El 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno , o más comúnmente DBU , es un compuesto químico y pertenece a la clase de compuestos amidínicos . Se utiliza en síntesis orgánica como catalizador , ligando complejante y base no nucleófila . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahidropirimido [1,2- a ] azepina | |
Otros nombres DBU, diazabicicloundeceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.027.013 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 16 N 2 | |
Masa molar | 152,241 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1.018 g / mL de líquido |
Punto de fusion | −70 ° C (−94 ° F; 203 K) |
Punto de ebullición | 80 a 83 ° C (176 a 181 ° F; 353 a 356 K) (0,6 mmHg); 261 ° C (1 atmósfera) |
Acidez (p K a ) | 13,5 ± 1,5 [1] (p K a de ácido conjugado en agua); 24,34 [2] (p K a de ácido conjugado en acetonitrilo) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H302 , H312 , H314 , H318 , H412 | |
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 119,9 ° C (247,8 ° F; 393,0 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
Aunque toda la DBU disponible comercialmente se produce sintéticamente, también puede aislarse de la esponja marina Niphates digitalis . [4] Se ha propuesto que la biosíntesis de DBU comience con 1,6-hexanodial y 1,3-diaminopropano . [4]
Usos
Como reactivo en química orgánica, DBU se utiliza como catalizador, ligando complejante y base no nucleófila. También se utiliza como agente de curado para epoxi . Se utiliza en la purificación de fullerenos con trimetilbenceno (reacciona con fullerenos C70 y superiores, pero no con fullerenos C60); y también se utiliza como catalizador en la producción de poliuretano . Tiene un fuerte efecto catalizador para las reacciones de isocianatos alicíclicos y alifáticos. También exhibió su carácter dual (base y nucleófilo) en la síntesis de acetilenos aril- y estiril-terminales.
Ver también
Referencias
- ^ Kaupmees, K .; Trummal, A .; Leito, I. (2014). "Basicidades de bases fuertes en agua: un estudio computacional" . Croata. Chem. Acta . 87 (4): 385–395. doi : 10.5562 / cca2472 .
- ^ Kaljurand, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Rodima, T .; Mäemets, V .; Leito, I .; Koppel, IA (2005). "Extensión de la escala de basicidad espectrofotométrica autoconsistente en acetonitrilo a un rango completo de 28 unidades pKa: unificación de diferentes escalas de basicidad". J. Org. Chem . 70 (3): 1019–1028. doi : 10.1021 / jo048252w . PMID 15675863 .
- ^ Ghosh, Nandita (2004). "DBU (1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno) - Una base nucleófila" . Synlett (3): 574–575. doi : 10.1055 / s-2004-815436 .
- ^ a b Regalado, EL et al., Nat. Pinchar. Comun., 2010, 5, 1187-1190