El hidroxiquinol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es uno de los tres bencenotrioles isoméricos . El compuesto es un sólido incoloro que es soluble en agua. Reacciona con el aire para dar un sólido insoluble de color negro. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC benceno-1,2,4-triol | |
Otros nombres Hidroxihidroquinona 1,2,4-Bencenotriol 1,2,4-Trihidroxibenceno Benceno-1,2,4-triol 4-Hidroxicatecol 2,5-Dihidroxifenol 1,3,4-Bencenotriol 1,3,4-Trihidroxibenceno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.797 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 O 3 | |
Masa molar | 126,11 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
Se prepara industrialmente mediante acetilación de paraquinona con anhídrido acético seguido de hidrólisis del triacetato. [1]
Históricamente, el hidroxiquinol se producía por la acción del hidróxido de potasio sobre la hidroquinona . [2] También se puede preparar deshidratando fructosa . [3] [4]
- C 6 H 12 O 6 → 3 H 2 O + C 6 H 6 O 3
Ocurrencia natural
El hidroxiquinol es un intermediario común en la biodegradación de muchos compuestos aromáticos. Estos sustratos incluyen mono clorofenoles , diclorofenoles , y especies más complejos tales como el pesticida 2,4,5-T . [5] El hidroxiquinol se encuentra comúnmente en la naturaleza como un producto de biodegradación de la catequina , un fenol natural que se encuentra en las plantas (por ejemplo, por las bacterias del suelo Bradyrhizobium japonicum ). [6] El hidroxiquinol también es un metabolito en algunos organismos. Por ejemplo, la hidroxiquinol 1,2-dioxigenasa es una enzima que usa hidroxiquinol como sustrato con oxígeno para producir 3-hidroxi-cis, cis-muconato .
Referencias
- ^ a b Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried (2005). "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim, Alemania: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Roscoe, Henry (1891). Tratado de química, volumen 3, parte 3 . Londres: Macmillan & Co. p. 199.
- ^ Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). "Formación hidrotermal de 1,2,4-bencenotriol a partir de 5-hidroximetil-2-furaldehído y D-fructosa". Investigación de carbohidratos . 242 (1): 131-139. doi : 10.1016 / 0008-6215 (93) 80027-C .
- ^ Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). "Mejora hidrotermal de biomasa a biocombustible; estudios sobre algunos compuestos modelo de monosacáridos". Investigación de carbohidratos . 339 (10): 1717-1726. doi : 10.1016 / j.carres.2004.04.018 . PMID 15220081 .
- ^ Travkin, Vasili M .; Solyanikova, Inna P .; Golovleva, Ludmila A. (2006). "Vía de hidroxiquinol para la degradación microbiana de compuestos aromáticos halogenados". Journal of Environmental Science and Health, Parte B . 41 (8): 1361-1382. doi : 10.1080 / 03601230600964159 . PMID 17090498 . S2CID 36347319 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Mahadevan, A .; Waheeta, Hopper (1997). "Degradación de la catequina por Bradyrhizobium japonicum". Biodegradación . 8 (3): 159-165. doi : 10.1023 / A: 1008254812074 . S2CID 41221044 .