Benzonitrilo es el compuesto químico con la fórmula C
6H
5(CN) , abreviado Ph CN. Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro con olor a almendra dulce amarga. Se utiliza principalmente como precursor de la resina benzoguanamina .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Benzonitrilo | |||
Nombre IUPAC sistemático Bencenocarbonitrilo | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
506893 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.596 | ||
Número CE |
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2653 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2224 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6H 5(CN) | |||
Masa molar | 103,12 g / mol | ||
Densidad | 1,0 g / ml | ||
Punto de fusion | −13 ° C (9 ° F; 260 K) | ||
Punto de ebullición | 188 a 191 ° C (370 a 376 ° F; 461 a 464 K) | ||
<0,5 g / 100 ml (22 ° C) | |||
-65,19 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1.5280 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H312 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 75 ° C (167 ° F; 348 K) | ||
autoignición temperatura | 550 ° C (1022 ° F; 823 K) | ||
Límites explosivos | 1,4–7,2% | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
Se prepara por amoxidación de tolueno , es decir, su reacción con amoníaco y oxígeno (o aire) de 400 a 450 ° C (752 a 842 ° F). [1]
- C
6H
5CH
3+ 3/2 O
2+ NH
3→ C
6H
5(CN) + 3 H
2O
En el laboratorio se puede preparar mediante la deshidratación de benzamida o mediante la reacción de Rosenmund-von Braun utilizando cianuro cuproso o NaCN / DMSO y bromobenceno .
Aplicaciones
Usos de laboratorio
El benzonitrilo es un disolvente útil y un precursor versátil de muchos derivados. Reacciona con aminas para producir benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. [2] Es un precursor de la difenilcetimina Ph.
2C = NH (pe 151 ° C, 8 mm Hg) mediante reacción con bromuro de fenilmagnesio seguido de metanólisis . [3]
El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición que son solubles en disolventes orgánicos y convenientemente lábiles. Un ejemplo es PdCl2(PhCN)2. Los ligandos de benzonitrilo son fácilmente desplazados por ligandos más fuertes, lo que hace que los complejos de benzonitrilo sean intermedios sintéticos útiles. [4]
Historia
Hermann Fehling informó sobre el benzonitrilo en 1844. Encontró el compuesto como un producto de la deshidratación térmica del benzoato de amonio . Dedujo su estructura a partir de la reacción análoga ya conocida de formiato de amonio que produce formonitrilo. También acuñó el nombre benzonitrilo que dio el nombre a todo el grupo de nitrilos . [5]
En 2018, se informó que se detectó benzonitrilo en el medio interestelar . [6]
Referencias
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (junio de 2000). "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
- ^ Cooper, FC; Partridge, MW (1963). "N-fenilbenzamidina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 4 , p. 769
- ^ Pickard, PL; Tolbert, TL (1973). "Difenilcetimina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 520
- ^ Anderson, Gordon K .; Lin, Minren (1990). "Complejos de bis (benzonitrilo) dicloro de paladio y platino". Reactivos para síntesis de complejos de metales de transición y organometálicas . Síntesis inorgánica . 28 . John Wiley e hijos. págs. 60–63. doi : 10.1002 / 9780470132593.ch13 . ISBN 978-0-470-13259-3.
- ^ Fehling, Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" (PDF) . Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (1): 91–97. doi : 10.1002 / jlac.18440490106 .
- ^ McGuire, Brett A .; et al. (Enero de 2018). "Detección de la molécula aromática benzonitrilo ( c − C
6H
5CN ) en el medio interestelar ". Science . 359 (6372): 202-205. ArXiv : 1801.04228 . Bibcode : 2018Sci ... 359..202M . Doi : 10.1126 / science.aao4890 . PMID 29326270 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1103