floroglucinol
El floroglucinol es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es un sólido incoloro. Se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y explosivos . El floroglucinol es uno de los tres bencenotrioles isoméricos . Los otros dos isómeros son hidroxiquinol (1,2,4-bencenotriol) y pirogalol (1,2,3-bencenotriol). El floroglucinol y sus isómeros de bencenotriol todavía se definen como " fenoles " de acuerdo con las reglas oficiales de nomenclatura de compuestos químicos de la IUPAC . Muchos de estos monofenoles a menudo se denominan "polifenoles ” por parte de las industrias cosmética y parafarmacéutica, lo que no se ajusta a la definición científicamente aceptada.
En 1855, el químico austriaco Heinrich Hlasiwetz (1825-1875) preparó por primera vez el floroglucinol a partir de la floretina . [1]
Una síntesis moderna de implica la hidrólisis de benceno-1,3,5-triamina y sus derivados. [2] Representativa es la siguiente ruta desde trinitrobenceno . [3]
La síntesis es notable porque los derivados de anilina ordinarios no reaccionan frente al hidróxido . Debido a que el triaminobenceno también existe como su tautómero de imina , es susceptible a la hidrólisis .
Como enol , el floroglucinol existe en principio en equilibrio con los tautómeros cetogénicos . La evidencia de este equilibrio la proporciona la formación de la oxima :
Pero también se comporta como un bencenotriol ya que los tres grupos hidroxilo pueden metilarse para dar 1,3,5-trimetoxibenceno. [3]
