El 1,1'-bis (difenilfosfino) ferroceno , comúnmente abreviado como dppf, es un compuesto organofosforado comúnmente utilizado como ligando en catálisis homogénea . Contiene un resto de ferroceno en su columna vertebral y está relacionado con otras difosfinas puenteadas como el 1,2-bis (difenilfosfino) etano (dppe).
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido (Ferroceno-1,1'-diil) bis (difenilfosfano) | |
Otros nombres 1,1'-bis (difenilfosfino) ferroceno, 1,1'-ferrocenodiilbis (difenilfosfina), Dppf, 1,1'-ferrocenobis (difenilfosfina), 1,1'-bis (difenilfosfanil) ferroceno | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.167.773 |
Número CE |
|
24075 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 34 H 28 FeP 2 | |
Masa molar | 554.391 |
Punto de fusion | 181 a 183 ° C (358 a 361 ° F; 454 a 456 K) |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Este compuesto está disponible comercialmente. Puede prepararse tratando dilitioferroceno con clorodifenilfosfina : [1]
- Fe (C 5 H 4 Li) 2 + 2 ClPPh 2 → Fe (C 5 H 4 PPh 2 ) 2 + 2 LiCl
La dilución del ferroceno se logra fácilmente con n- butillitio en presencia de TMEDA . De esta forma se pueden fabricar muchos ligandos relacionados. El centro de Fe típicamente no está involucrado en el comportamiento del ligando.
Reacciones
Dppf forma fácilmente complejos metálicos. [2] El derivado de paladio, (dppf) PdCl 2 , que es popular para reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio , se prepara tratando dppf con aductos de acetonitrilo o benzonitrilo de dicloruro de paladio : [2] La sustitución de los sustituyentes fenilo en dppf conduce derivados con propiedades de donante-aceptor modificadas en los átomos de fósforo. [3]
- dppf + PdCl 2 (RCN) 2 → (dppf) PdCl 2 + 2 RCN (RCN = acetonitrilo o benzonitrilo )
Ver también
- Difosfinas
- tomando prestada la catálisis de hidrógeno
Referencias
- ^ Ian R. Butler (2010). "3.15 El uso de reactivos de organolitio en la preparación de derivados de ferroceno". En J. Derek Woollins (ed.). Experimentos inorgánicos ( extracto de Google Books ) . págs. 175-179. ISBN 978-3-527-32472-9.
- ^ a b Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. (2009). "Síntesis y caracterización de complejos de metales de transición que contienen 1,1′-bis (difenilfosfino) ferroceno". J. Chem. Educ. 86 (12): 1412. doi : 10.1021 / ed086p1412 .
- ^ Dey, Subhayan; Pietschnig, Rudolf (2021). "Química de los análogos de dppf estéricamente exigentes" . Coord. Chem. Rev . 437 : 213850. doi : 10.1016 / j.ccr.2021.213850 .