Para la molécula madre 9,10-antraquinona , ver antraquinona
Las antraquinonas (también conocidas como antraquinonoides ) son una clase de compuestos fenólicos naturales basados en el esqueleto de 9,10-antraquinonas . Son ampliamente utilizados industrialmente y se producen de forma natural.
Ocurrencia en plantas
Los pigmentos naturales que son derivados de la antraquinona se encuentran, entre otros, en el látex de aloe, sen , ruibarbo y cáscara de espino amarillo , hongos , líquenes y algunos insectos . Una policétido sintasa de tipo II es responsable de la biosíntesis de antraquinonas en la bacteria Photorhabdus luminescens . [1] El corismato , formado por la isocorismato sintasa en la vía del shikimato, es un precursor de las antraquinonas en Morinda citrifolia . [2] Se han establecido pruebas de antraquinonas en extractos naturales. [3]
- Glucósidos sen del sen .
- Frangulin en Frangula alnus .
- Aloe-emodina en resina de aloe .
- Carmín , un pigmento rojo brillante derivado de insectos. [4]
- La hipericina y la fagopirina son naftodiantronas , derivados de la antraquinona.
Aplicaciones
En la producción de peróxido de hidrógeno.
Una gran aplicación industrial de las antraquinonas es la producción de peróxido de hidrógeno . Se usa 2-etil-9,10-antraquinona o un derivado de alquilo relacionado, en lugar de la propia antraquinona. [5]
Millones de toneladas de peróxido de hidrógeno se fabrican mediante el proceso de antraquinona . [6]
Despulpado
El 2-antraquinonasulfonato de sodio (AMS) es un derivado de antraquinona soluble en agua que fue el primer derivado de antraquinona que se descubrió que tenía un efecto catalítico en los procesos de pulpa alcalina. [7]
Precursor del colorante
El esqueleto de 9,10-antraquinona se encuentra en muchos tintes, como la alizarina . [8] Los derivados importantes de la 9,10-antraquinona son la 1-nitroantraquinona, el ácido antraquinona-1-sulfónico y la dinitroantraquinona. [9]
Medicamento
Los derivados de la 9,10-antraquinona incluyen muchos fármacos importantes (denominados colectivamente antracenodionas ). Incluyen
- Laxantes tales como dantron , emodina , y aloe emodina , y algunos de los glucósidos de sen
- Antipalúdicos como rufigallol
- Antineoplásticos utilizados en el tratamiento del cáncer , como mitoxantrona , pixantrona y antraciclinas.
- Colorantes de ADN / contratinciones nucleares como DRAQ5, DRAQ7 y CyTRAK Orange para citometría de flujo y microscopía de fluorescencia .
- Derivados de antraquinona: rhein , emodina, aloe emodina, parietin (fisción), y crisofanol extraídos de occidentalis Cassia son tóxicos y se sabe que causa hepatomyoencephalopathy en los niños. [10]
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Los derivados naturales de la antraquinona tienden a tener efectos laxantes . El uso y abuso prolongados conduce a la melanosis coli . [11] [12] Se ha demostrado que 5 antraquinonas inhiben la formación de agregados de Tau y disuelven filamentos helicoidales pareados que se consideran críticos para la progresión de la enfermedad de Alzheimer tanto en modelos de ratón como en pruebas in vitro, pero no se han investigado como agente terapéutico. [13]
Referencias
- ^ Brachmann, AO; Joyce, SA; Jenke-Kodama, H; Schwär, G; Clarke, DJ; Bode, HB (2007). "Una policétido sintasa de tipo II es responsable de la biosíntesis de antraquinona en Photorhabdus luminescens". ChemBioChem: una revista europea de biología química . 8 (14): 1721–8. doi : 10.1002 / cbic.200700300 . PMID 17722122 .
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