El ciclohexa-1,3-dieno es un compuesto orgánico con la fórmula (C 2 H 4 ) (CH) 4 . Es un líquido incoloro e inflamable. Su índice de refracción es 1.475 (20 ° C, D). Un derivado natural del 1,3-ciclohexadieno es el terpineno , un componente del aceite de pino .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclohexa-1,3-dieno | |||
Otros nombres 1,3-ciclohexadieno, 1,2-dihidrobenceno, 1,3-CHD | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
506024 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.878 ![]() | ||
Número CE |
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1657 | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1993 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 8 | |||
Masa molar | 80,13 g / mol | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 0,841 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −98 ° C (−144 ° F; 175 K) | ||
Punto de ebullición | 80 ° C (176 ° F; 353 K) | ||
-48,6 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H335 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |||
punto de inflamabilidad | 26 ° C (79 ° F; 299 K) cc | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Síntesis
El ciclohexadieno se prepara mediante la deshidrobromación de 1,2-dibromociclohexano: [1]
- (CH 2 ) 4 (CHBr) 2 + 2 NaH → (CH 2 ) 2 (CH) 4 + 2 NaBr + 2 H 2
Reacciones
Las reacciones útiles de este dieno son las cicloadiciones , como la reacción de Diels-Alder . [2]
La conversión de ciclohexa-1,3-dieno en benceno + hidrógeno es exotérmica en aproximadamente 25 kJ / mol en la fase gaseosa. [3] [4]
- ciclohexano → ciclohexa-1,3-dieno + 2 H 2 (Δ H = +231,5 kJ / mol; endotérmico)
- ciclohexano → benceno + 3 H 2 (Δ H = +205 kJ / mol; endotérmico)
- ciclohexa-1,3-dieno → benceno + H 2 (Δ H = -26,5 kJ / mol; exotérmica)
En comparación con su isómero ciclohexa-1,4-dieno , el ciclohexa-1,3-dieno es aproximadamente 1,6 kJ / mol más estable. [5]
El ciclohexadieno y sus derivados forman complejos de metal-alqueno . Es ilustrativo [C 6 H 8 ) Fe (CO) 3 ], un líquido naranja. Este complejo reacciona con reactivos de abstracción de hidruros para dar el derivado de ciclohexadienilo [C 6 H 7 ) Fe (CO) 3 ] + . [6] Los ciclohexadienos reaccionan con tricloruro de rutenio para dar dímero de dicloruro de rutenio (benceno) . [7]
Ver también
- 1,4-ciclohexadieno
- Ciclohexeno
Referencias
- ^ Schaefer, John P .; Endres, Leland (1967). "1,3-ciclohexadieno". Síntesis orgánicas . 47 : 31. doi : 10.15227 / orgsyn.047.0031 .
- ^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "1,3-ciclohexadieno", 2008 John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00921
- ^ Instituto Nacional de Normas y Tecnología, NIST Química WebBook 1,3-ciclohexadieno Benceno
- ^ J. Sherman Los calores de hidrogenación de hidrocarburos insaturados Archivado el 14 de julio de 2011 en el Wayback Machine Journal of the American Oil Chemists 'Society; Volumen 16, Número 2 / Febrero de 1939
- ^ Libro web de química del NIST 1,4-ciclohexadieno
- ^ Pearson, Anthony J .; Sun, Huikai (2008). "Cyclohexadieneiron Tricarbonyl". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn00791 .
- ^ Bennett, MA; Huang, TN; Matheson, TW; Smith, AK (1982). "(η 6 -Hexamethylbenzene) rutenio Complejos". Síntesis inorgánica . 21 : 74–78. doi : 10.1002 / 9780470132524.ch16 .