El 1,4,7-tritiaciclononano , también llamado 9-ane-S3, es el compuesto heterocíclico con la fórmula (CH 2 CH 2 S) 3 . Este tioéter cíclico se encuentra con mayor frecuencia como ligando tridentado en la química de coordinación .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,4,7-tritionano | |
Otros nombres 1,4,7-tritiaciclononano, trisulfuro de trietileno, 9-ane-S3, [9] aneS 3 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.150.510 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 12 S 3 | |
Masa molar | 180,35 g / mol |
Apariencia | Sólido incoloro |
Punto de fusion | 78 a 81 ° C (172 a 178 ° F; 351 a 354 K) |
Punto de ebullición | se descompone |
Insoluble | |
Solubilidad | Clorocarbonos , acetona |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico ( T ) |
Frases R (desactualizadas) | R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 , S36 |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Tiirano , 1,3,5-tritiano , 1,4,7-triazaciclononano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
9-ane-S3 forma complejos con muchos iones metálicos, incluidos los que se consideran duros , como el cobre (II) y el hierro (II). [1] La mayoría de sus complejos tienen la fórmula [M (9-ane-S3) 2 ] 2+ y son octaédricos . El grupo de puntos de [M (9-ane-S3) 2 ] 2+ es S 6 .
Síntesis
Este compuesto se informó por primera vez en 1977, [2] y la síntesis actual implica el ensamblaje dentro de la esfera de coordinación de un ión metálico seguido de descomplejación : [3]
Ligandos relacionados
El 1,4,7-tritiaciclononano es uno de varios éteres corona de tia, análogos de los éteres corona con S en lugar de O. Muestran afinidades por los metales de transición. Otro ligan de corona de tia son el tetradentado 14-ane-S4 [4] y el hexadentado 18-ane-S6. [5]
Referencias
- ^ Kueppers, HJ; Wieghardt, K .; Nuber, B .; Weiss, JW; Bill, E .; Trautwein, AX (1987). "Crown Thioether Chemistry of Iron (II / III). Síntesis y caracterización del hierro (III) de bis (1,4,7-tritiaciclononano) de bajo giro y estructura cristalina de [FeII ([9] aneS3) ([9] aneS3 (O))] (ClO4) 2,2NaClO4 . H2O ". Química inorgánica . 26 (22): 3762–3769 (8). doi : 10.1021 / ic00269a028 .
- ^ Gerber, D .; Chongsawangvirod, P .; Leung, AK; Ochrymowycz, LA (1977). "Síntesis del politiaéter 1,4,7-tritiaciclononano monocíclico tensado por torsión". Revista de Química Orgánica . 42 (15): 2644–2645. doi : 10.1021 / jo00435a030 .
- ^ Sellmann, D .; Zapf, L. (1984). "Ruta simple al 1,4,7-tritiaciclononano". Angewandte Chemie . 96 (10): 799–800 (2). doi : 10.1002 / ange.19840961019 .
- ^ Prett, V; Diaddario, L; Dockal, E; Corfield, P; Ceccarelli, C; Glick, M; Ochrymowycz, LA; Rorabacher, DB (1983). "Efectos del tamaño del anillo en la estructura de los complejos de ligandos macrocíclicos: complejos de cobre (II) con éteres de tetratia cíclicos de 12-16 miembros". Química inorgánica . 22 (24): 3661–3670. doi : 10.1021 / ic00166a033 .
- ^ Shaw, J; Wolowska, J; Collison, D; Howard, J; McInnes, E; McMaster, J; Blake, A; Wilson, C; Schroeder, M (2006). "No inocencia redox de macrociclos de tioéter: elucidación de las estructuras electrónicas de complejos mononucleares de oro (II) y plata (II)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (42): 13827-13839. doi : 10.1021 / ja0636439 .