfermedades del ojo.
Varios estudios observacionales han proporcionado evidencia preliminar de una alta ingesta dietética de alimentos que incluyen luteína y zeaxantina con menor incidencia de degeneración macular relacionada con la edad (AMD), más notablemente el Estudio de enfermedades oculares relacionadas con la edad (AREDS2). [9] [10] Debido a que los alimentos ricos en uno de estos carotenoides tienden a ser altos en el otro, la investigación no separa los efectos de uno del otro. [11] [12]
- Tres metanálisis posteriores de la luteína y la zeaxantina en la dieta concluyeron que estos carotenoides reducen el riesgo de progresión de la DMAE en etapa temprana a la DMAE en etapa tardía. [13] [14] [15]
- Sin embargo, una revisión Cochrane de 2017 de 19 estudios de varios países concluyó que los suplementos dietéticos que contienen zeaxantina y luteína tienen poca o ninguna influencia en la progresión de la DMAE. [16] En general, sigue habiendo pruebas insuficientes para evaluar la eficacia de la zeaxantina o luteína dietética o suplementaria en el tratamiento o la prevención de la DMAE temprana. [2] [11] [16]
En cuanto a las cataratas, dos metanálisis confirman una correlación entre las concentraciones séricas elevadas de luteína y zeaxantina y una disminución del riesgo de catarata nuclear, pero no de catarata cortical o subcapsular. Los informes no separaron el efecto de la zeaxantina del efecto de la luteína. [17] [18] El ensayo AREDS2 incluyó sujetos en riesgo de progresión a degeneración macular avanzada relacionada con la edad. En general, el grupo que recibió luteína (10 mg) y zeaxantina (2 mg) no redujo la necesidad de cirugía de cataratas. [19] Es más probable que cualquier beneficio sea evidente en subpoblaciones de personas expuestas a un alto estrés oxidativo, como los fumadores empedernidos, los alcohólicos o aquellos con una baja ingesta dietética de alimentos ricos en carotenoides. [20]
En 2005, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . Rechazó una solicitud de Reclamos de Salud Calificados de Xangold, citando evidencia insuficiente que respalda el uso de un suplemento que contiene luteína y zeaxantina para la prevención de la DMAE. [21] Las compañías de suplementos dietéticos en los EE. UU. Pueden vender productos de luteína y luteína más zeaxantina utilizando suplementos dietéticos , como "Ayuda a mantener la salud ocular", siempre que la declaración de exención de responsabilidad de la FDA ("Estas declaraciones no se han evaluado ... ") está en la etiqueta. En Europa, en 2014, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria revisó y rechazó las afirmaciones de que la luteína o la luteína más zeaxantina mejoraban la visión. [22]
Ocurrencia natural
La zeaxantina es el pigmento que le da al pimentón (elaborado con pimientos morrones), maíz , azafrán , bayas de lobo y muchas otras plantas su color característico. [2] La espirulina también es una fuente rica y puede servir como suplemento dietético. [23] La zeaxantina se descompone para formar picrocrocina y safranal , que son responsables del sabor y aroma del azafrán. [24]
Los alimentos que contienen las mayores cantidades de luteína y zeaxantina son las verduras de hoja verde oscuro , como la col rizada , la espinaca , las hojas de nabo , las hojas de berza , la lechuga romana , los berros , las acelgas y las hojas de mostaza . [2] [25]
Seguridad
Se propuso un nivel de ingesta diaria aceptable de zeaxantina de 0,75 mg / kg de peso corporal / día, o 53 mg / día para un adulto de 70 kg. [26] En los seres humanos, una ingesta de 20 mg / día durante un máximo de seis meses no tuvo efectos adversos . [26] En 2016, ni la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. Ni la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria habían establecido un Nivel de Ingesta Máximo Tolerable (UL) para la luteína o la zeaxantina.
Referencias
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• En su evaluación de la seguridad de la zeaxantina sintética como un nuevo alimento, el Panel científico de la NDA de la EFSA [37] aplicó un factor de seguridad 200 veces mayor a este NOAEL para definir una IDA de 0,75 mg / kg pc / día, o 53 mg / día para un adulto de 70 kg.
• La zeaxantina formulada no fue mutagénica ni clastogénica en una serie de pruebas in vitro e in vivo de genotoxicidad.
• La información de los estudios de intervención en humanos también respalda que una ingesta superior a 2 mg / día es segura y que un nivel de ingesta de 20 mg / día durante un máximo de 6 meses no tuvo efectos adversos.