1,3,5-tritiano es el compuesto químico con la fórmula (CH 2 S) 3 . Este heterociclo es el trímero cíclico de la especie tioformaldehído por lo demás inestable . Consiste en un anillo de seis miembros con puentes de metileno y grupos tioéter alternados . Se prepara mediante tratamiento de formaldehído con sulfuro de hidrógeno . [2]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 1,3,5-tritiano | |||
Otros nombres Trímero de tioformaldehído, trimetilentrisulfuro, trisulfuro de trimetileno, tritioformaldehído, 1,3,5-tritiaciclohexano, sym- tritiano, tioformo, s- tritiano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.482 | ||
Número CE |
| ||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 3 H 6 S 3 | |||
Masa molar | 138,27 | ||
Apariencia | Sólido incoloro | ||
Densidad | 1,6374 g / cm 3 [1] | ||
Punto de fusion | 215 a 220 ° C (419 a 428 ° F; 488 a 493 K) | ||
Ligeramente soluble | |||
Solubilidad | Benceno | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Tóxico ( T ) | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H319 | |||
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P313 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El tritiano es una molécula de bloque de construcción en la síntesis orgánica , siendo una fuente enmascarada de formaldehído . En una aplicación, se desprotona con reactivos de organolitio para dar el derivado de litio, que puede alquilarse . [3]
- (CH 2 S) 3 + RLi → (CH 2 S) 2 (CHLiS) + RH
- (CH 2 S) 2 (CHLiS) + R'Br → (CH 2 S) 2 (CHR'S) + LiBr
- (CH 2 S) 2 (CHR'S) + H 2 O → R'CHO +….
El tritiano es el ditioacetal del formaldehído. Otros ditioacetales experimentan reacciones similares a las anteriores.
También es un precursor de otros reactivos orgánicos de azufre . Por ejemplo, la cloración en presencia de agua produce el cloruro de clorometilsulfonilo : [4]
- (CH 2 S) 3 + 9 Cl 2 + 6 H 2 O → 3 ClCH 2 SO 2 Cl + 12 HCl
Tritianes
El tritiano es el padre de una clase de heterociclos llamados tritianos , que formalmente resultan de la sustitución de varios grupos monovalentes por uno o más de los átomos de hidrógeno. La especie a menudo surge de la tiación de cetonas y aldehídos. Los incipientes tiocetonas y tioaldehidos someten trimerización . Un ejemplo es 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano o tritioacetona, el trímero de tioacetona (propano-2-tiona). Alternativamente, el 1,3,5-tritiano puede desprotonarse y alquilarse para producir (SCH 2 ) n (SCHR) 3-n . [5]
La conformación de los tritianos ha sido bien investigada. [6]
Referencias
- ^ David R. Lide, ed. Manual de Química y Física, 85ª edición , versión de Internet 2005. CRC Press, 2005.
- ^ Bost, RW; Constable, EW "sym-Trithiane" Organic Syntheses, volumen recopilado 2, p.610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf
- ^ Seebach, D .; Beck, AK “Aldehídos de sym -Ttrithiane: n -Pentadecanal” Organic Syntheses, Volumen recopilado 6, p. 869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
- ^ Paquette, LA; Wittenbrook, LS “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Volumen recopilado 5, p.231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf
- ^ Edema, Jilles JH; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S .; Kellogg, Richard M .; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. (2010). "Alquilación del enlace SCS. Hacia receptores de metales pesados lipófilos mono y ditópicos que contienen bloques de construcción de tritiano. Estructura molecular de cis-2,4,6-tribencil-1,3,5-tritiano". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 112 (6): 370–375. doi : 10.1002 / recl.19931120611 .
- ^ Breslow, David S .; Skolnik, Herman (2009). "Sistemas de anillo C3S3". Heterociclos de cinco y seis miembros con azufre múltiple y azufre y oxígeno, Parte 2 . 21 . pag. 689. ISBN 978-0-470-18833-0.