(Bis(trifluoroacetoxi)yodo)benceno , C
6H
5yo(OCOCF
3)
2, es un compuesto de yodo hipervalente utilizado como reactivo en química orgánica . Se puede utilizar para llevar a cabo el reordenamiento de Hofmann en condiciones ácidas. [1]
Las síntesis de todos los compuestos de yodo hipervalente de arilo parten del yodobenceno . El compuesto se puede preparar por reacción de yodobenceno con una mezcla de ácido trifluoroperacético y ácido trifluoroacético en un método análogo a la síntesis de (diacetoxiyodo)benceno : [1]
También se puede preparar disolviendo diacetoxiyodobenceno (un compuesto disponible comercialmente) con calentamiento en ácido trifluoroacético: [2]
También provoca la conversión de una hidrazona en un compuesto diazo , por ejemplo, en el acoplamiento de diazo-tiocetona . También convierte los tioacetales en sus compuestos carbonílicos originales .
El reordenamiento de Hofmann es una reacción de descarbonilación mediante la cual una amida se convierte en una amina por medio de un isocianato intermedio. Suele llevarse a cabo en condiciones fuertemente básicas. [3] [4]
La reacción también se puede llevar a cabo en condiciones ligeramente ácidas por medio del mismo intermedio utilizando un compuesto de yodo hipervalente en solución acuosa. [1] Un ejemplo publicado en Organic Syntheses es la conversión de ciclobutanocarboxamida , fácilmente sintetizada a partir del ácido ciclobutilcarboxílico , en ciclobutilamina . [2] La amina primaria está inicialmente presente como su sal de trifluoroacetato , que se puede convertir en la sal de clorhidrato para facilitar la purificación del producto. [1] [2]